Aromás szulfonálás

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

Az aromás szulfonálás szerves kémiai reakció, melynek során egy arén hidrogénatomját aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban szulfonsav funkciós csoporttal helyettesítik.[1]

Benzolszulfonsav előállítása a benzol szulfonálásával

Mechanizmus[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ebben az aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban a kén-trioxid az elektrofil részecske, melyet tömény kénsavból (vagy füstölgő kénsavból) melegítéssel állítanak elő. Benzol szubsztrátum esetén a reakció terméke benzolszulfonsav.

Kén-trioxid keletkezése kénsavból

Az aromás nitrálással és más aromás elektrofil szubsztitúciós reakciókkal ellentétben ez a reakció megfordítható. Tömény savas oldatban szulfonálás megy végbe, míg forró, híg vizes oldatban deszulfonálás történik. Ez a reverzibilitás hasznos eszköz az aromás rendszer védelmére.

Piria-reakció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Klasszikus névvel jelölt reakció a Piria-reakció, melyben nitrobenzol fém-biszulfittal reagálva – a nitrocsoport redukciója és szulfonálás révén – aminoszulfonsavat képez.[2][3]

A Piria-reakció

Tyrer-féle szulfonálás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A maga idejében technológiai jelentőséggel bíró Tyrer-féle szulfonálás[4] során benzolgőzt engednek keresztül 90%-os kénsavat tartalmazó tartályon, miközben a sav hőmérsékletét 100-ról 180 °C-ra növelik. A vizet és benzolt egy hűtővel eltávolítják, és a benzolos réteget visszatáplálják a tartályba. A módszerrel 80%-os hozam érhető el.

Szulfanilsav szintézise anilinből és kénsavból kiindulva.[5]

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aromás szulfonsavak festékek és számos gyógyszerhatóanyag előállításának köztitermékei. Az anilin szulfonálásával állítják elő a szokatlanul magas olvadáspontú, ikerionos szerkezetű p-aminobenzolszulfonsavat vagy szulfanilsavat. E vegyület amidja és származékaik alkotják a szulfonamid gyógyszerek csoportját.

A polisztirol szulfonálásával nátrium-polisztirol-szulfonát állítható elő.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Aromatic sulfonation című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Sablon:JerryMarch.
  2. Piria, Ann. 78 31 (1851).
  3. THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION W. H. Hunter, Murray M. Sprung J. Am. Chem. Soc., 1931, 53 (4), pp 1432–1443 doi:10.1021/ja01355a037.
  4. U.S. Patent 1,210,725 
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.