Pikrinsav
| Pikrinsav | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | 2,4,6-Trinitrofenol |
| Más nevek | TNP |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [88-89-1] |
| RTECS szám | TJ7875000 |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H3N3O7 |
| Moláris tömeg | 229,11 g/mol |
| Megjelenés | Sárga színű, szilárd |
| Sűrűség | 1,76 g/cm³ (20 °C)[1] |
| Olvadáspont |
122 °C[1] |
| Forráspont |
214 °C-on robban[1] |
| Oldhatóság (vízben) | Rossz: 14 g/l, 20 °C[1] |
| Savasság (pKa) | 0,33[2] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Robbanásveszélyes (E) Mérgező (T)[3] |
| NFPA 704 |
3
3
4
|
| R mondatok | R3, R4, R23/24/25[3] |
| S mondatok | (S1/2), S28, S35, S36/37, S45[3] |
| Lobbanáspont | 150 °C[1] |
| LD50 | 200 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A pikrinsav (hivatalos nevén 2,4,6-trinitrofenol) egy szerves vegyület, a fenol három nitrocsoportot (-NO2) tartalmazó származéka. Sárgás színű kristályokat alkot. Erősen keserű ízű, a neve is innen ered (görögül pikrosz = keserű). Hideg vízben rosszul, etanolban jól oldódik. Erős sav, a sóit pikrátoknak nevezik.
Tartalomjegyzék |
Felfedezése, története[szerkesztés]
A pikrinsavat először Peter Woulfe állította elő 1771-ben. Kristályos állapotban először a selyem salétromsavas lebontásával sikerült kinyerni. (A selyem salétromsavas lebontásakor a selyemfehérjét felépítő egyik aminosav, a tirozin alakul pikrinsavvá.) A szabad pikrinsavat régen melinit vagy liddit néven robbanószerként használták.
Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]
A pikrinsav egyértékű, erős sav. Sárga színű vizes oldata erősen savas kémhatású. A lakmuszt vörösre színezi. A savas jellegét a benne található fenolos hidroxilcsoport adja. Savi erősségét jelentősen növeli a benzolgyűrűhöz kapcsolódó, három nitrocsoport elektronszívó hatása. Óvatos hevítés hatására szublimál, hirtelen melegítésre felrobbanhat. A nehézfémekkel (például vassal, nikkellel, krómmal, de különösen az ólommal alkotott sója) nagyon robbanékonyak, hevítésre vagy ütésre nagyon hevesen robbannak.
Előállítása[szerkesztés]
A pikrinsav előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható klórbenzolból nitráló eleggyel, ekkor 2,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Ezt szódaoldattal 2,4-dinitro-fenollá alakítják, majd ezt nitrálják tovább. Előállítható fenolból szulfonálással (a szulfonálás SO3H csoport bevitelét jelenti), majd tömény salétromsavval is.
Felhasználása[szerkesztés]
A pikrinsavat fehérjék kicsapására használják. A kreatinin laboratóriumi kimutatására is felhasználható, mert vörös színeződést ad ennek jelenlétében. A pikrinsav sói, mint például az ammónium-pikrát robbanószerek.
Források[szerkesztés]
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es kötet
