Pirokatechin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Pirokatechin
Brenzcatechin.svg
Prokatechin
Pyrocatechol-3d.png
IUPAC-név Pirokatechin
Más nevek 1,2-dihidroxi-benzol, o-dihidroxi-benzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 120-80-9
RTECS szám UX1050000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6O2
Moláris tömeg 110,11 g/mol
Megjelenés színtelen, kristályos
Sűrűség 1,34 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont 105 °C[1]
Forráspont 245 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 430 g/l, 20 °C[1]
Savasság (pKa) 9,5
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R mondatok R21/22, R36/38[1]
S mondatok (S2), S22, S26, S37[1]
Lobbanáspont 127 °C[1]
LD50 260 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
800 mg/kg (nyúl, bőrön keresztül)[1]
Rokon vegyületek
Rokon kétértékű fenolok Rezorcin
Hidrokinon
Rokon vegyületek 1,2-benzokinon
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A pirokatechin egy szerves vegyület, egy kétértékű fenol. A két hidroxilcsoport egymáshoz képest orto-helyzetben (szomszédos helyzetben) található benne. A két izomerje a rezorcin (a hidroxilcsoportok meta-helyzetűek) és a hidrokinon (a hidroxilcsoportok para-helyzetűek). Színtelen, kristályos vegyület. Jól oldódik vízben, alkoholban, éterben és kloroformban.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A pirokatechint H. Reinsch fedezte fel a katechin (az Acacia catechu gyantája) desztillációs termékeként. A neve is innen ered.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A pirokatechin reakcióképes vegyület. Oxidációra hajlamos, emiatt erős redukálószer. Kristályai már levegőn is oxidálódnak, emiatt megbarnulnak. Különösen a lúgos oldata oxidálódik könnyen. A vegyület oldata az ezüst-nitrát oldatát már szobahőmérsékleten redukálja, belőle fémezüstöt választ ki. A pirokatechin vizes oldata vas(III)-ionokkal zöld színreakciót ad, még nagy hígítás esetén is. Ólom(II)-acetát hatására színtelen csapadék, a vegyület ólom(II)-sója válik le. A vegyület lúgos oldata foszgén hatására gyűrűs szénsavészterré alakul, amit pirokatechin-karbonátnak neveznek.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Megtalálható a barnaszénkátrányban és a bükkfakátrányban. Számos egyszerűbb és bonyolultabb származéka megtalálható a természetben a növényvilágban. Fontos növényi pigmentek, a flavonoidok és az antociánok tartalmaznak a pirokatecinből levezethető csoportot (orto-dihidroxi-fenil-csoport). Ezekben a vegyületekben a hidroxilcsoportok gyakran éteresítve vannak.

Az egyszerűbb pirokatechin-származékok illóolajok alkotórészei. Ilyenek például a gvajakol és az eugenol.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A pirokatechin 2-klór-fenolból vagy o-benzol-diszulfonsavból állítható elő. Az utóbbi vegyületből nátrium-hidroxiddal való összeolvasztással nyerik.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A pirokatechint antioxidánsként és fertőtlenítőszerként használják. Emellett festékek, illatanyagok és gyógyszerek szintézisére használják. A szerves kémiai szintézisekben védőcsoportként használják a karbonilvegyületek megvédésére.[1]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j k A pirokatechin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]