Pirazol
| Pirazol | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | Pirazol |
| Más nevek | 1,2-diazol |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [288-13-1] |
| SMILES | C1=CC=NN1 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C3H4N2 |
| Moláris tömeg | 68,7 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen, kristályos vegyület |
| Olvadáspont |
66-70 °C |
| Forráspont |
168-188 °C |
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik |
| Oldhatóság (más oldószerekben) | szerves oldószerekben is jól oldódik |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Ártalmas (Xn)[1] |
| R mondatok | R22, R36/38[1] |
| S mondatok | nincs S-mondat[1] |
| LD50 | 1010 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | imidazol, izooxazol, izotiazol, oxazol, tiazol, pirrol |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A pirazol öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűjében két nitrogénatomot tartalmaz, az egyikhez hidrogén kapcsolódik. A diazolok közé tartozik (A diazolok a két nitrogénatomot tartalmazó, öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek). Színtelen, szilárd vegyület, gyengén piridinszagú. Íze keserű. A forráspontja magas (187 °C), ez azzal magyarázható, hogy a pirazolmolekulákból intermolekuláris hidrogénkötésekkel dimerek képződnek. Nagyon jól oldódik vízben és sok szerves oldószerben. A pirazol és a pirazolgyűrűt tartalmazó vegyületek a természetben nem fordulnak elő, de szintetikusan előállított származékai között gyakorlati jelentőséggel rendelkező vegyületek, festékek (például az azofestékek közé tartozó tartrazin) és gyógyszerek találhatók.
Tartalomjegyzék |
Története [szerkesztés]
A pirazol és származékai a természetben nem találhatók meg, az első pirazolszármazékot (a dihidro-ketopirazol, vagy más néven pirazolon egyik származékát) 1883-ban sikerült előállítani. Az alapvegyület szintézisét csak néhány évvel később (1889-ben) tudták megvalósítani.
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
A pirazol amfoter vegyület. Gyenge bázis (pKb-jének értéke 11,5), savakkal sókat képez, de sói könnyen hidrolizálnak. Savi jellege még gyengébb, mint bázisos jellege (pKs-ének értéke körülbelül 14). A gyűrűben található imino- (-NH-) csoport hidrogénatomja káliummmal vagy kálium-hidroxidos ömlesztéssel kicserélhető. Aromás jellegű vegyület. Aromás jellegére utal, hogy gyűrűje igen stabil, ellenáll hőnek, redukáló- és oxidálószereknek. Az alifás oldalláncot tartalmazó pirrolszármazékok oldalláncai krómsavval vagy kálium-permanganáttal karboxilcsoporttá oxidálhatók, anélkül, hogy a gyűrű felnyílna. Aromás jellege folytán jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók, de ezek lassabban mennek végbe, mint a pirrol esetében. A szubsztituensek 4-es helyzetbe épülnek be. A nitrálása például csak erélyes behatásra megy végbe.
Előállítása [szerkesztés]
A diazometán híg éteres oldatába acetilént vezetve könnyen pirazol képződik. Ez lényegében egy addíciós reakció. A pirrolgyűrű két szomszédos nitrogénatomját hidrazinnal is be lehet építeni. Hidrazinból és α,β-helyzetű háromszoros szén-szén kötést tartalmazó oxovegyületekből is képződhet pirazol, illetve pirazolszármazékok. Maga a pirazol ezzel a módszerrel előállítható propargilaldehid acetáljából a hidrazin szulfátjával.
Források [szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Kovács Kámán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- Bot György: A szerves kémia alapjai
Lásd még [szerkesztés]
|
|||||||||||
