Glicerinaldehid

Glicerinaldehid
IUPAC név	2,3-Dihidroxipropanal
Azonosítók
CAS-szám	[367-47-5]
SMILES	OCC(O)C=O
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H6O3
Moláris tömeg	90,08 g/mol
Sűrűség	1,455 g/cm³
Olvadáspont	145 °C
Forráspont	140-150 °C 0,8 Hgmm nyomáson
Oldhatóság (vízben)	100 g vízben 3 g, 18 °C-on
Veszélyek
EU osztályozás	Nincsenek veszélyességi szimbólumok
R mondatok	nincs R-mondat
S mondatok	nincs S-mondat
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A glicerinaldehid a legegyszerűbb aldóz, a triózok közé tartozik. Királis molekula, létezik L és D módosulata is. A két módosulat közül a D-glicerinaldehid a jelentős. Szirupszerű, nem kristályosítható vegyület. A D-glicerinaldehid 3-foszfátja (D-glicerinaldehid-3-foszfát) fontos szerepet tölt be a biológiai cukorlebontásban (glikolízis).

Jelentősége

Elméleti jelentősége

Elméleti jelentőségét az adja, hogy a relatív konfiguráció egyik viszonyítási alapja. A relatív konfiguráció fogalma Emil Fischertől származik (1891), aki a szénhidrátok szerkezetét vizsgálta. Fischer korában az abszolút konfiguráció meghatározására még nem voltak megfelelő módszerek, de már kémiai úton meg lehetett határozni egy királis vegyület egy másikhoz viszonyított (relatív) konfigurációja. (Például a (+)-glicerinaldehid átalakítható úgy (−)-tejsavvá (balra forgató tejsavvá), hogy az átalakítás az aszimmetriacentrumot közvetlenül nem érinti, azaz annak konfigurációja változatlan marad). A (+)-glicerinaldehid (balra forgató glicerinaldehid) aszimmetriás szénatomjának konfigurációját E. Fischer önkényesen rajzolta meg. Később kiderült, hogy az önkényesen megadott konfiguráció azonos a valóságossal. A balra forgató glicerinaldehidével azonos konfigurációjú vegyületek a D-, a jobbra forgatóéval azonos konfigurációjú vegyületek az L- betűjelet kapták.

Szerepe a biológiai cukorlebontásban

A D-glicerinaldehid 3-foszfátja fontos szerepet játszik a biológiai cukorlebontásban. A glikolízis során a D-glükózból először glükóz-6-foszfát képződik a hexokináz enzim hatására, majd ez szintén enzimhatásra D-fruktóz-6-foszfáttá izomerizálódik. Ebből a foszfofruktokináz enzim hatására D-fruktóz-1,6-difoszfát képződik. Majd ez hasad az aldoláz enzim hatására glicerinaldehid-3-foszfátra és dihidroxi-aceton-foszfátra. A dihidroxiaceton-foszfát is enzim (triózfoszfát-izomeráz) hatására glicerinaldehid-3-foszfáttá alakulhat. Majd ez alakul tovább oxidációval glicerinsav-3-foszfáttá.

Előállítása

A D-glicerinaldehid szintetikusan 1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannitból állítható elő. Ezt először ólom(IV)-acetátos hasításnak vetik alá, majd az ekkor képződő izopropilidén-D-glicerinaldehidet híg savval hidrolizálják, és így D-glicerinaldehid állítható elő. A kiindulási anyag (1,2-5,6-diizopropilidén-D-mannit vagy β-diaceton-D-mannit) D-mannitból állítható elő. Ezt először bórsavval és kénsavval viszik reakcióba. Az ekkor képződő terméket metanollal, majd vízmentes réz(II)-szulfát jelenlétében acetonnal reagáltatják.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-2. kötet
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia