Fahéjalkohol

Fahéjalkohol
IUPAC név	3-Phenyl-2-propen-1-ol (3-fenil-2-propén-1-ol)
Más nevek	Fahéjalkohol Sztiril-karbinol Fenilallil-alkohol
Azonosítók
CAS-szám	[104-54-1]
SMILES	OC/C=C/c1ccccc1
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C9H10O
Moláris tömeg	134,17 g/mol
Sűrűség	1,0397 g/cm³, 35 °C-on
Olvadáspont	33 °C
Forráspont	250 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
R mondatok	R22, R43
S mondatok	S24/25, S37
LD50	2000 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Fahéjsav; Fahéjaldehid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A fahéjalkohol egy szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen aromás alkohol. Összegképlete C₉H₁₀O. Alacsony olvadáspontú, szilárd, kristályos anyag. Illata a jácintra emlékeztet. A természetben a Styrax-fajok balzsamában fordul elő, fahéjsavval alkotott észtere alakjában. Számos észtere ismert. A természetben a transz-izomerje fordul elő. Az illatszeripar használja fel.

Előállítása

A fahéjalkohol előállítható a természetben megtalálható fahéjsavésztere elszappanosításával (lúgos hirdolízisével). Szintetikusan fahéjaldehid redukciójával állítják elő:

$\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}CHO + 2 \ H \rightarrow C_6H_5{-}CH{=}CH{-}CH_2OH}$

Többféle módszert is kidolgoztak annak biztosítására, hogy a hidrogénes redukció során a kétszeres kötés ne telítődjön.

Kémiai reakciói

A fahéjalkohol kémiai tulajdonságai az allilalkoholokéra hasonlítanak. Kétszeres kötést tartalmaz, brómmal addíciós reakcióba lép. Ekkor fahéjalkohol-dibromid keletkezik. Kálium-permanganát oldattal végzett óvatos oxidációjakor 1-fenil-glicerin képződik. Más reakciókban fahéjaldehiddé, fahéjsavvá és benzoesavvá oxidálható. Ha hidrogén-bromiddal reagál, cinnamil-bromiddá alakul.

A fahéjalkohol reakciói

Felhasználása

A fahéjalkohol egyes észtereit az illatszeripar használja fel.

Forrás

Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.