Tetrahidrotiofén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Tetrahidrotiofén
Tetrahydrothiophene.svg Tetrahydrothiophene3d.png
IUPAC-név tiolán
Más nevek tetrahidrotiofén,
tiofán, tetrametilén-szulfid, tiociklopentán
Kémiai azonosítók
Rövidítés THT
CAS-szám 110-01-0
ChemSpider 1095
ChEBI 48458
ChEMBL 1379
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8S
Moláris tömeg 88,17 g/mol
Sűrűség 0,999 g/ml[1]
Olvadáspont -96 °C
Forráspont 119 °C
Veszélyek
Lobbanáspont 12 °C[2]
Öngyulladási
hőmérséklet
200 °C[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A tetrahidrotiofén vagy tiofán szerves kénvegyület, képlete (CH2)4S. Öttagú heterociklus, gyűrűjét négy szén- és egy kénatom alkotja, a tiofén telített megfelelője. Illékony, színtelen, rendkívül kellemetlen szagú folyadék.

Előállítása és reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

1,4-butándiol vagy tetrahidrofurán és hidrogén-szulfid reakciójával állítják elő, a gázfázisú reakciót alumínium-oxid és más heterogén savkatalizátor mellett végzik[3][4]

A tetrahidrotiofént a komplexkémiában ligandumként használják, egyik komplexe például a kloro(tetrahidrotiofén)arany(I).[5]

A tetrahidrotiofén oxidációjával az oldószerként használt szulfolán nyerhető, mely csaknem szagtalan poláros oldószer. A szulfolán kényelmesebben előállítható butadiénből.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szaga miatt az autógáz szagosítására használják[4], de Észak-Amerikában már nem alkalmazzák erre a célra. A földgáz szagosítására is felhasználják, rendszerint terc-butiltiolt is tartalmazó keverék formájában.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás=[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetrahydrothiophene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Tetrahidrotiofén, Alfa Aesar
  2. ^ a b Nemzetközi kémiai biztonsági kártyák
  3. Bernard Loev and John T. Massengale, U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
  4. ^ a b Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
  5. Rafael Uson, Antonio Laguna, Mariano Laguna, "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes" Inorganic Syntheses, 1989, Volume 26, pp. 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17