Propionsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Propionsav
Propionic acid structure.png
Propionsav
Propionic acid spheres.png
IUPAC-név propanoic acid
Más nevek propánsav
etánkarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-09-4
RTECS szám UE5950000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3CH2COOH
Moláris tömeg 74,08 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,99 g/cm³, folyadék
Olvadáspont −21 °C (252 K)
Forráspont 141 °C (414 K)
Oldhatóság (vízben) elegyedő
Savasság (pKa) 4,88
Viszkozitás 10 mPa·s
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 0,63 D
Veszélyek
Főbb veszélyek Korrozív (C)[1]
R mondatok R34[1]
S mondatok (S1/2), S23, S36, S45[1]
Lobbanáspont 54 °C
LD50 2600 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Azonos kation Nátrium-propionát
Rokon karbonsavak ecetsav
vajsav
Rokon vegyületek 1-propanol
propionaldehid
metil-propionát
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A propionsav (vagy propánsav) (E280) a természetben is előforduló karbonsavak egyike. Képlete CH3CH2COOH. Tiszta állapotban színtelen, korrozív, csípős szagú folyadék formájában van jelen. Anionját (CH3CH2COO) valamint sóit és észtereit egyaránt propionátoknak nevezzük.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A propionsavat először Johann Gottlieb írta le 1844-ben. Gottlieb a propionsavat a cukortartalmú vegyületek bomlása során izolálta. A következő néhány év során számos más kémikus is azonosította, de mivel különböző úton jutottak el a propionsavhoz, nem tekintették őket egy vegyületnek. 1847-ben Jean-Baptiste Dumas, egy francia kémikus jött rá, hogy ugyanarról az anyagról van szó, és propionsavnak nevezte el (gör. protos = első és pion = zsír), mert ez volt a legkisebb zsírsav (H(CH2)nCOOH), mely más, akkor már ismert zsírsavak tulajdonságait mutatta.

Tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A propionsav tulajdonságai hasonlóságot mutatnak mind a kisebb karbonsavakkal (hangyasav, ecetsav), mind a nagyobb zsírsavakkal. Vízzel elkeverve elegyet képez, de só hozzáadásával különválasztható. Csakúgy, mint a hangyasav és az ecetsav, a propionsav gőze egyáltalán nem nevezhető ideális gáznak, mert nem különálló propionsav molekulákból áll, hanem két molekula között hidrogénkötés található. Ez a hidrogénkötés folyadék halmazállapotban is jelen van.

A karbonsavak általános tulajdonságaival összhangban, a propionsav is amid, észter, anhidrid és klorid származékokat alkothat. Brómmal halogénezhető (katalizátorként foszfor-tribromidot alkalmazva): CH3CHBrCOOH.

Fémekkel (vas, alumínium) reagál, hidrogént fejleszt.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ipari keretek közt általában a propionaldehid oxidációjából nyerik. Kobalt és mangán jelenlétében ez a reakció igen gyors lefolyású, még mérsékelt hőmérsékleten is. Ipari körülmények esetén a reakció ideális hőmérséklete 40-50 °C:

CH3CH2CHO + ½ O2 → CH3CH2COOH

Régebben az ecetsav gyártása során jelentős mennyiségű propionsav keletkezett melléktermékként, de a gyártás technológiájában bekövetkezett változtatások miatt ez a mennyiség napjainkban elhanyagolható.

Biológiai előállítása során a szervezet a koenzim-a-észtert (propionil-CoA) állítja elő, mely a páratlan számú szénatomot tartalmazó zsírsavak, valamint egyes aminosavak bontása során keletkezik. A kérődző állatok gyomrában és az ember verejtékmirigyeiben található propionsavat a Propionibacterium törzsbe tartozó baktériumok állítják elő anaerob lebontás során. A propionsav felelős egyes sajtok és az izzadság jellegzetes szagáért.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A propionsav meggátolja egyes penészgombák és baktériumok szaporodását. Ennek eredményeként széles körben használják mind állati, mind emberi fogyasztásra szánt élelmiszerek tartósításához E280 néven.

Állati takarmány esetén általában a propionsavat, vagy annak ammóniával alkotott sóját használják, míg emberi fogyasztásra szánt élelmiszerekben inkább nátrium- vagy kalciumsóját alkalmazzák. Jellegzetes szaga miatt nem alkalmazható nagy töménységben, ezért nincs maximum beviteli korlátja. Előfordulhat egyes sajtokban, pékárukban, pizzákban és egyes hústermékekben. Egyes esetekben mesterséges ízesítők oldószereként adják az élelmiszerhez.

Régebben lábgomba elleni porokban, krémekben is alkalmazták.

Ipari keretek között a cellulózrostok módosítására is használják.

Biztonsági tudnivalók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fő veszélyforrás a koncentrált propionsav, mely égési sérülést okozhat. Hosszú távon, igen nagy mennyiség fogyasztása esetén a bélrendszerben tályogot, fekélyt okozhat. Mérgező, vagy rákkeltő hatást nem mutattak ki.

Előfordulása az emberi szervezetben[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A Propionibacterium acnes nevű baktérium termeli, mely az emberi bőrön, főként a faggyúmirigyekben található, és ez a baktérium a pattanások egyik fő okozója.

Külső források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A propionsav (ESIS)
  2. A propionsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (németül)