Krezol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A krezolok a fenolok közé tartozó szerves vegyületek. Benzolgyűrűt tartalmaznak a gyűrűjükhöz egy metil- és egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Három izomer lehetséges, ezek neve orto-krezol (vagy rövidebben o-krezol), a meta-krezol (vagy m-krezol) illetve a para-krezol (vagy p-krezol) (szerkezetüket lásd a táblázatban). Közülük a m-izomer szobahőmérsékleten színtelen folyadék, a másik két izomer szilárd. Kellemetlen szagú vegyületek, szaguk a fenoléra emlékeztet. Vízben rosszul, de szerves oldószerekben, például etanolban, dietil-éterben, kloroformban jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban találhatók meg. Főként fertőtlenítőszerek készítéséhez használják a krezolokat.

Kémiai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenolok általános kémiai tulajdonságait mutatják. Gyenge savak, még gyengébbek, mint a fenol. Lúgoldatokban savjellegük miatt jól oldódnak. Oxidációra érzékenyek, levegőn oxidálódnak. Ekkor először megsárgulnak, majd színük barnás lesz. Hajlamosak szubsztitúciós reakciókra.

Előfordulásuk, előállításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A krezolok a természetben a kőszénkátrányban találhatók meg, ebből is nyerik őket. Azonban a három izomer egymástól nagyon nehezen választható el például frakcionált desztillációval, mert a forráspontjuk nagyon közel esik. Emiatt nagyon gyakran a három izomer keveréke, az úgynevezett trikrezol kerül forgalomba.

Felhasználásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A krezolokat főként fertőtlenítőszerként alkalmazzák, mert kevésbé toxikusak, mint a fenol, ugyanakkor erősebb antiszeptikus hatásúak. Krezolokat tartalmazó fertőtlenítőszer például Lysol. Felhasználják trikrezil-foszfát gyártására is, ami a műanyagiparban lágyítószerként szolgál.

A krezolok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A krezol izomerjei
Szerkezeti képlet
Ortho-cresol-2D-skeletal.png
Meta-cresol-2D-skeletal.png
Para-cresol-vertical-2D-skeletal.png
3D modell
Ortho-cresol-3D-balls.png
Meta-cresol-3D-balls.png
Para-cresol-3D-balls.png
Általános
Elterjedt név o-krezol m-krezol p-krezol
Szisztematikus név 2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol
Más név orto-krezol meta-krezol para-krezol
Kémiai képlet C7H8O
SMILES Oc1c(C)cccc1 Oc1cc(C)ccc1 Oc1ccc(C)cc1
Moláris tömeg 108,14 g/mol
Megjelenés (szobahőmérsékleten
és normál nyomáson)
színtelen vagy sárgás
színű kristályok
színtelen vagy sárgás
olajszerű folyadék
színtelen vagy sárgás
színű kristályok
CAS szám [95-48-7] [108-39-4] [106-44-5]
krezolok keveréke: [1319-77-3]
Tulajdonságok
Sűrűség 1,05 g/cm3[1] 1,03 g/cm3[2] 1,03 g/cm3[3]
Oldhatóság vízben 26 g/l (25 °C)[1] 31 g/l (20 °C)[2] 20 g/l (20 °C)[3]
Olvadáspont 31 °C[1] 10,9 °C[2] 34,8 °C[3]
Forráspont 191 °C[1] 203 °C[2] 202 °C [3]
Savasság (pKs) 10,28 10,08 10,19
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T)[1][2][3]
Lobbanáspont 81 °C[1] 86 °C[2] 86 °C[3]
R-mondatok R24/25, S34[1][2][3]
S-mondatok (S1/2), S36/37/39, S45[1][2][3]
Rokon vegyületek
Rokon fenolok fenol, xilenolok
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia I.
  • Bot György: A szerves kémia alapjai

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h Az o-krezol (BGIA GESTIS) (németül)
  2. ^ a b c d e f g h A m-krezol (BGIA GESTIS) (németül)
  3. ^ a b c d e f g h A p-krezol (BGIA GESTIS) (németül)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]