Azirin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
azirin
Azirin.png
2-dimenziós
szerkezet
IUPAC-név 2H-azirin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 157-16-4
PubChem 135972
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3N
Moláris tömeg 41,05
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek aziridin, oxirén
Az infoboxban SI mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standard állapotra (25°C, 100 kPa) vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Az azirin, pontosabban 2H-azirin heterociklusos vegyület, háromtagú gyűrűjét két szén- és egy nitrogénatom alkotja, a nitrogén és az egyik szénatom között kettős kötés található. Telített származéka az aziridin. Az azirinnek két izomerje létezik: az 1H-azirinben a két szénatom között található kettős kötés, ám ez a forma nem stabil és tautomerjévé, 2H-azirinné alakul át. A 2H-azirinek gyűrűs iminnek tekinthető, izolálható vegyületek.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Előállítható vinil-azid magas hőmérsékleten és csökkentett nyomáson végzett hőbontásával.[1] Melléktermékként acetonitril és keténimin keletkezik.[2] A reakció nitrén köztiterméken át játszódik le. Másik előállítási mód a megfelelő aziridin oxidációja.

Azirin szintézise

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Abszorpciós maximuma n-pentánban λ = 229 nm [hullámhossz]nál található, azaz az ultraibolya tartományba esik.[2]

Az azirinből származtatható azirinium kation a legkisebb, aromás tulajdonságú heterociklusos részecske.

A mezomériastabilizált aziriniumkation


Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Erősen feszült gyűrűje miatt rendkívül reakcióképes, elektrofilekkel és nukleofilekkel gyűrűfelnyílás közben reagál. A Neber-átrendeződés során köztitermékként azirinszármazék keletkezik.

Az azirinek (300 nm hullámhossz alatti) fotolízise nagyon hatékony módszer a nitril-ilidek előállítására. A nitril-ilidek dipoláris vegyületek, és számos dipolarofillel reagáltathatók heterociklusos vegyületek, például pirrolinok keletkezése közben.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azirin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azirine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, J. M. de los Santos (2001.). „2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry”. Eur. J. Org. Chem 2001 (13), 2401–2414. o. DOI:<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.  
  2. ^ a b J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456. doi:10.1016/S0040-4020(01)86146-9