Rezorcin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Rezorcin
Resorcin.svg
Rezorcin
Resorcinol-3d.png
IUPAC-név Benzol-1,3-diol
Más nevek 1,3-dihidroxi-benzol, m-dihidroxi-benzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-46-3
ATC kód D10AX02, S01AX06
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4(OH)2
Moláris tömeg 110,11 g/mol
Megjelenés színtelen, kristályos
Sűrűség 1,28 g/cm3 (20 °C)[1]
Olvadáspont 111 °C[1]
Forráspont 277 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Jól oldódik
840 g/l (0 °C)
1400 g/l (20 °C)
2650 g/l (40 °C)
5000 g/l (80 °C)[1]
Gőznyomás 1 Pa (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok R22, R36/38, R50[1]
S mondatok (S2), S26, S61[1]
Lobbanáspont 127 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
605 °C[1]
LD50 301 mg/kg (patkány, szájon át)
3360 mg/kg (házinyúl, bőrön keresztül)[2]
Rokon vegyületek
Rokon kétértékű fenolok Pirokatechin
Hidrokinon
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A rezorcin egy szerves vegyület, kétértékű fenol. A molekula benzolgyűrűt tartalmaz, ehhez két hidroxilcsoport kapcsolódik meta-helyzetben. Két izomerje van, ezek a pirokatechin és a hidrokinon. Színtelen, kristályos vegyület. Édes íze van. Igen jól oldódik vízben, alkoholban és éterben. Kloroformban rosszabbul oldódik. A bőrgyógyászatban antiszeptikumként (fertőtlenítésre), illetve festékek és műanyagok gyártására használják.

Bőrizgató hatású vegyület, a bőrön kiütéseket okozhat.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A rezorcin redukáló tulajdonságú vegyület. Könnyen oxidálódik, különösen lúgos kémhatású oldatban. Ekkor a színe sötétebb lesz. Ibolya színreakciót ad a vas(III)-ionokkal, még nagy hígítás esetén is. A rezorcin hajlamos szubsztitúciós reakciókra, ez a hajlam hidroxilcsoportok m-helyzetével magyarázható. A szubsztitúciós reakciók 2-es és 4-es helyzetben mennek végbe a legkönnyebben.

A vegyület elméleti szempontból jelentős reakciója, hogy nátriumamalgám hatására ciklohexán-1,3-dionná alakul. Ez arra utal, hogy a vegyületnek van egy tautomer, diketon alakja. Ebben a reakcióban a vegyületnek ez az alakja vesz részt. A reakció igen könnyen végbemegy.

Reduction of resorcinol.PNG

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A rezorcint benzol-1,3-diszulfonsav alkáliömlesztésével állítható elő. A benzol-1,3-diszulfonsav legegyszerűbben benzolból nyerhető. Az alkáliömlesztést nátrium-hidroxiddal vagy kálium-hidroxiddal végzik.

Synthesis of resorcinol.PNG

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A rezorcint a bőrgyógyászatban fertőtlenítésre (antiszeptikumként) használják, ugyanis kevésbé mérgező, mint a fenol és kevésbé izgatja a bőrt. Emellett számos jelentős anyagot rezorcinból állítanak elő. Kiindulási anyag többféle festék előállításánál, ilyenek például a fluoreszcein és az eozin. Emellett felhasználják a műanyagiparban és egyes gyógyszerek gyártására. Adalékanyagként használják a gumigyártásban. Szintetikus ragasztók készítésére is használják.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j A rezorcin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Biztonsági adatlap (Hedinger)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]