Etilén-oxid

Etilén-oxid
IUPAC név	epoxietán
Más nevek	etilén-oxid, oxirán
Azonosítók
Rövidítés	EO
CAS-szám	[75-21-8]
PubChem	6354
EINECS-szám	200-849-9
MeSH	Ethylene+Oxide
RTECS szám	KX2450000
SMILES	C1CO1
InChI	InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C2H4O
Moláris tömeg	44,05 g mol−1
Megjelenés	színtelen gáz
Sűrűség	1,965 g/l (gáz, 0 °C), 0,8866 kg/dm3 (folyadék, forrásponton)
Olvadáspont	-112,55 °C
Forráspont	10,45 °C
Oldhatóság (vízben)	jól oldódik (de lassan bomlik)
Gőznyomás	1,442 bar (20 °C)
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfHo298	−52,6 kJ mol−1
Standard moláris entrópia So298	243 J mol−1 K−1
Veszélyek
EU osztályozás	Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T)
Főbb veszélyek	rákkeltő
NFPA 704	4 3 3
R mondatok	R45, R46, S6, R12, R23, R36/37/38
S mondatok	S53, S24
Lobbanáspont	−57 °C
Öngyulladás hőmérséklete	435 °C
LD50	72 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

Az etilén-oxid (összegképlete: C₂H₄O) egy szerves vegyület, egy gyűrűs éter. Heterociklusos vegyület, háromtagú, oxigéntartalmú gyűrűt tartalmaz. Az epoxidok legegyszerűbb képviselője. Színtelen vegyület, szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Édeskés, éteres szaga van. Oldódik vízben és számos más oldószerben. Legnagyobb mennyiségben etilénglikol előállítására használják, de gyártanak belőle más vegyületeket is. Főként etilénből állítják elő közvetlen oxidációval.

Kémiai tulajdonságai

Az etilén-oxid molekulája háromtagú gyűrűt tartalmaz. A gyűrű feszülése folytán a reakciókészsége nagy, maga a gyűrű könnyen felnyílik. Vízben oldva lassan hidrolizál, etilénglikollá alakul. Ha alkoholokkal reagál, az etilénglikol éterei keletkeznek (például metanol hatására monometil-éterré). Ammónia hatására etanol-amin képződik.

Előállítása

Az etilén-oxidot ma már szinte kizárólag etilénből gyártják, ezüstkatalizátor jelenlétében oxigénnel végzett oxidációval. Ez a reakció 250–300 °C körüli hőmérsékleten és 1–2 MPa nyomáson megy végbe.

$\mathrm{H_2C{=}CH_2 + \tfrac {1}{2} O_2 \longrightarrow C_2H_4O}$

Előállítható etilénből hipoklórossav addíciójával is. Az ekkor keletkező köztes termék (etilén-klórhidrin) ha lúgokkal reagál, etilén-oxiddá alakul:

$\mathrm{H_2C{=}CH_2 + HOCl \longrightarrow HO{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl}$

$\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}Cl + Ca(OH)_2 \longrightarrow 2\ C_2H_4O + CaCl_2 + 2\ H_2O}$

Felhasználása

Az etilén-oxidot a legnagyobb mennyiségben etilénglikol előállítására használják. Emellett gyártanak belőle etilénglikol-étereket (ezeket oldószerként alkalmazzák), etanol-amint és számos más jelentős vegyületet. Növényvédőszerként, kártevők irtására is felhasználják. Korábban műtéteknél sterilizációkor használták, de mivel rájöttek, hogy meglehetősen mérgező anyag, ezért áttértek az ózon használatára.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai