Gvajakol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Gvajakol
Guaiacol.svg Guaiacol 3D.png
IUPAC-név 2-metoxifenol
Más nevek pirokatechin-monometiléter
Kémiai azonosítók
CAS-szám 90-05-1
PubChem 460
ChemSpider 447
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8O2
Moláris tömeg 124,13 g/mol
Megjelenés Színtelen vagy sárgás színű folyadék, illetve színtelen kristályok
Sűrűség 1,1287 g/cm3, (21 °C)[1]
Olvadáspont 28-32 °C[1]
Forráspont 205,05 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 10 g/l, 30 °C[1]
Gőznyomás 0,1 mbar[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22, R36/38[1]
S mondatok (S2), S26[1]
Lobbanáspont 82 °C[1]
LD50 520 mg/kg (patkány, orális)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek gvajakolszulfonát
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A gvajakol egy szerves vegyület, a pirokatechin metiléter-származéka. Színtelen vagy halványsága színű folyadék, illetve színtelen kristályok. Jellegzetes szagú vegyület, az íze csípős. Olvadáspontja alacsony. Vízben rosszul oldódik, alkohol, éter, kloroform, szén-diszulfid jobban oldja. A természetben megtalálható néhány trópusi fafajta gyantájában, illetve a bükkfakátrány fontos alkotórésze.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Vas(III)-kloriddal smaragdzöld színreakciót ad.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kisebb mennyiségben izgatja a kötőhártyát, fokozza a vizeletkiválasztást, illetve kiütéseket okozhat a bőrön. Nagyobb mennyiségben mérgező hatású.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetben néhány trópusi növényfaj (például a Guajacum officinale és a Guajacum sanctum) gyantájában található meg. Ezeknek a gyantáknak a gvajakol a fő alkotórésze, 26% gvajakolt tartalmaznak.

Megtalálható sok fakátrányában, különösen a bükkfakátrányra jellemző, aminek körülbelül 90%-át alkotja.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A gvajakolt a bükkfakátrányból vonják ki alkoholos kálium-hidroxid oldattal. Ekkor a gvajakol káliumvegyülete keletkezik, amit kikristályosítanak majd kénsavval elbontanak.

Szintetikusan pirokatechinből állítható elő metilezéssel. A metilezést általában dimetil-szulfáttal végzik. Mellette a pirokatechin dimetilszármazéka, veratrol is keletkezhet, különösen erélyesebb metilezéskor.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A gvajakolt pirokatechin és vanillin előállítására használják. Emellett a gyógyászatban egyes tüdőbetegségek kezelésére és fertőtlenítésre szolgál.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j k A gvajakol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 22. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. A gvajakol (ChemIDplus) (angolul)