Izopropil-alkohol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Izopropil-alkohol
Isopropanol-skeletal.png
Izopropil-alkohol
Isopropanol-3D-vdW.png
Izopropanol
IUPAC-név Propán-2-ol
Más nevek 2-Propanol, Izopropanol, Izopropil-alkohol, izo-Propilalkohol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 67-63-0
RTECS szám NT8050000
ATC kód D08AX05
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H8O
Moláris tömeg 60,10 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 0,78 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont −88 °C[1]
Forráspont 82 °C[1]
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik
Savasság (pKa) 16,5 (a hidroxilcsoportban található H-atom)
Viszkozitás 2,86 cP 15 °C-on
1,96 cP 25 °C-on
Gőznyomás 43 hPa (20 °C)
76 hPa (30 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F), Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R11, R36, R67[1]
S mondatok (S2), S7, S16, S24/25, S26[1]
Lobbanáspont 12 °C
LD50 5050 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon alkoholok 1-Propanol, Etanol, 2-Butanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az izopropil-alkohol (vagy izo-propilalkohol, izopropanol, 2-propanol, propán-2-ol, INN: isopropanol) a legegyszerűbb szekunder alkohol. Az 1-propanol konstitúciós izomerje. Színtelen, jellegzetes szagú, gyúlékony folyadék. Jól oldódik alkoholban és éterben. Vízzel minden arányban elegyedik, 12,1% víztartalomnál 80.4 °C forráspontú azeotrópos elegyet képez.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izopropil-alkohol, mint szekunder alkohol, enyhe oxidáció hatására ketonná alakul. Az izopropanol oxidációjakor aceton képződik. Az oxidációt a krómsav vizes vagy jégecetes oldatával végzik.

\mathrm{CH_3{-}CHOH{-}CH_3 \xrightarrow{-2 \ H} CH_3{-}CO{-}CH_3}

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izopropil-alkoholt propilénből állítják elő vízaddícióval. A propilén a kőolaj krakkolásakor keletkező krakkgázok között található. Az előállítása propilénből kétféleképpen történhet: 70%-os kénsavval 65 °C-on, 25 atm nyomáson vagy közvetlen vízaddícióval 200 °C-on, nagy nyomáson, vanádium-cink-oxid katalizátor jelenlétében.

\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3{-}CHOH{-}CH_3}

Előállítható az aceton hidrogénezésével, redukciójával is.

\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 \xrightarrow{+ 2 \ H} CH_3{-}CHOH{-}CH_3}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Az izopropil-alkoholt oldószerként alkalmazzák festékek, lakkok és szappanok gyártásakor.
  • A gépkocsik hűtővizének és ablakmosófolyadékának fagyállóvá tételéhez adalék.
  • A Meerwein-Ponndorf-Verley redukció redukálószere és oldószere egyben. A reakció során acetonná oxidálódik, amely alacsonyabb forráspontja miatt a jellemzően az izopropanol forráspontján zajló folyamatból kidesztillálódik, eltolva az egyébként reverzibilis folyamatot a redukciós végtermék irányába.
  • Ecetsavval észteresítve izopropil-acetát -egy másik oldószer-, gyártására használják.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Elfogyasztva, bőrön át felszívódva, belélegezve is mérgezést okozhat. Kevésbé mérgező, mint a metanol, vagy az etilénglikol. Átlagos testsúlyú embernél (kb. 70 kg) a toxikus hatása 15 g-nál jelentkezik. A májban acetonná alakul át. Mérgezési tünetek: fejfájás, kábaság, hányinger, hányás, acetonszagú lehelet, nagy mennyiségben eszméletvesztés, kóma.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h Az izopropil-alkohol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. augusztus 25. (JavaScript szükséges) (németül)