1,4-benzokinon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
1,4-benzokinon
1,4-Benzochinon.svg 1,4-benzoquinone-3d.png
IUPAC-név ciklohexa-2,5-dién-1,4-dion
Más nevek p-benzokinon; p-kinon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 106-51-4
RTECS szám DK2625000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4O2
Moláris tömeg 108,095 g/mol
Megjelenés Sárga színű, kristályos
Sűrűség 1,32 g/cm3 20°C[1]
Olvadáspont 115,7 °C[1]
Forráspont elbomlik[1]
Oldhatóság (vízben) Alig oldódik (10 g/l, 20 °C)[1]
Gőznyomás 12 Pa[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek Mérgező (T)
Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok R23/25, R36/37/38, R50[1]
S mondatok (S1/2), S26, S28, S45, S61[1]
Lobbanáspont 38 … 93 °C[1]
LD50 130 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek 1,2-benzokinon
Hidrokinon
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az 1,4-benzokinon ( vagy p-benzokinon, gyakran röviden benzokinonnak vagy kinonnak nevezik) szerves vegyület, amelynek összegképlete C6H4O2. Az ún. kinonok közé tartozik. A kinonok telítetlen gyűrűs ketonok, amelyek fenolok oxidációjakor keletkeznek. Az 1,4-benzokinon a hidrokinon oxidációjával nyerhető.

Sárga színű, kristályos vegyület; a nem tiszta minták sötét színűek a kinhidron (1:1 komplexe a kinonnak és a hidrokinonnak) jelenléte miatt. Szúrós szaga van. Vízben rosszul oldódik, de alkohol, éter és lúgoldatok jól oldják.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az 1,4-benzokinon volt az elsőként felfedezett kinon. Először Voszkreszenszkij állította elő 1838-ban, a kínasav oxidációjával.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A többi kinonhoz hasonlóan reakcióképes vegyület. Oxidáló tulajdonságú. Redukálószerek hatására hidrogén felvételével hidrokinonná alakul. Ez a reakció megfordítható (reverzibilis), ugyanis a hidrokinon oxidációval visszaalakítható benzokinonná.

A molekulája oxocsoportot tartalmaz, mutatja az oxovegyületek reakcióit is (például oximmá alakítható).

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A hidrokinon krómsavas oxidációjával állítható elő. Más benzolszármazékok oxidációjakor is keletkezik.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az 1,4-benzokinont főként szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák. Legnagyobb mennyiségben festékek gyártására használják fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j A p-Benzokinon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz 1,4-benzokinon témájú médiaállományokat.
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet