Hidrokinon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Hidrokinon
Hydrochinon.svg
Hidrokinon
Hydroquinone-3d.png
IUPAC-név Hidrokinon
Más nevek 1,4-dihidroxi-benzol, p-dihidroxi-benzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 123-31-9
RTECS szám MX3500000
ATC kód D11AX11
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4(OH)2
Moláris tömeg 110,11 g/mol
Megjelenés színtelen, kristályos
Sűrűség 1,36 g/cm3, 20 °C[1]
Olvadáspont 170 °C[1]
Forráspont 286 °C[1]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum nulla
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)
karcinogén kat.: 3
Mutagén kat.: 3[1]
R mondatok R22, R40, R41, R43, R68, R50[1]
S mondatok (S2), S26, S36/37/39, S61[1]
Lobbanáspont 165 °C[1]
LD50 302 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon kétértékű fenolok Pirokatechin
Rezorcin
Rokon vegyületek 1,4-benzokinon
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A hidrokinon (INN: hydroquinone) egy szerves vegyület, egy kétértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, ehhez a gyűrűhöz két hidroxilcsoport kapcsolódik para- (átellenes) helyzetben. Két izomerje van, ezek a pirokatechin és a rezorcin. A hidrokinon egy színtelen, kristályos vegyület. Hideg vízben rosszul oldódik, de meleg vízben jobban. Alkohol és éter jól oldja. Hevítés hatására szublimál. Erős redukálószer.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Erős redukálószer. Ha oxidálják, 1,4-benzokinonná alakul.

A hidrokinon oxidációja 1,4-benzokinonná

Levegőn is oxidálódik, megbarnul. Különösen a lúgos kémhatású oldata hajlamos oxidációra. Már szobahőmérsékleten redukálja az ezüst-nitrát oldatát. A réz borkősavas, lúgos oldatát zöldre színezi. Ebből az oldatból melegítés hatására vörös színű csapadék, réz(I)-oxid (Cu2O) válik le.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetben glikozidja, arbutin formájában található meg. Ez a vegyület a medveszőlő (Arctostaphylos uva ursae) leveleiben fordul elő. Híg savas hidrolízisekor D-glükóz és hidrokinon keletkezik.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Legegyszerűbben 1,4-benzokinonból állítható elő redukcióval. A redukció például a következőképpen végezhető el: az 1,4-benzokinon oldatába kén-dioxidot vezetnek. A hidrokinont éterrel vonják ki. Az étert bepárolják, majd a keletkezett terméket vízből átkristályosítják.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A hidrokinont erős redukáló tulajdonsága miatt redukálószerként használják. A fényképészetben előhívásra szolgál. Emellett még felhasználják polimerizáció megakadályozására inhibitornak. Köztes termék sok festék szintézisénél. Antioxidánsként is alkalmazzák.[1]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i A hidrokinon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]