Tetrahidrofurán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Tetrahidrofurán
Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png Tetrahydrofuran-3D-balls.png
IUPAC-név Oxaciklopentán
Más nevek THF, tetrahidrofurán, oxolán, tetrametilén-oxid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 109-99-9
RTECS szám LU5950000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8O
Moláris tömeg 72,11 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,89 g/cm3 20 °C[1]
Olvadáspont -108 °C[1]
Forráspont 64 °C[1]
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik[1]
Viszkozitás 0,48 cP 25 °C-on
Kristályszerkezet
Molekulaforma boríték
Dipólusmomentum 1,63 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
Irritatív (Xi)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
 
R mondatok R11, R19, R36/37[1]
S mondatok (S2), S16, S29, S33[1]
Lobbanáspont -20 °C[1]
LD50 1650 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon heterociklusok Furán
Pirrolidin
Dioxán
Rokon vegyületek Dietil-éter
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A tetrahidrofurán (THF) egy szerves vegyület. Gyűrűs éter, a heterociklusos vegyületek közé tartozik. Színtelen folyadék, a szaga a dietil-éteréhez hasonló. Korlátlanul elegyedik vízzel, alkohollal és szénhidrogénekkel. Gyakorlati jelentősége nagy, főként oldószerként alkalmazzák.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A dietil-éterhez hasonlóan peroxidok képzésére hajlamos, amelyek robbanásveszélyes vegyületek. Peroxidok akkor képződnek, ha a tetrahidrofurán hosszabb ideig áll levegőn.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tetrahidrofurán 1,4-butándiolból nyerhető vízelvonással. Az 1,4-butándiolt formaldehidből és acetilénből állítják elő, a két vegyület reakciójakor keletkező vegyület (1,4-butindiol) hidrogénezésével állítják elő.

Egy másik gyártásmódja furfurolból indul ki, ami mezőgazdasági hulladéktermékekből állítható elő. A furfurolt először furánná alakítják (dekarbonilezik), majd a furánt alakítják katalitikus hidrogénezéssel tetrahidrofuránná.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tetrahidrofurán gyakorlati jelentősége nagy, nagy mennyiségben gyártják. Főként oldószerként használják. Jól oldja a PVC-t, a kaucsukot, a polisztirolt, a cellulózésztereket. Felhasználják a lakkiparban is. A Grignard-reakciókban is alkalmazzák oldószerként dietil-éter helyett. Felhasználható más vegyületek, például a pirrolidin előállítására is.[1]

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j k A tetrahidrofurán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (németül)