Fahéjalkohol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fahéjalkohol
Cinnamyl alcohol.svg
Fahéjalkohol
Cinnamyl-alcohol-3D-balls.png
IUPAC-név 3-Phenyl-2-propen-1-ol (3-fenil-2-propén-1-ol)
Más nevek Fahéjalkohol
Sztiril-karbinol
Fenilallil-alkohol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 104-54-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H10O
Moláris tömeg 134,17 g/mol
Sűrűség 1,0397 g/cm³, 35 °C-on
Olvadáspont 33 °C
Forráspont 250 °C
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22, R43[1]
S mondatok S24/25, S37[1]
LD50 2000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Fahéjsav; Fahéjaldehid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A fahéjalkohol egy szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen aromás alkohol. Összegképlete C9H10O. Alacsony olvadáspontú, szilárd, kristályos anyag. Illata a jácintra emlékeztet. A természetben a Styrax-fajok balzsamában fordul elő, fahéjsavval alkotott észtere alakjában. Számos észtere ismert. A természetben a transz-izomerje fordul elő. Az illatszeripar használja fel.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fahéjalkohol előállítható a természetben megtalálható fahéjsavésztere elszappanosításával (lúgos hirdolízisével). Szintetikusan fahéjaldehid redukciójával állítják elő:

\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}CHO + 2 \ H \rightarrow C_6H_5{-}CH{=}CH{-}CH_2OH}

Többféle módszert is kidolgoztak annak biztosítására, hogy a hidrogénes redukció során a kétszeres kötés ne telítődjön.

Kémiai reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fahéjalkohol kémiai tulajdonságai az allilalkoholokéra hasonlítanak. Kétszeres kötést tartalmaz, brómmal addíciós reakcióba lép. Ekkor fahéjalkohol-dibromid keletkezik. Kálium-permanganát oldattal végzett óvatos oxidációjakor 1-fenil-glicerin képződik. Más reakciókban fahéjaldehiddé, fahéjsavvá és benzoesavvá oxidálható. Ha hidrogén-bromiddal reagál, cinnamil-bromiddá alakul.

A fahéjalkohol reakciói

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fahéjalkohol egyes észtereit az illatszeripar használja fel.

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A fahéjalkohol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 28. (JavaScript szükséges) (németül)