Pirokatechin
| Pirokatechin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | Pirokatechin |
| Más nevek | 1,2-dihidroxi-benzol, o-dihidroxi-benzol |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [120-80-9] |
| RTECS szám | UX1050000 |
| SMILES | Oc1c(O)cccc1 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H6O2 |
| Moláris tömeg | 110,11 g/mol |
| Megjelenés | színtelen, kristályos |
| Sűrűség | 1,34 g/cm³ (20 °C)[1] |
| Olvadáspont |
105 °C[1] |
| Forráspont |
245 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | 430 g/l, 20 °C[1] |
| Savasság (pKa) | 9,5 |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] |
| NFPA 704 |
1
2
0
|
| R mondatok | R21/22, R36/38[1] |
| S mondatok | (S2), S22, S26, S37[1] |
| Lobbanáspont | 127 °C[1] |
| LD50 | 260 mg/kg (patkány, szájon át)[1] 800 mg/kg (nyúl, bőrön keresztül)[1] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon kétértékű fenolok | Rezorcin Hidrokinon |
| Rokon vegyületek | 1,2-benzokinon |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A pirokatechin egy szerves vegyület, egy kétértékű fenol. A két hidroxilcsoport egymáshoz képest orto-helyzetben (szomszédos helyzetben) található benne. A két izomerje a rezorcin (a hidroxilcsoportok meta-helyzetűek) és a hidrokinon (a hidroxilcsoportok para-helyzetűek). Színtelen, kristályos vegyület. Jól oldódik vízben, alkoholban, éterben és kloroformban.
Tartalomjegyzék |
Története [szerkesztés]
A pirokatechint H. Reinsch fedezte fel a katechin (az Acacia catechu gyantája) desztillációs termékeként. A neve is innen ered.
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
A pirokatechin reakcióképes vegyület. Oxidációra hajlamos, emiatt erős redukálószer. Kristályai már levegőn is oxidálódnak, emiatt megbarnulnak. Különösen a lúgos oldata oxidálódik könnyen. A vegyület oldata az ezüst-nitrát oldatát már szobahőmérsékleten redukálja, belőle fémezüstöt választ ki. A pirokatechin vizes oldata vas(III)-ionokkal zöld színreakciót ad, még nagy hígítás esetén is. Ólom(II)-acetát hatására színtelen csapadék, a vegyület ólom(II)-sója válik le. A vegyület lúgos oldata foszgén hatására gyűrűs szénsavészterré alakul, amit pirokatechin-karbonátnak neveznek.
Előfordulása [szerkesztés]
Megtalálható a barnaszénkátrányban és a bükkfakátrányban. Számos egyszerűbb és bonyolultabb származéka megtalálható a természetben a növényvilágban. Fontos növényi pigmentek, a flavonoidok és az antociánok tartalmaznak a pirokatecinből levezethető csoportot (orto-dihidroxi-fenil-csoport). Ezekben a vegyületekben a hidroxilcsoportok gyakran éteresítve vannak.
Az egyszerűbb pirokatechin-származékok illóolajok alkotórészei. Ilyenek például a gvajakol és az eugenol.
Előállítása [szerkesztés]
A pirokatechin 2-klór-fenolból vagy o-benzol-diszulfonsavból állítható elő. Az utóbbi vegyületből nátrium-hidroxiddal való összeolvasztással nyerik.
Felhasználása [szerkesztés]
A pirokatechint antioxidánsként és fertőtlenítőszerként használják. Emellett festékek, illatanyagok és gyógyszerek szintézisére használják. A szerves kémiai szintézisekben védőcsoportként használják a karbonilvegyületek megvédésére.[1]
Források [szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Hivatkozások [szerkesztés]
Lásd még [szerkesztés]
|
||||||||||||||||||||||||||
