Izoprén
| Izoprén | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | 2-metilbuta-1,3-dién |
| Más nevek | izoprén |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [78-79-5] |
| SMILES | C=C(C)C=C |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C5H8 |
| Moláris tömeg | 68,11 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen folyadék |
| Sűrűség | 0,68 g/cm³[1] |
| Olvadáspont |
-146 °C[1] |
| Forráspont |
34 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | Alig oldódik (0,7 g/l, 20 °C[1]) |
| Gőznyomás | 0,604 bar, 20 °C[1] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T) Karcinogén (Kat. 2)[1] |
| R mondatok | R45, R12, R68, R50/53[1] |
| S mondatok | S53, S45, S61[1] |
| Lobbanáspont | -54 °C[1] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | Butadién |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az izoprén egy szerves vegyület, a konjugált diének közé tartozó szénhidrogén. Színtelen folyadék. Illékony, forráspontja alacsony. Vízben oldhatatlan, de etanollal és dietil-éterrel korlátlanul elegyedik.
Tartalomjegyzék |
Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]
Az izoprén, mint konjugált dién a butadiénhez hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. Polimerizációra hajlamos, ekkor poliizoprénné alakul át.
Előfordulása, biológiai jelentősége[szerkesztés]
Számos, nagy biológiai jelentőségű vegyület szerkezete az izoprénre vezethető vissza. Ezek közé tartoznak az illóolajokban található terpének, a szteroidok, a karotinoidok, az A-vitamin. A klorofill illetve a tokoferol felépítésében részt vevő alkoholnak, a fitolnak is az izoprénre vezethető vissza a szerkezete. Ezek a vegyületek nem közvetlenül izoprénből épülnek fel, hanem izopentenil-pirofoszfátból történik a bioszintézisük. A természetben található kaucsuk, illetve a guttapercha az izoprén polimerjei (poliizoprének).
Előállítása[szerkesztés]
Az izoprén egyik gyártásmódja propilénből indul ki. Ekkor a propilént először dimerizálják, majd az ekkor keletkező terméket (2-metil-1-pentént) izomerizálják. Az izomerizáció során képződő vegyületből (2-metil-2-pentén) hevítés hatására metán hasad le, izoprén keletkezik. Előállítható acetilénből és acetonból is, a belőlük keletkező termék redukciójával, majd víz kihasításával.
Felhasználása[szerkesztés]
Az izoprén alapanyagként szolgál polimerek gyártásához. Polimerizációjával műkaucsuk állítható elő, ennek szerkezete és tulajdonságai a természetes kaucsukéhoz hasonlóak.
Források[szerkesztés]
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
