Flavonoid
A flavonoidok a növényvilágban elterjedt gyógyhatású vegyületcsoport, sok gyógynövény a flavonoidoknak köszönheti előnyös tulajdonságait.
A flavonoidok nevüket sárga színükről kapták (flavus latinul sárga). Az UV-fényt elnyelik, így a rovarok számára a virágzat flavonoidtartalma attraktáns (=vonzó) hatású.
Tartalomjegyzék |
Kémiai szerkezet [szerkesztés]
A flavonoid szó szerint a flavon származékait jelenti; a vegyületcsoport erről kapta a nevét. Később hasonló tulajdonságú vegyületeket találtak a flaván, majd az izoflavon származékai között is, és ezeket is besorolták a tágabb értelemben vett flavonoid csoportba (bár molekulaszerkezet szerint a flavon származik a flavánból, és nem fordítva).
Legtágabb értelemben flavonoidokon a kromán fenilszármazékait értjük:
- (szűkebb értelemben vett) flavonoidok: a 2-fenil-kromán (flaván) származékai
- izoflavonoidok: a 3-fenil-kromán (izoflaván) származékai (lásd izoflavonok alább)
- neoflavonoidok: a 4-fenil-kromán származékai. A természetben nem fordulnak elő.
A flavonoidokat a polifenolok közé soroljuk, mert a biológiailag fontos flavonoidok hidroxilcsoportokat tartalmaznak az A-val és B-vel jelölt gyűrűn.
A flavonoidok kémiai csoportosítása [szerkesztés]
A legfontosabb csoport. Rákellenes, kardiovaszkuláris, antibakteriális, antifungális és gyulladásgátló hatásuk van.
A szűkebb értelemben vett flavonoidokat (a 2-fenil-kromán származékait) az ábrán C-vel jelölt gyűrű tulajdonságai szerint csoportosítjuk:
- van-e oxo-csoport a 4-es szénatomon
- van-e kettős kötés a 2-es és 3-as szénatom között
- van-e hidroxil-csoport a 3-as szénatomon.
A természetben előforduló flavonoidokban a 3-hidroxil-csoportot majdnem mindig cukormolekula helyettesíti (lásd pl. rutin).
| Csoport | 4-oxo | 2-én | 3-hidroxi | Példák |
|---|---|---|---|---|
| flaván | - | - | - | |
| flavanol | - | - | + | katechin, teaflavin |
| flavanon | + | - | - | naringenin, eriodiktiol, heszperetin |
| flavon | + | + | - | flavon, apigenin, efloxát |
| flavanonol | + | - | + | szilibinin |
| flavonol | + | + | + | kempferol, kvercetin (rutin), miricetin |
Az utóbbi évek vizsgálataiból az derült ki, hogy az antioxidáns hatásért
- a C-gyűrű oxocsoportja (4-oxo oszlop a fenti táblázatban)
- a B-gyűrű o-dihidroxicsoportja (3', 4'-helyzet)
- a C-gyűrű telítetlensége (a 2-es és 3-as szénatom között; 2-én oszlop a fenti táblázatban)
a meghatározó.
Izoflavonok [szerkesztés]
Elkülöníthetjük az izoflavonokat - különlegességük a B gyűrű térállása, ami felelős az izoflavonok ösztrogenomimetikus, ösztrogénhatású tulajdonságukért. Ezért az izoflavonokat tartalmazó növények főleg kisebb nőgyógyászati betegségek esetén javasolhatóak. Néhány izoflavonról antiösztrogén hatást írtak le, így a mellrák endokrinterápiája során is használhatónak tűnik a molekulacsoport pár képviselője.
Férfiaknak pont az ösztrogénhatás miatt nem ajánlott az izoflavonokat tartalmazó növények fogyasztása, ugyanis hozzájárulhat az emlő kóros megnagyobbodásához, a gynecomastiához. Izoflavonokat a szója tartalmaz jelentős mennyiségben, de minden flavonoid tartalmú növényben kis mennyiségben megtalálható.
Bioflavonok [szerkesztés]
Egyik jelentős képviselőjük a citromban található citrin, amit Szent-Györgyi Albert fedezett fel, és P-faktornak nevezett. A C-vitamin hatását potenciálják és kiegészítik, így általában együtt alkalmazzák őket. Például a rutin és a C-vitamin kombinációja a Rutascorbin tabletta. Tehát egy flavonoid akkor lesz bioflavon, ha rendelkezik a P-faktor hatással, a vénák-kapillárisok falát tömítik, a kollagén lebomlását gátolják, így erősítik az érfalakat. Ezen alapul a Venoruton és a Detralex gyógyszer hatása. Erős antioxidáns hatással bírnak, így a bőrfiatalság megőrzésében, és a tumoros megbetegedések kemoprevenciójában használhatók eredményesen.
Toxikus hatásukat eddig nem mutatták ki. Fő előfordulásuk a citrusfélék, a kamilla (matricaria), csipkebogyó (Cynosbati pseudofructus).
