Metil-izocianát
| Metil-izocianát | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC név | metil-izocianát |
| Más nevek | isocyanatomethane, methyl carbylamine |
| Rövidítés | MIC |
| CAS-szám | [624-83-9] |
| SMILES | CN=C=O |
| InChI | InChI=1/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C2H3NO |
| Moláris tömeg | 57,051 g/mol |
| Sűrűség | 0,9230 g/cm3 (27 °C-on) |
| Olvadáspont |
−45 °C |
| Forráspont |
39,5 °C |
| Oldhatóság (vízben) | nagyon jól oldódik[1] |
| Gőznyomás | 57,7 kPa |
| Szerkezet | |
| Dipólusmomentum | 2,8 D |
| Termokémia | |
| Std. képződési entalpia ΔfH |
−92,0 kJ·mol−1[2] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Nagyon mérgező (T+)[3] |
| NFPA 704 |
3
4
2
|
| R mondatok | R11, R24/25, R26, R37/38, R41, R42/43, R63[3] |
| S mondatok | (S1/2), S16, S26, S27/28, S36/37/39, S45, S63[3] |
| Lobbanáspont | −7°C |
| Öngyulladás hőmérséklete |
534°C |
| Robbanási határ | 5,3–26%[4] |
| LD50 | 51,5 mg/kg (patkány, szájon át)[3] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | Metil-izotiocianát |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A metil-izocianát (MIC) egy szerves vegyület, képlete C2H3NO, elrendezése H3C-N=C=O. Szinonimái: izo-ciano-metán, metil-karbil-amin és MIC. 1888-ban fedezték fel az izociánsav észtereként. Erősen mérgező és irritáló hatású, színtelen, szúrós szagú folyadék.
Előállítása [szerkesztés]
Rendszerint metil-aminból és foszgénből állítják elő, melyek széles hőmérséklet-tartományban reagálnak egymással, de nagy mennyiségben történő gyártáshoz magasabb hőmérsékleten, gázfázisban érdemes a reakciót lefolytatni. Metil-izocianát és hidrogén-klorid 1:2 mólarányú elegye keletkezik, de ennek kondenzálódása során N-metilkarbamoil-klorid (MCC) keletkezik, és gázként egy mól hidrogén-klorid távozik.
A metil-izocianátot az MCC tercier aminnal (például dimetilanilin, piridin) történő kezelésével[5] vagy desztillációval történő elválasztással[6] nyerik ki.
Veszélyek [szerkesztés]
A metil-izocianát rendkívül mérgező belélegezve, az emésztőrendszerbe vagy bőrre jutva, még egészen kis, akár 0,4 ppm mennyiségben is.
1984. december 3-án Bhopalban (India) a Union Carbide rovarirtószereket gyártó leányvállalatának gyárából 40 tonna metil-izocianát gáz szivárgott a levegőbe, közel 3000 ember azonnali, és 15–20 ezer ember későbbi halálát okozva[7]. Nem találtak egyértelmű magyarázatot a baleset okaira.
Hivatkozások [szerkesztés]
- ↑ Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 3–390. o (1998). ISBN 0849305942
- ↑ Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 5–30. o (1998). ISBN 0849305942
- ^ a b c d A metil-izocianát vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 8. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 9–47. o (1998). ISBN 0849305942
- ↑ Slocombe R. J. & Hardy E. E., "Process of Producing Carbamyl Chlorides" U. S. Patent No. 2,480,088, August 23, 1949.
- ↑ Merz W, "Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle" French Patent No. 1,400,863 assigned to Farbenfabriken Bayer AG, Germany 1965.
- ↑ http://news.bbc.co.uk/onthisday/hi/dates/stories/december/3/newsid_2698000/2698709.stm
