Benzil-benzoát

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzil-benzoát
Kémiai azonosítók
Rövidítés BnBzO
CAS-szám 120-51-4
PubChem 2345
ChemSpider 13856959
DrugBank DB02775
KEGG D01138
ChEBI 41237
ATC kód P03AX01, QP53AX11
SMILES
O=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2
InChI
1/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)
16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2
InChIKey SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N
UNII N863NB338G
ChEMBL 1239
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H12O2
Moláris tömeg 212,24 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,12 g/cm³
Olvadáspont 18 °C
Forráspont 323 °C
Veszélyek
MSDS Oxford MSDS
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
Lobbanáspont 158 °C (316 °F) (zárt tégelyben)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzil-benzoát (INN: benzyl benzoate) színtelen, kellemes illatú, igen csípős ízű olajos folyadék. A benzoesav és a benzil-alkohol észtere. Vízben nem, acetonban és benzolban oldódik, alkohollal, kloroformmal, éterrel, olajokkal keveredik.

A természetben is előfordul a gyömbérfélékhez tartozó Kaempferia rotunda[1] és Zingiber cassumunar[2] nevű növényben.

Felhasználás[szerkesztés]

Az egyik legrégebbi rühösség elleni gyógyszer mind emberi, mind állatorvosi felhasználásra. Más szerekkel kombinációban fejtetű ellen[3] és bőrvédő krémekben[4][5][6] is alkalmazzák.

Oldószerként, dohányárukban illatosító összetevőként,[7] valamint polimerek és a cellulóz képlékenységének növelésére is használják.

Előállítás[szerkesztés]

Benzaldehidből Tyiscsenko-reakcióval,[8] nátrium-benziloxid jelenlétében, 50–60°C-on:

A hozam 4 óra múlva 90%-os.

Készítmények[szerkesztés]

A benzil-benzoát nagyon sok készítmény hatóanyaga mind önállóan, mind kombinációban.[9] Magyarországon egy készítmény van gyógyszertári forgalomban,[10] de számos vény nélkül kapható szernek is alkotórésze.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Lásd Kaempferia_rotunda (angol Wikipédia)
  2. Lásd Zingiber_cassumunar (angol Wikipédia)
  3. Jacutin emulzió és gél (lindanium, benzil-benzoát, p-hidroxi-benzoesav) (InforMed)
  4. Perubalzsam (VIII. Magyar Gyógyszerkönyv)
  5. Sudocrem 125g (Arcanum WebPatika)
  6. Indra kihangsúlyozó szemkrém Archiválva 2016. március 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (Bio életstílus)
  7. Dohányszármazék összetevők[halott link]
  8. Kamm, O.; Kamm, W. F. (1941). „Benzyl benzoate”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 104
  9. Benzyl Benzoate (Drugs-About.com)
  10. NOVASCABIN külsőleges emulzió[halott link] (OGYI)

Források[szerkesztés]

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl benzoate című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.