Acetamid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetamid
Acetamide skeletal.svg Acetamide-3D-balls.png
IUPAC-név Acetamid
Etánamid
Más nevek ecetsavamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 60-35-5
PubChem 178
ChemSpider 173
DrugBank DB02736
KEGG C06244
UNII 8XOE1JSO29
ChEMBL 16081
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H5NO
Moláris tömeg 59,07 g/mol
Sűrűség 1,16 g/cm³
Olvadáspont 79–81 °C
Forráspont 222 °C
Oldhatóság (vízben) 2 g/ml[1]
Veszélyek
MSDS External MSDS
EU osztályozás Ártalmas (Xn), karcinogén (3. kat.)
EU Index 616-022-00-4
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
1
 
R mondatok R40
S mondatok (S2) S36/37
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az acetamid (IUPAC: etánamid) egy szerves vegyület, képlete CH3CONH2. A legegyszerűbb ecetsavból származtatható amid. Szerves oldószerként és lágyító adalékként alkalmazzák. A belőle levezethető N,N-dimetilacetamid (DMA) sokkal szélesebb körben használt, de nem állítják elő acetamidból.

Termelés és felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Laboratóriumban acetamid előállítható ammónium-acetát dehidratálásával:[2]

CH3COONH4 → CH3C(O)NH2 + H2O

Iparilag tipikusan az acetonitril hidrolízisével nyerik, az akrilnitrilgyártás melléktermékeként:[3]

CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2

Előfordulás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetamidot kimutatták a Tejútrendszer magjának közelében.[4] Ez a felfedezés kulcsfontosságú lehet, mivel az acetamid tartalmaz amidkötést, ami hasonló az élethez nélkülözhetetlen fehérjéket alkotó aminosavak között lévő peptidkötéshez. Ez a felfedezés valószínűsíti az olyan elméleteket, amelyek szerint azok a szerves molekulák, melyek az élet megjelenéséhez vezethetnek (amennyire mi tudjuk a Földön), kialakulhatnak az űrben is.

Ezen kívül az acetamid ritkábban előfordulhat égő kőszéntelepeken ugyanazon nevű ásványként.[5][6]

Veszélyesség[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az Egyesült Államokban a Kaliforniai Környezetvédelmi Ügynökség felvette az acetamidot a karcinogén ill. öröklési rendellenességet okozó anyagok listájára.[7]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetamide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. The Merck Index, 11th Edition, 36
  2. G. H. Coleman and A. M. Alvarado (1941.). „Acetamide”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 3
  3. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
  4. J. M. Hollis, F. J. Lovas, Anthony J. Remijan, P. R. Jewell, V. V. Ilyushin, and I. Kleiner (2006.). „Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond”. The Astrophysical Journal 643 (2), L25–L28. o. DOI:10.1086/505110.  
  5. Acetamide, Mindat.org
  6. Handbook of Mineralogy
  7. Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity, California Office of Environmental Health Hazard Assessment

Külső linkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]