Flavonoid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A flavonoidok a növényvilágban elterjedt gyógyhatású vegyületcsoport, sok gyógynövény a flavonoidoknak köszönheti előnyös tulajdonságait.

A flavonoidok nevüket sárga színükről kapták (flavus latinul sárga). Az UV-fényt elnyelik, így a rovarok számára a virágzat flavonoidtartalma attraktáns (=vonzó) hatású.

Kémiai szerkezet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A flaván atomjainak számozása

A flavonoid szó szerint a flavon származékait jelenti; a vegyületcsoport erről kapta a nevét. Később hasonló tulajdonságú vegyületeket találtak a flaván, majd az izoflavon származékai között is, és ezeket is besorolták a tágabb értelemben vett flavonoid csoportba (bár molekulaszerkezet szerint a flavon származik a flavánból, és nem fordítva).

Legtágabb értelemben flavonoidokon a kromán fenilszármazékait értjük:

  • (szűkebb értelemben vett) flavonoidok: a 2-fenil-kromán (flaván) származékai
  • izoflavonoidok: a 3-fenil-kromán (izoflaván) származékai (lásd izoflavonok alább)
  • neoflavonoidok: a 4-fenil-kromán származékai. A természetben nem fordulnak elő.

A flavonoidokat a polifenolok közé soroljuk, mert a biológiailag fontos flavonoidok hidroxilcsoportokat tartalmaznak az A-val és B-vel jelölt gyűrűn.

A flavonoidok jellemzője általában a C6-C3-C6 alapszénváz. Ebben az esetben egy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus pirán- vagy pirongyűrűn keresztül kapcsolódik a két benzolgyűrű. Ennek az alapszerkezetnek köszönhető a flavonoidok nagyfokú változatossága. Napjainkban több mint négyezer különféle szerkezettel rendelkező flavonoidot azonosítottak már a kutatók.[1]

A flavonoidok kémiai csoportosítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A legfontosabb csoport. Rákellenes, kardiovaszkuláris, antibakteriális, antifungális és gyulladásgátló hatásuk van.

A flavon molekuláris szerkezete

A szűkebb értelemben vett flavonoidokat (a 2-fenil-kromán származékait) az ábrán C-vel jelölt gyűrű tulajdonságai szerint csoportosítjuk:

  • van-e oxo-csoport a 4-es szénatomon
  • van-e kettős kötés a 2-es és 3-as szénatom között
  • van-e hidroxil-csoport a 3-as szénatomon.

A természetben előforduló flavonoidokban a 3-hidroxil-csoportot majdnem mindig cukormolekula helyettesíti (lásd pl. rutin).

A flavonoidok csoportosítása
Csoport 4-oxo 2-én 3-hidroxi Példák
flaván - - -
flavanol - - + katechin, teaflavin
flavanon + - - naringenin, eriodiktiol, heszperetin
flavon + + - flavon, apigenin, efloxát
flavanonol + - + szilibinin
flavonol + + + kempferol, kvercetin (rutin), miricetin


Az utóbbi évek vizsgálataiból az derült ki, hogy az antioxidáns hatásért

  • a C-gyűrű oxocsoportja (4-oxo oszlop a fenti táblázatban)
  • a B-gyűrű o-dihidroxicsoportja (3', 4'-helyzet)
  • a C-gyűrű telítetlensége (a 2-es és 3-as szénatom között; 2-én oszlop a fenti táblázatban)

a meghatározó.

Izoflavonok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Izoflavon

Elkülöníthetjük az izoflavonokat - különlegességük a B gyűrű térállása, ami felelős az izoflavonok ösztrogenomimetikus, ösztrogénhatású tulajdonságukért. Ezért az izoflavonokat tartalmazó növények főleg kisebb nőgyógyászati betegségek esetén javasolhatóak. Néhány izoflavonról antiösztrogén hatást írtak le, így a mellrák endokrinterápiája során is használhatónak tűnik a molekulacsoport pár képviselője.

Férfiaknak pont az ösztrogénhatás miatt nem ajánlott az izoflavonokat tartalmazó növények fogyasztása, ugyanis hozzájárulhat az emlő kóros megnagyobbodásához, a gynecomastiához. Izoflavonokat a szója tartalmaz jelentős mennyiségben, de minden flavonoid tartalmú növényben kis mennyiségben megtalálható.

Bioflavonok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Rutin

Egy flavonoidot akkor tekintünk bioflavonnak/bioflavonoidnak, ha rendelkezik a P-faktor hatással: a vénák-kapillárisok falát tömíti, a kollagén lebomlását gátolja, így erősíti az érfalakat. Ezen alapul a Venoruton és a Detralex gyógyszer hatása. A bioflavonok erős antioxidáns hatású bírnak, így a bőrfiatalság megőrzésében, és a tumoros megbetegedések kemoprevenciójában használhatók eredményesen.[2][3]

Egyik jelentős képviselőjük a citromban is megtalálható rutin[4], amit Szent-Györgyi Albert izolált először, és P-vitaminnak nevezett.[5] A C-vitamin hatását potenciálja és kiegészíti, így általában együtt alkalmazzák őket, például a Rutascorbin tablettában.[6]

Toxikus hatásukat eddig nem mutatták ki. Fő előfordulásuk a citrusfélékben, a kamillában (Matricariae flos), csipkebogyóban (Rosae pseudo-fructus) van.

Fontosabb flavonoid vegyületcsoportok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A flavonoidokon belül jelenleg 13 különféle vegyületcsoportot különböztetünk meg, ezeken belül pedig mintegy 4000 különféle szerkezetű flavonoid határozható meg.[7][8]

Flavanonok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ezeket a flavonoidokat elsősorban a citrusfélék tartalmazzák nagyobb mennyiségben. Eredendő funkciójuk a természetben, hogy kialakítsák a gyümölcsök ízvilágát. Ide tartoznak többek között a keserű neoheszperidózok (ilyeneket tartalmaz például a grapefruit) és az íztelen rutinózok (nagy arányban fordulnak elő a narancsban).

Flavonok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetben a növényi szövetek színének kialakításáért felelősek (nagy mennyiségben, fémionokkal komplexet létrehozva), illetve közrejátszanak az íz kialakításában is. Elsősorban a fűszer- és gyógynövények tartalmazzák őket nagyobb mennyiségben, mint például a kakukkfű és a rozmaring. A zöldségfélék és gabonafélék szintén gazdagon tartalmazzák őket.

Flavonolok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szinte minden növényben megtalálhatóak, de legnagyobb mennyiségben a gyümölcsök és zöldségek, a fűszernövények, illetve a hüvelyesek tartalmazzák őket. A szervezet számára elsősorban azért hasznosak, mert epicatechint és katechint tartalmaznak, amelyek hatékony antioxidánsok.[9]

Antocianidinek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Nagy szerepet játszanak a növények színének kialakításában. Elsősorban bogyós gyümölcsökben találhatóak meg, s színük elsősorban a környezet pH értékétől függ. Savas környezetben vöröses, lúgosban pedig kékes színűek. Nagy mennyiségben fellelhetőek a körtében, almában, a különféle csonthéjas gyümölcsök héjában. Emellett gazdag forrásai a lilahagyma, a vörösbab, a rebarbara és a retek is.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Flavonoidok élettani hatása az emberi szervezetre.... (Hozzáférés: 2014. április 6.)
  2. A flavonoidokat érintő kutatások. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
  3. Matuzalem. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
  4. A rutint népiesen citrinnek is nevezik, bár a citrin eredeti értelmében teljesen más vegyületet jelent.
  5. Utóbb kiderült, hogy a rutin nem vitamin, mivel a hiánya nem okoz betegséget, de ez előnyös tulajdonságain mit sem változtat.
  6. Milyen élelmiszerekben találunk flavonoidokat?. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
  7. A flavonoidok egészségvédő hatása. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
  8. Hogyan hatnak a szervezetre a flavonoidok?. (Hozzáférés: 2014. április 6.)
  9. Csokiegyetem. (Hozzáférés: 2014. április 6.)

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szerkezeti képletek: