Flavonoid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A flavonoidok a növényvilágban elterjedt gyógyhatású vegyületcsoport, sok gyógynövény a flavonoidoknak köszönheti előnyös tulajdonságait.

A flavonoidok nevüket sárga színükről kapták (flavus latinul sárga). Az UV-fényt elnyelik, így a rovarok számára a virágzat flavonoidtartalma attraktáns (=vonzó) hatású.

Kémiai szerkezet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A flaván atomjainak számozása

A flavonoid szó szerint a flavon származékait jelenti; a vegyületcsoport erről kapta a nevét. Később hasonló tulajdonságú vegyületeket találtak a flaván, majd az izoflavon származékai között is, és ezeket is besorolták a tágabb értelemben vett flavonoid csoportba (bár molekulaszerkezet szerint a flavon származik a flavánból, és nem fordítva).

Legtágabb értelemben flavonoidokon a kromán fenilszármazékait értjük:

  • (szűkebb értelemben vett) flavonoidok: a 2-fenil-kromán (flaván) származékai
  • izoflavonoidok: a 3-fenil-kromán (izoflaván) származékai (lásd izoflavonok alább)
  • neoflavonoidok: a 4-fenil-kromán származékai. A természetben nem fordulnak elő.

A flavonoidokat a polifenolok közé soroljuk, mert a biológiailag fontos flavonoidok hidroxilcsoportokat tartalmaznak az A-val és B-vel jelölt gyűrűn.

A flavonoidok kémiai csoportosítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A legfontosabb csoport. Rákellenes, kardiovaszkuláris, antibakteriális, antifungális és gyulladásgátló hatásuk van.

A flavon molekuláris szerkezete

A szűkebb értelemben vett flavonoidokat (a 2-fenil-kromán származékait) az ábrán C-vel jelölt gyűrű tulajdonságai szerint csoportosítjuk:

  • van-e oxo-csoport a 4-es szénatomon
  • van-e kettős kötés a 2-es és 3-as szénatom között
  • van-e hidroxil-csoport a 3-as szénatomon.

A természetben előforduló flavonoidokban a 3-hidroxil-csoportot majdnem mindig cukormolekula helyettesíti (lásd pl. rutin).

A flavonoidok csoportosítása
Csoport 4-oxo 2-én 3-hidroxi Példák
flaván - - -
flavanol - - + katechin, teaflavin
flavanon + - - naringenin, eriodiktiol, heszperetin
flavon + + - flavon, apigenin, efloxát
flavanonol + - + szilibinin
flavonol + + + kempferol, kvercetin (rutin), miricetin


Az utóbbi évek vizsgálataiból az derült ki, hogy az antioxidáns hatásért

  • a C-gyűrű oxocsoportja (4-oxo oszlop a fenti táblázatban)
  • a B-gyűrű o-dihidroxicsoportja (3', 4'-helyzet)
  • a C-gyűrű telítetlensége (a 2-es és 3-as szénatom között; 2-én oszlop a fenti táblázatban)

a meghatározó.

Izoflavonok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Izoflavon

Elkülöníthetjük az izoflavonokat - különlegességük a B gyűrű térállása, ami felelős az izoflavonok ösztrogenomimetikus, ösztrogénhatású tulajdonságukért. Ezért az izoflavonokat tartalmazó növények főleg kisebb nőgyógyászati betegségek esetén javasolhatóak. Néhány izoflavonról antiösztrogén hatást írtak le, így a mellrák endokrinterápiája során is használhatónak tűnik a molekulacsoport pár képviselője.

Férfiaknak pont az ösztrogénhatás miatt nem ajánlott az izoflavonokat tartalmazó növények fogyasztása, ugyanis hozzájárulhat az emlő kóros megnagyobbodásához, a gynecomastiához. Izoflavonokat a szója tartalmaz jelentős mennyiségben, de minden flavonoid tartalmú növényben kis mennyiségben megtalálható.

Bioflavonok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Rutin

Egy flavonoidot akkor tekintünk bioflavonnak/bioflavonoidnak, ha rendelkezik a P-faktor hatással: a vénák-kapillárisok falát tömíti, a kollagén lebomlását gátolja, így erősíti az érfalakat. Ezen alapul a Venoruton és a Detralex gyógyszer hatása. A bioflavonok erős antioxidáns hatású bírnak, így a bőrfiatalság megőrzésében, és a tumoros megbetegedések kemoprevenciójában használhatók eredményesen.

Egyik jelentős képviselőjük a citromban is megtalálható rutin[1], amit Szent-Györgyi Albert izolált először, és P-vitaminnak nevezett.[2] A C-vitamin hatását potenciálja és kiegészíti, így általában együtt alkalmazzák őket, például a Rutascorbin tablettában.

Toxikus hatásukat eddig nem mutatták ki. Fő előfordulásuk a citrusfélékben, a kamillában (Matricaria), csipkebogyóban (Cynosbati pseudofructus) van.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A rutint népiesen citrinnek is nevezik, bár a citrin eredeti értelmében teljesen más vegyületet jelent.
  2. Utóbb kiderült, hogy a rutin nem vitamin, mivel a hiánya nem okoz betegséget, de ez előnyös tulajdonságain mit sem változtat.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szerkezeti képletek: