Etilén-oxid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Etilén-oxid
Ethylene-oxide-2D-skeletal.png Ethylene-oxide-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név epoxietán
Más nevek etilén-oxid, oxirán
Kémiai azonosítók
Rövidítés EO
CAS-szám 75-21-8
PubChem 6354
EINECS-szám 200-849-9
MeSH Ethylene+Oxide
RTECS szám KX2450000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4O
Moláris tömeg 44,05 g mol−1
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 1,965 g/l (gáz, 0 °C)[1],
0,8866 kg/dm3 (folyadék, forrásponton)[1]
Olvadáspont -112,55 °C[1]
Forráspont 10,45 °C[1]
Oldhatóság (vízben) jól oldódik[1] (de lassan bomlik)
Gőznyomás 1,442 bar (20 °C)[1]
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−52,6 kJ mol−1
Standard moláris
entrópia
So298
243 J mol−1 K−1
Veszélyek
EU osztályozás Nagyon gyúlékony (F+),
Mérgező (T)[1]
Főbb veszélyek rákkeltő
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
3
 
R mondatok R45, R46, S6, R12, R23, R36/37/38[1]
S mondatok S53, S24[1]
Lobbanáspont −57 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
435 °C[1]
LD50 72 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az etilén-oxid (összegképlete: C2H4O) egy szerves vegyület, egy gyűrűs éter. Heterociklusos vegyület, háromtagú, oxigéntartalmú gyűrűt tartalmaz. Az epoxidok legegyszerűbb képviselője. Színtelen vegyület, szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Édeskés, éteres szaga van. Oldódik vízben és számos más oldószerben. Legnagyobb mennyiségben etilénglikol előállítására használják, de gyártanak belőle más vegyületeket is. Főként etilénből állítják elő közvetlen oxidációval.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén-oxid molekulája háromtagú gyűrűt tartalmaz. A gyűrű feszülése folytán a reakciókészsége nagy, maga a gyűrű könnyen felnyílik. Vízben oldva lassan hidrolizál, etilénglikollá alakul. Ha alkoholokkal reagál, az etilénglikol éterei keletkeznek (például metanol hatására monometil-éterré). Ammónia hatására etanol-amin képződik.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén-oxidot ma már szinte kizárólag etilénből gyártják, ezüstkatalizátor jelenlétében oxigénnel végzett oxidációval. Ez a reakció 250–300 °C körüli hőmérsékleten és 1–2 MPa nyomáson megy végbe.[2]

\mathrm{H_2C{=}CH_2 + \tfrac {1}{2} O_2 \longrightarrow C_2H_4O}

Előállítható etilénből hipoklórossav addíciójával is. Az ekkor keletkező köztes termék (etilén-klórhidrin) ha lúgokkal reagál, etilén-oxiddá alakul:

\mathrm{H_2C{=}CH_2 + HOCl \longrightarrow HO{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl}
\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl + Ca(OH)_2 \longrightarrow 2\ C_2H_4O + CaCl_2 + 2\ H_2O}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén-oxidot a legnagyobb mennyiségben etilénglikol előállítására használják. Emellett gyártanak belőle etilénglikol-étereket (ezeket oldószerként alkalmazzák), etanol-amint és számos más jelentős vegyületet. Növényvédőszerként, kártevők irtására is felhasználható, bár ennek határt szab, hogy gáz halmazállapotú, csak zárt térben alkalmazható. Korábban műtéteknél sterilezésre is használták, de mérgező hatása miatt áttértek az ózon használatára. Kémia reaktivitása miatt erős sejtméreg is, ezen alapszik baktericid, fertőtlenítő hatása, hővel nem sterilezhető orvosi eszközök, ruházat stb. sterilezésére használható.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i j k Az etilén-oxid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 26. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadémiai Kiadó, 583. o. ISBN 963-05-8240-6 (2006)