Metil-amin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Metil-amin
Methylamine.png
A metil-amin hidrogéneket is feltüntető szerkezeti képlete
Methylamine-3D-balls.png
A metil-amin pálcikamodellje
Methylamine-3D-vdW.png
A metil-amin kalotta-modellje
IUPAC-név aminometán, metánamin
Más nevek monometil-amin, MMA, glicamin, metil-amid
Kémiai azonosítók
Rövidítés MMA
CAS-szám 74-89-5
PubChem 6329
ChemSpider 6089
EINECS-szám 200-820-0
DrugBank DB01828
KEGG C00218
MeSH methylamine
ChEBI 16830
RTECS szám PF6300000
Beilstein 741851
Gmelin 145
ChEMBL 43280
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH5N
Moláris tömeg 31,06 g/mol
Megjelenés színtelen gáz
Szag ammóniára emlékeztető, halszagú
Olvadáspont -93 °C
Forráspont -6,65–-6,05 °C
Oldhatóság (vízben) 1,08 kg l−1 (20 °C-on)
Lúgosság (pKb) 3,36
Viszkozitás 230 μPa s (0 °C-on)
Gőznyomás 186,10 kPa (20 °C-on)
kH 1,4 mmol Pa−1 kg−1
Megoszlási hányados −0,472
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 1,31 D
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−23,5 kJ mol−1
Veszélyek
MSDS emdchemicals.com
EU osztályozás Gyúlékony F+ Ártalmas Xn
EU Index 612-001-00-9
R mondatok R12, R20, R37/38, R41
S mondatok (S2), S16, S26, S39
Lobbanáspont <−30 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
430 °C
Robbanási határ 4,9–20,8%
LD50 100 mg kg−1 (oral, rat)
Rokon vegyületek
Rokon alkánaminok etil-amin, dimetil-amin, trimetil-amin
Rokon vegyületek ammónia
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A metil-amin szerves vegyület, képlete CH3NH2. Színtelen gáz, az ammóniából vezethető le, ha annak egyik hidrogénatomját metilcsoporttal helyettesítjük. A legegyszerűbb primer amin. Kereskedelmi forgalomban metanolos, etanolos, THF-es vagy vizes oldata formájában vagy vízmentes állapotban fémtartályokba sűrített gáz formájában kapható. Iparilag a metil-amint vízmentes formában összesűrítve árulják (vasúti) tartálykocsikban. Nagyon erős, halra emlékeztető szaga van. A metil-amint számos más, kereskedelmi forgalomban kapható vegyület szintéziséhez felhasználják. Évente több mint 1 millió tonnát állítanak elő.[1]

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A metil-amint iparilag ammónia és metanol alumínium-szilikát katalizátor jelenlétében történő reakciójával állítják elő. Melléktermékként dimetil-amin és trimetil-amin is keletkezik, a termékarányt a reakciókinetika és a kiindulási anyagok aránya határozza meg.[2]

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

Ezzel az eljárással több mint 400 millió kg-ot állítanak elő évente.

Laboratóriumban metil-amin hidrokloridot könnyen elő lehet állítani, ha formaldehidet ammónium-kloriddal kezelünk.[3]

NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH

A színtelen hidroklorid sót erős bázissal, például NaOH-dal lehet átalakítani a szabad aminná:

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

Metil-amint elsőként Wurtz állított elő a metil-izocianát és rokon vegyületek hidrolízisével.[4]

Reakciói és felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A metil-amin – mivel erősen bázisos és sztérikusan nem gátolt – jó nukleofil, habár, mint amin, csak gyenge bázisnak tekinthető. A szerves kémiában széles körben használják. Néhány egyszerű reagenst felhasználó reakciója: foszgénnel metil-izocianátot alkot, szén-diszulfiddal és nátrium-hidroxiddal nátrium-metilditiokarbamát keletkezik, kloroformmal bázis jelenlétében metil-izocianid, etilén-oxiddal metil-etanol-aminok keletkeznek.

Jellemző, kereskedelmileg jelentős vegyületek, melyeket metil-aminból állítanak elő például az efedrin és a teofillin (gyógyszerek), karbofurán, karbail és metam-nátrium (peszticidek), valamint az N-metilformamid és N-metilpirrolidon (oldószerek). Egyes felületaktív anyagok és fényképészeti előhívószerek előállításához is szükséges a metil-amin.[4]

A folyékony metil-amin a cseppfolyós ammóniához hasonlóan oldószerként is használható. Néhány tulajdonságában a cseppfolyós ammóniához hasonlít, de a szerves anyagokat jobban oldja, hasonlóan, mint ahogy a metanol is jobb oldószer a víznél.[5] A metil-amin a finomítási eljárásokban a kén-hidrogén megkötésére is használható.

Biokémiája[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A rothadás során metil-amin keletkezik, ami a metanogenezis szubsztrátuma.[6]

Toxicitása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

LD50-értéke (egér, bőr alá juttatva) 2,5 g/kg.[7]

Az Amerikai Egyesült Államokban a metil-amin ellenőrzött anyag, kábítószer-prekurzornak minősül a Drug Enforcement Administration listája alapján, mint a metamfetamin előállításának egyik hozzávalója.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. S.N. Bizzari: CEH Marketing Research Report: ALKYLAMINES (C1-C6). Chemical Economics Handbook. SRI consulting, 2008. november 1. (Hozzáférés: 2011. július 1.)
  2. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997.). „Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today 37 (2), 71–102. o. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.  
  3. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941.). „Methylamine Hydrochloride”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 347
  4. ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. H. D. Gibbs (1906.). „Liquid methylamine as a solvent, and a study of its chemical reactivity”. J. Am. Chem. Soc. 28 (10), 1395–1422. o. DOI:10.1021/ja01976a009.  
  6. Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
  7. The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.