Klórbenzol

Klórbenzol
IUPAC név	klórbenzol
Más nevek	monoklór-benzol, fenil-klorid
Azonosítók
CAS-szám	[108-90-7]
RTECS szám	CZ0175000
SMILES	ClC1=CC=CC=C1
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H5Cl
Moláris tömeg	112,56 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	1,11 g/cm³
Olvadáspont	−45,2 °C
Forráspont	132 °C
Oldhatóság (vízben)	Rossz: 0,4 g/l (20 °C)
Oldhatóság (más oldószerek)	jól oldódik alkoholban, éterben, benzolban
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)
R mondatok	R10, R20, R51/53
S mondatok	(S2), S24/25, S61
Lobbanáspont	28 °C
LD50	1110 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	benzol 1,4-diklórbenzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A klórbenzol egy szerves vegyület, amelynek összegképlete C₆H₅Cl. Aromás vegyület, a benzolgyűrűjén egy hidrogénatom helyett klóratom található. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben csaknem oldhatatlan, de alkoholban, éterben és benzolban jól oldódik. Kis mértékben gyúlékony. Főként oldószerként, illetve festékek, gyógyszerek előállítására használják.

Kémiai tulajdonságai

Éghető, meggyújtva kormozó lánggal ég. Égésekor hidrogén-klorid is keletkezik. Nátrium-hidroxiddal reagáltatva a fenol nátriumsójává, nátrium-fenoláttá alakul. Ez a folyamat csak magas hőmérsékleten (300 °C-on) játszódik le. Ezt a módszert egykor nagy mennyiségben alkalmazták fenol előállítására.

$\mathrm{C_6H_5Cl + 2 \ NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + NaCl + H_2O}$

Ammóniával reagáltatva magas hőmérsékleten és nyomáson, vagy katalizátor jelenlétében anilinné alakítható. A klórbenzol tovább klórozható, további klóratomok építhetőek be a molekulájába. A klórozáskor o-diklórbenzol (vagy 1,2-diklórbenzol) és p-diklórbenzol (vagy 1,4-diklórbenzol) keletkezik.

Élettani hatása

A klórbenzol gőzei belélegezve altató hatásúak. Kevésbé mérgező, mint a benzol.

Előállítása

A klórbenzolt benzolból állítják elő klórozással. Ez a reakció vas(III)-klorid katalizátor jelenlétében játszódik le.

Felhasználása

A klórbenzolt oldószerként használják olajok, zsírok és gyanták oldására. Emellett köztes termék számos gyógyszer, festék és rovarirtószer előállításánál. Korábban nagy mennyiségben használták fenol előállítására. Korábban az azóta már betiltott DDT nevű rovarirtószert is klórbenzolból gyártották.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai