Heterociklusos vegyület

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Egy egyszerű heterociklusos vegyület: a piridin

A heterociklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik elem atomját – például kén, oxigén vagy nitrogén – is tartalmazzák.[1] Ezek a szerkezetek lehetnek egyszerű aromás gyűrűk vagy nem aromás gyűrűk is. Néhány példa: piridin (C5H5N), pirimidin (C4H4N2) és dioxán (C4H8O2).

Vegyük észre, hogy az olyan vegyületek, mint a ciklopropán (egy érzéstelenítő, robbanó tulajdonságú vegyület) és az oldószerként használt ciklohexán nem heterociklusosak, hanem cikloalkánok. A '-ciklusos' utótag gyűrűs szerkezetet jelent, míg a 'hetero' a szénatomtól eltérő atomra utal. Számos heterociklusos vegyület, egyes aminszármazékokat is ideértve, karcinogén tulajdonságú.

A kémia azon ágának neve, amely kizárólag a heterociklusos vegyületek szintézisével, tulajdonságaival és felhasználásával foglalkozik, heterociklusos kémia. A heterociklusos vegyületek elnevezésére a IUPAC a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát javasolja.

3-tagú gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A 3 tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3 tagú heterociklusok az alábbiak:

Aziridin
Azirin
Etilén-oxid
Oxirén
Tiirán
Tiirén
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Aziridin Azirin
Oxigén Etilén-oxid (epoxidok, oxiránok) Oxirén
Kén Tiirán (episzulfidok) Tiirén

A két heteroatomot tartalmazóak közé tartoznak:

Dioxirán
Diazirin
Oxaziridin
Heteroatom Telített Telítetlen
Oxigén Dioxirán
Nitrogén Diazirin
Oxigén+nitrogén Oxaziridin

4-tagú gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Azetidin
Azet
Oxetán
Oxet
Tietán
Tiet
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azetidin Azet
Oxigén Oxetán Oxet
Kén Tietán Tiet

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

1,2-dioxetán
1,3-dioxetán
1,2-ditietán
1,3-ditietán
1,3-ditiet


Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Diazetidin
Oxigén Dioxetán Dioxet
Kén Ditietán Ditiet

5-tagú gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Öttagú heterociklusos esetén – aromás jellegük miatt – gyakran stabilabbak a telítetlen vegyületek.

Öttagú gyűrűk egy heteroatommal:

pirrolidin
1-pirrolin
2-pirrolin
3-pirrolin
2H-pirrol
pirrol
tetrahidrofurán
2,3-dihidrofurán
2,5-dihidrofurán
furán
tetrahidrotiofén
2,3-dihidrotiofén
2,5-dihidrotiofén
tiofén
foszfol
szilol
arzol
sztibol
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Pirrolidin Pirrolin
2H-pirrol
Pirrol
Oxigén Tetrahidrofurán Dihidrofurán
Furán
Kén Tetrahidrotiofén Dihidrotiofén
Tiofén
Foszfor Foszfol
Szilícium Szilol
Arzén Arzol
Antimon Sztibol


A két heteroatomot tartalmazú öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.

imidazolidin
pirazolidin
imidazolin
1-pirazolin
2-pirazolin
3-pirazolin
imidazol
pirazol
oxazolidin
izoxazolidin
2-oxazolin
oxazol
izoxazol
tiazolidin
tiazol
izotiazol
1,3-dioxolán
1,2-ditiolán
1,3-ditiolán
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Imidazolidin
Pirazolidin
Imidazol
Imidazolin
Pirazol
Pirazolin
Nitrogén/oxigén Oxazolidin
Izoxazolidin
Oxazol
Oxazolin
Izoxazol
Izoxazolin
Nitrogén/kén Tiazolidin
Izotiazolidin
Tiazol
Tiazolin
Izotiazol
Izotiazolin
Oxigén Dioxolán
Oxigén/kén Oxatiolán
Kén Ditiolán


A három heteroatomot tartalmazó 5 tagú gyűrűs vegyületek is ismertek, ilyenek például a ditiazolok, melyekben két kén- és egy nitrogénatom található.

1,2,3-triazol
1,2,4-triazol
1,4,2-ditiazol
furazán
1,2,3-oxadiazol
1,2,4-oxadiazol
1,2,5-oxadiazol
1,3,4-oxadiazol
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Triazolok
Nitrogén/2-kén Ditiazol
2-Nitrogén/oxigén Furazán
Oxadiazol
2-Nitrogén/kén Tiadiazol

Öttagú gyűrűs vegyületek négy heteroatommal:

Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Tetrazol
tetrazol


5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol.

pentazol


6-tagú gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hattagú gyűrűk egy heteroatommal:

piperidin
piridin
tetrahidropirán
2H-pirán
4H-pirán
tián
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Piperidin Piridin
Oxigén Tetrahidropirán Pirán
Kén Tián Tiopirán

Két heteroatommal:

piridazin
pirazin
piperazin
morfolin
tiazin
1,2-dioxin
1,4-dioxán
1,4-dioxin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Piperazin Diazinok
Nitrogén / oxigén Morfolin Oxazin
Nitrogén / kén Tiazin
Kén Ditián
Oxigén Dioxán Dioxin


Három heteroatommal:

1,3,5-triazin
1,2,4-trioxán
1,3,5-trioxán
1,3,5-tiadiazinán
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Triazin
Oxigén Trioxán
Nitrogén / kén Tiadiazinán


Négy heteroatommal:

1,2,3,4-tetrazin
1,2,4,5-tetrazin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Tetrazin


A hat nitrogén heteroatomot tartalmazó hipotetikus vegyület a hexazin lenne. Létező és stabil vegyület viszont a tetrakén-dinitrid.

7-tagú gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

7 tagú gyűrűk esetén nem léphet fel aromás stabilizáció. Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

azepán
azepin
oxepán
oxepin
tiepán
tiepin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azepán Azepin
Oxigén Oxepán Oxepin
Kén Tiepán Tiepin

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

1,2-diazepin
1,3-diazepin
1,4-diazepin
1,3-tiazepin
1,4-tiazepin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Diazepin
Nitrogén/kén Tiazepin


8-tagú gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

azokán
azocin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azokán Azocin
Oxigén Oxekán
Kén Tiokán

Képek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Telített Telítetlen
Heteroatom Nitrogén Oxigén Kén Nitrogén Oxigén Kén
3-tagú gyűrűk
Név Aziridin Oxirán Tiirán Azirin Oxirén Tiirén
Szerkezet Az aziridin szerkezete Az oxirán szerkezete A tiirán szerkezete Az azirin szerkezete Az oxirén szerkezete A tiirén szerkezete
4-tagú gyűrűk
Név Azetidin Oxetán Tietán Azet Oxet Tiet
Szerkezet Az azetidin szerkezete Az oxetán szerkezete A tietán szerkezete Az azet szerkezete Az oxetiumion szerkezete A Tietiumion szerkezete
5-tagú gyűrűk
Név Pirrolidin Tetrahidrofurán Tetrahidrotiofén Pirrol Furán Tiofén
Szerkezet A pirrolidin szerkezete A tetrahidrofurán szerkezete A tetrahidrotiofén szerkezete A pirrol szerkezete A furán szerkezete A tiofén szerkezete
6-tagú gyűrűk
Név Piperidin Tetrahidropirán Tián Piridin Pirilium Tiopirán
Szerkezet A piperidin szerkezete A tetrahidropirán szerkezete A tetrahidrotiopirán szerkezete A piridin szerkezete A piriliumion szerkezete A tiopiriliumion szerkezete
7-tagú gyűrűk
Név Azepán Oxepán Tiepán Azepin Oxepin Tiepin
Szerkezet Az azepán szerkezete Az oxepán szerkezete A tiepán szerkezete Az azepin szerkezete Az oxepin szerkezete A tiepin szerkezete

Kondenzált gyűrűk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 2nd ed. 2003, Wiley-VCH. ISBN 3527307206 

Ez a szócikk részben vagy egészben a Heterocyclic compound című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Heterociklusos vegyület témájú médiaállományokat.