Metil-izocianát

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Metil-izocianát
Methyl-isocyanate.png
IUPAC-név metil-izocianát
Más nevek isocyanatomethane, methyl carbylamine
Rövidítés MIC
CAS-szám [624-83-9]
SMILES CN=C=O
InChI InChI=1/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3NO
Moláris tömeg 57,051 g/mol
Sűrűség 0,9230 g/cm3 (27 °C-on)
Olvadáspont −45 °C
Forráspont 39,5 °C
Oldhatóság (vízben) nagyon jól oldódik[1]
Gőznyomás 57,7 kPa
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 2,8 D
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−92,0 kJ·mol−1[2]
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Nagyon mérgező (T+)[3]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
W
R mondatok R11, R24/25, R26, R37/38, R41, R42/43, R63[3]
S mondatok (S1/2), S16, S26, S27/28, S36/37/39, S45, S63[3]
Lobbanáspont −7°C
Öngyulladási
hőmérséklet
534°C
Robbanási határ 5,3–26%[4]
LD50 51,5 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Metil-izotiocianát
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)
Az MIC molekula 3D modellje

A metil-izocianát (MIC) egy szerves vegyület, képlete C2H3NO, elrendezése H3C-N=C=O. Szinonimái: izo-ciano-metán, metil-karbil-amin és MIC. 1888-ban fedezték fel az izociánsav észtereként. Erősen mérgező és irritáló hatású, színtelen, szúrós szagú folyadék.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Rendszerint metil-aminból és foszgénből állítják elő, melyek széles hőmérséklet-tartományban reagálnak egymással, de nagy mennyiségben történő gyártáshoz magasabb hőmérsékleten, gázfázisban érdemes a reakciót lefolytatni. Metil-izocianát és hidrogén-klorid 1:2 mólarányú elegye keletkezik, de ennek kondenzálódása során N-metilkarbamoil-klorid (MCC) keletkezik, és gázként egy mól hidrogén-klorid távozik.

MMA plus Phosgene diagram.png

A metil-izocianátot az MCC tercier aminnal (például dimetilanilin, piridin) történő kezelésével[5] vagy desztillációval történő elválasztással[6] nyerik ki.

MCC to MIC & HCl.png

Veszélyek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A metil-izocianát rendkívül mérgező belélegezve, az emésztőrendszerbe vagy bőrre jutva, még egészen kis, akár 0,4 ppm mennyiségben is.

1984. december 3-án Bhopalban (India) a Union Carbide rovarirtószereket gyártó leányvállalatának gyárából 40 tonna metil-izocianát gáz szivárgott a levegőbe, közel 3000 ember azonnali, és 15–20 ezer ember későbbi halálát okozva[7]. Nem találtak egyértelmű magyarázatot a baleset okaira.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 3–390. o (1998). ISBN 0849305942 
  2. Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 5–30. o (1998). ISBN 0849305942 
  3. ^ a b c d A metil-izocianát vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 8. (JavaScript szükséges) (németül)
  4. Lide, David R.. Handbook of Chemistry and Physics, 87, CRC Press, 9–47. o (1998). ISBN 0849305942 
  5. Slocombe R. J. & Hardy E. E., "Process of Producing Carbamyl Chlorides" U. S. Patent No. 2,480,088, August 23, 1949.
  6. Merz W, "Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle" French Patent No. 1,400,863 assigned to Farbenfabriken Bayer AG, Germany 1965.
  7. http://news.bbc.co.uk/onthisday/hi/dates/stories/december/3/newsid_2698000/2698709.stm