Amil-nitrit

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Amil-nitrit
Amyl nitrite Formula V.1.svg
Az amil-nitrit kémiai szerkezete
Amyl-nitrite-3D-balls.png
Az amil-nitrit kalottamodellje
IUPAC-név (3-metilbutil)-nitrit
Más nevek Izoamil-nitrit
Nitramil
3-metil-1-nitrozooxibután
Pentil-alkohol-nitrit (nem egyértelmű)
salétromossav pentil-észter (nem egyértelmű)
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-46-3
PubChem 10026
ChemSpider 9632
RTECS szám NT0187500
ATC kód V03AB22
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H11NO2
Moláris tömeg 117,15 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,872 g/cm3, folyadék (25 °C)
Forráspont 99 °C
Oldhatóság (vízben) alacsony
Gőznyomás 35 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
MSDS 91/155/EEC
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Ártalmas (Xn)[1]
Főbb veszélyek értágító
R mondatok R11, R20/22[1]
S mondatok (S2), S16, S24, S46[1]
Lobbanáspont −18 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
208 °C[1]
LD50 505 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Nitroglicerin
Izopentanol
Butil-nitrit
Izobutil-nitrit
Etil-nitrit
Metil-nitrit
Izopropil-nitrit
Ciklohexil-nitrit
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az amil-nitrit (C5H11NO2; INN: amyl nitrite) szerves vegyület, sárgás színű, kellemes gyümölcsillatú, égetően fűszeres ízű, sűrűn folyó folyadék. Rendkívül jó értágító hatású, ezért érgörcsök diagnosztizálásában használják. Hatását gyorsan – másodpercek alatt – kifejti, de csak rövid ideig tart, ezért gyógyszerként kevéssé használatos. Ciánidmérgezésnél ellenszerként alkalmazható, de embereknél általában intravénás nátrium-nitrit adással együtt alkalmazzák. Nyálkahártyán, leggyorsabban a tüdőn keresztül keresztül felszívódva bejut a véráramba, de gyors hidrolízis révén – ennek terméke izoamil-alkohol és nitrit – inaktiválódik. Szájon át szedve nem hatásos, mivel a gyomor- és bélrendszerben gyorsan elhidrolizál.[2]

Előállítása és reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az alkil-nitrieket alkoholok és salétromossav reakciójával állítják elő:[3]

C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O

A reakció észteresítés. Az alkil-nitritek szintézise általában egyszerű és házi laboratóriumban is elvégezhető. Az egyik gyakran használt eljárás szerint nátrium-nitrit vizes oldatának és egy alkohol hűtött elegyéhez cseppenként tömény kénsavat adagolnak. A köztes termékként keletkező nitrogén-monoxid és nitrogén-dioxid az alkoholt alkil-nitritté alakítja, amely kis sűrűsége miatt a felső rétegben gyűlik össze, ahonnan a reakcióelegyből könnyen dekantálható.

Bázis jelenlétében az izoamil-nitrit nitrit só és izoamil-alkohol keletkezése közben bomlik:

C5H11ONO + NaOH → C5H11OH + NaNO2

Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóan – karbanionokkal reagálva oximot képez.[4]

Fiziológiai hatások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóan[5] – hatékony értágító, azaz kitágítja a vérereket, így csökkenti a vérnyomást. Az alkil-nitritekből nitrogén-monoxid szabadul fel, amely a simaizmok elernyesztésének jelét továbbítja. Hatására többek között vérnyomáscskökkenés, fejfájás, arcpirulás, szaporább szívverés, szédülés és a simaizmok – különösen a véredények falának és a végbél záróizmának – elernyedése lép fel. Megvonási tünetek nem jelentkeznek. Túladagolás esetén hányinger, hányás, alacsony vérnyomás, nem megfelelő mértékű légzés, nehézlégzés és ájulás jelentkezhet. A hatása gyorsan, általában másodpercek alatt jelentkezik, és rövid idő alatt (néhány percen belül) elmúlik.

Elősegíti a methemoglobin képződését, amely a cianidot nem toxikus cianomethemoglobin formájában képes megkötni.[6]

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A gyógyászatban ischaemiás szívbetegségek mint például angina pectoris kezelésére, valamint cianid mérgezés esetén alkalmazzák.[7]

Másik gyakori felhasználása, hogy modellek dízelmotorjának üzemanyagához keverik gyorsító adalékanyagként.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az amyl nitrite című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  1. ^ a b c d e f g Az amil-nitrit vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 30. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. http://www.inchem.org/documents/antidote/antidote/ant02.htm
  3. Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). [1] (PDF)
  4. Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). [2] (PDF)
  5. Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. [3] PDF
  6. Vale, J. A. (2001.). „Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?”. Toxicology 168 (1), 37–38. o.  
  7. Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. (1965.). „The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm”. Circulation 3 (2), 755. o.