Izoprén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Izoprén
Isoprene.svg Isoprene-3d.png
IUPAC-név 2-metilbuta-1,3-dién
Más nevek izoprén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 78-79-5
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8
Moláris tömeg 68,11 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 0,68 g/cm³[1]
Olvadáspont -146 °C[1]
Forráspont 34 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Alig oldódik (0,7 g/l, 20 °C[1])
Gőznyomás 0,604 bar, 20 °C[1]
Veszélyek
EU osztályozás Nagyon gyúlékony (F+),
Mérgező (T)
Karcinogén (Kat. 2)[1]
R mondatok R45, R12, R68, R50/53[1]
S mondatok S53, S45, S61[1]
Lobbanáspont -54 °C[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Butadién
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az izoprén egy szerves vegyület, a konjugált diének közé tartozó szénhidrogén. Színtelen folyadék. Illékony, forráspontja alacsony. Vízben oldhatatlan, de etanollal és dietil-éterrel korlátlanul elegyedik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izoprén, mint konjugált dién a butadiénhez hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. Polimerizációra hajlamos, ekkor poliizoprénné alakul át.

Előfordulása, biológiai jelentősége[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Számos, nagy biológiai jelentőségű vegyület szerkezete az izoprénre vezethető vissza. Ezek közé tartoznak az illóolajokban található terpének, a szteroidok, a karotinoidok, az A-vitamin. A klorofill illetve a tokoferol felépítésében részt vevő alkoholnak, a fitolnak is az izoprénre vezethető vissza a szerkezete. Ezek a vegyületek nem közvetlenül izoprénből épülnek fel, hanem izopentenil-pirofoszfátból történik a bioszintézisük. A természetben található kaucsuk, illetve a guttapercha az izoprén polimerjei (poliizoprének).

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izoprén egyik gyártásmódja propilénből indul ki. Ekkor a propilént először dimerizálják, majd az ekkor keletkező terméket (2-metil-1-pentént) izomerizálják. Az izomerizáció során képződő vegyületből (2-metil-2-pentén) hevítés hatására metán hasad le, izoprén keletkezik. Előállítható acetilénből és acetonból is, a belőlük keletkező termék redukciójával, majd víz kihasításával.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izoprén alapanyagként szolgál polimerek gyártásához. Polimerizációjával műkaucsuk állítható elő, ennek szerkezete és tulajdonságai a természetes kaucsukéhoz hasonlóak.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i A 78-79-5 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (németül)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]