Benzil-bromid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzil-bromid[1]

A benzil-bromid molekula szerkezeti képlete

A benzil-bromid molekula 3D szerkezete
IUPAC-név brómmetilbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-39-0
PubChem 7498
ChemSpider 13851576
ChEBI 59858
SMILES
BrCc1ccccc1
InChI
1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 1085946
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H7Br
Moláris tömeg 171,04 g/mol
Sűrűség 1,438 g/cm³ (20 °C-on)
Olvadáspont -3,9 °C
Forráspont 198-199 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzil-bromid vagy α-brómtoluol szerves vegyület, melyben egy benzolgyűrűhöz bróm-metilcsoport kapcsolódik. A toluol szobahőmérsékleten végzett brómozásával állítható elő mangán-dioxid heterogén katalizátor alkalmazásával. Színtelen folyadék, vízben lassan elbomlik.

A benzil-bromidot a szerves kémiai szintézisekben alkoholok és karbonsavak benzilcsoporttal történő védésére használják.

A benzil-bromid erősen könnyfakasztó anyag, és erősen izgatja a bőrt és a nyálkahártyákat is. Ezen tulajdonsága miatt harci gázként is használták.

Szintézise[szerkesztés]

Benzil-bromid szintetizálható toluol brómozásával, amennyiben a reakció körülményei megfelelőek a gyökös halogénezési reakciónak::

Elemi bróm helyett N-brómszukcinimid is alkalmazható.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl bromide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Merck Index, 11th Edition, 1142

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]