Hisztamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Histamin - Histamine.svg
Histamine3d.png
Hisztamin
IUPAC-név
2-(4-imidazolil)-etilamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 51-45-6
PubChem 774
ATC kód L03AX14
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H9N3
Moláris tömeg 111,145 g/mol
Oldhatóság (vízben)


A hisztamin (INN: histamine) egy nitrogén heterociklust tartalmazó amin. Neurotranszmitter, részt vesz a szervezet immunválaszának kialakításában, illetve a gyulladási folyamatokban. A szervezet hisztidinből állítja elő. Receptorai: H1, H2, H3, H4.

A hisztamint a hisztidin dekarboxiláz enzim állítja elő hisztidinből.

Tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A hisztamin világossárga, higroszkópos kristályos anyag, amely olvadáspontja 84 °C. Vízben, metanolban, etanolban könnyen, éterben rosszul oldódik. Vizes oldatban tautomerizálódik: Nπ-H-hisztaminként és Nτ-H-hisztaminként fordul elő. Oldatban az utóbbi van többségben.

A hisztamin tautomerei

A molekula két bázikus nitrogénnel rendelkezik. Az egyik, az oldalláncon található alifás aminocsoport, a másik, az imidazol gyűrűn található két nitrogénatom közül az, amelyik nem rendelkezik hidrogénnel. Fiziológiás körülmények között az alifás nitrogén protonált (mivel a pKa értéke 9,4), míg az imidazol gyűrűn található nitrogén nem protonált (mivel a pKa értéke ≈ 5,8).


Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]