Imid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Egy általános, lineáris imid funkciós csoport

Az imid olyan szerves kémiai funkciós csoport, amelyben egy nitrogénatomhoz két karbonilcsoport kapcsolódik. Ezek a vegyületek szerkezetileg a savanhidridekhez hasonlítanak. Az észterek és amidok, valamint az imidek és anhidridek analóg vegyületek, bár az aminszármazékok kevésbé reaktívak. Kereskedelmi felhasználás szempontjából az imidek leginkább mint nagy szilárdságú polimerek komponensei ismertek.

Nevezéktanuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az „imid” utalhat magának az imidnek (NH) a származékaira vagy annak szerves származékaira (RN). A szerves kémiában az imid funkciós csoport két, NH vagy NR csoporthoz kapcsolódó acilcsoportot tartalmaz.

Az imidek többsége dikarbonsavból vezethető le, és nevük a sav nevét tükrözi. Például a szukcinimid a borostyánkősav (sói a szukcinátok), a ftálimid a ftálsav származéka. Az aminokból (vagy ammóniából) származtatható imidek esetén az N-szubsztituenst előtaggal jelöljük, például az N-etilszukcinimid borostyánkősav és etil-amin származéka.

A karbodiimidek általános képlete RN=C=NR, ezek nincsenek rokonságban az imidekkel.

A koordinációs kémiában az imid ligandum képlete NH. Az imidek a nitrogénfixálás közbenső termékei.

Tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mivel az imidek erősen polárisak, poláris közegben jól oldódnak. Az ammóniából levezethető imidek N−H centruma savas, és részt vehet hidrogénkötés kialakításában. A szerkezetileg rokon savanhidridekkel ellentétben a hidrolízissel szemben ellenállóak, egyes imideket még át is lehet kristályosítani forrásban levő vízből.

Előfordulásuk és felhasználásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Számos nagy szilárdságú vagy elektromosan vezető polimer tartalmaz imid alegységeket, azaz poliimideket. Az egyik ilyen anyag a Kapton, melyben az ismétlődő egység két aromás tetrakarbonsavból származó imidcsoportot tartalmaz.[1] Poliimidekre másik példa a poliglutárimid, melyet jellemzően poli(metil-metakrilát) (PMMA) és ammónia vagy primer amin ammonolízise, majd a PMMA magas nyomáson és hőmérsékleten, többnyire extruderben végzett gyűrűzárásával állítanak elő. Ezt az eljárást reaktív extrúziónak nevezik. A PMMA metil-amin származékából előállított egyik kereskedelmi poliglutárimid termék neve Kamax (TM), ezt a Rohm and Haas cég gyártja. Ezen anyagok szilárdsága tükrözi az imid funkciós csoport merevségét.

Az imidcsoportot tartalmazó vegyületek biológiai hatása iránt érdeklődés a cikloheximid erős biológiai hatásának felfedezésével kezdődött el, mivel ez a vegyület egyes szervezetekben gátolja a fehérjék bioszintézisét. A thalidomid kifejlesztése ennek a kutatásnak egyik sajnálatos eredménye. Imid funkciót számos gombaölő és gyomirtó szer tartalmaz, ilyen például a rákkeltő hatása miatt forgalomból már kivont kaptán, továbbá a procimidon.[2]

Imidek, balról jobbra haladva: a biokémiai reagensként alkalmazott N-etilmaleimid; a vegyipar fontos köztiterméke, a ftálimid; a vitatott gyomirtó, a kaptán; a korábban számos születési rendellenességet okozó gyógyszer, thalidomid; az „űrruhák” gyártásához felhasznált nagy erősségű polimer, a Kapton alegysége

Előállításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A leggyakrabban használt imideket általában dikarbonsavak vagy anhidridjük és ammónia vagy primer amin hevítésével állítanak elő, ekkor kondenzációs reakció játszódik le:

(RCO)2O + R'NH2 → (RCO)2NR' + H2O

Ezek a reakciók amid köztiterméken át mennek végbe. A karbonsav és amid közötti intramolekuláris reakció sokkal gyorsabb, mint a jóval ritkábban bekövetkező intermolekuláris reakció.

Bizonyos imidek előállíthatók izoimidből a Mumm-átrendeződési reakcióval.

Reakcióik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az ammóniából levezethető imidek N–H centruma savas, így jól ismertek az imidek alkálifém sói, ilyen például a ftálimid-kálium. Ezek a sók N-alkilimidek keletkezése közben alkilezhetők, melyekből aztán lebontással felszabadítható a primer amin. Az amin felszabadításához erős nukleofileket, például kálium-hidroxidot vagy hidrazint használnak.

Az imidek nitrogénje kevéssé bázikus, így halogénekkel stabil vegyületeket képezhet. Az imideket halogénekkel és bázissal reagáltatva N-halogén származékok állíthatók elő. A szerves kémiai szintézisekben használt példák közé tartozik az N-klórszukcinimid és N-brómszukcinimid, melyek a szintézisek során „Cl+” és „Br+” forrásként szolgálnak.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Imide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton "Polyimides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a21_253
  2. Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller “Fungicides, Agricultural“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_085

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]