Kinonok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A kinonok olyan szerves vegyületek, amelyek formálisan aromás vegyületekből (például benzolból vagy naftalinból) származtathatók páros számú –CH= csoport –C(=O)– csoportra történő cserélésével, valamint a kettős kötések megfelelő átrendeződésével, melynek eredményeként teljesen konjugált gyűrűs dion szerkezet jön létre.[1] A heterociklusos vegyületek egy részét is a kinonok közé soroljuk.

Az alapvegyület a gyakran egyszerűen csak kinonnak nevezett 1,4-benzokinon vagy ciklohexadiéndion (ebből ered a csoport neve). További fontos példák az 1,2-benzokinon (orto-kinon), 1,4-naftokinon és 9,10-antrakinon.

A kinonok gyakran az aromás vegyületek oxidált származékai, melyeket többnyire könnyen elő lehet állítani elektronküldő szubsztituenseket tartalmazó reaktív aromás vegyületekből, például fenolokból és pirokatechinből, melyek növelik a gyűrű nukleofilitását, és hozzájárulnak az aromás jelleg megszűnéséhez szükséges nagy redoxipotenciálhoz. (A kinonok konjugált, de nem aromás rendszerek.) A kinonok konjugáció által stabilizált elektrofil Michael-akceptorok. Redukciójuk során a kinon tulajdonságaitól és a redukció helyétől függően a vegyület vagy újra aromássá válik, vagy megszűnik a konjugáció. A konjugált addíció csaknem mindig megszünteti a konjugációt.

A kinon elnevezést általánosabban is használják arra a nagyobb vegyületcsoportra, amely formálisan az aromás kinonokból hidrogénatom(ok) más atomokra vagy atomcsoportokra történő lecserélésével származtatható.

Előfordulásuk és felhasználásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hidrogén-peroxid előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kinonon egyik nagyléptékű ipari alkalmazása a hidrogén-peroxid előállítása. A 2-alkilantrakinonokat hidrogénezéssel a megfelelő hidrokinonokká (kinizarinokká) alakítják, melyek utána az oxigénre H2-t transzferálnak:

dihidroantrakinon + O2 → antrakinon + H2O2

Ezzel az eljárással évente több millió tonna H2O2-t állítanak elő.[2]

Biokémia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kinonszármazékok gyakori alkotói a biológiailag fontos molekuláknak. Egy részük elektronakceptorként az – például fotoszintézishez (plasztokinon, fillokinon) vagy az aerob légzéshez (ubikinon) kapcsolódó – elektrontranszferben vesz részt. A fillokinon másik neve K1-vitamin, mivel az állati szervezetekben segíti bizonyos – a véralvadásban, csontképzésben és más folyamatokban szerepelő – fehérjék képződését.

Gyógyászati felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetes vagy mesterséges kinonok biológiai vagy farmakológiai hatást fejtenek ki, egyesek közülük daganatellenes hatással is rendelkeznek. A kinonok számos biológiai sajátsággal rendelkeznek, köztük néhány gyógynövényi hatással is. Ezen alkalmazások közé tartoznak: hashajtó (szennozidok), antibakteriális (rein- és szapro-orto-kinon), tumorellenes (emodin és juglon), PGE2 bioszintézisét gátló (arnebinon és arnebifuranon) és szív- és érrendszeri betegségek elleni hatás (tansinon).[3]

Színezékek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Sok természetes vagy mesterséges színezőanyag (színezékek és pigmentek) kinonszármazék. A színezékek között fontosságukat tekintve csak az azoszínezékek előzik meg őket, különösen a kék színek fontosak. A festőbuzérból nyert alizarin (2,3-dihidroxi-9,10-antrakinon) volt az első természetes színezék, melyet kőszénkátrányból kiindulva szintetikusan is előállítottak.

Szerves kémiai reagens[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szerves kémiában a benzokinont oxidálószerként alkalmazzák. Erősebben oxidáló kinonok is léteznek, ilyen például a klóranil és az 5,6-diciano-2,3-diklór-1,4-benzokinon.[4]

Nevezéktanuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kinonok neve gyakran úgy épül fel, hogy az előtag az alap aromás szénhidrogén nevére utal (benzol esetén „benzo-”, naftalinnál „nafto-”, antracénnél „antra-” stb.), és ehhez „-kinon” utótag járul. A név közbenső részén a „di-”, „tri-”, „tetra-” stb. szorzótagok használatosak, ha a molekulában 4, 6, 8 (stb.) karbonilcsoport található. A karbonilcsoportok pozíciója az előtag előtt (például „1,4,5,8-naftodikinon”) vagy után (például „antra-1,4-kinon”) adható meg.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Quinone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry (1995). "Quinones". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  2. Gustaaf Goor, Jürgen Glenneberg, Sylvia Jacobi “Hydrogen Peroxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_443.pub2.
  3. Liu H., "Extraction and Isolation of Compounds from Herbal Medicines" in 'Traditional Herbal Medicine Research Methods', ed by Willow JH Liu 2011 John Wiley and Sons, Inc.
  4. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]