Hisztidin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

Chemical structure of Histidine

Chemical structure of Histidine

Hisztidin

IUPAC név
2-amino-3-(3H-imidazol-4-il)propánsav
Azonosítók
CAS szám 71-00-1
PubChem         773
Kémiai adatok
Képlet C6H9N3O2 
Moláris tömeg 155,16 g/mol
SMILES N[C@@H](Cc1[nH]cnc1)C(O)=O
.

A hisztidin (INN: histidine) (His vagy H)[1] egyike a 22 fehérjealkotó aminosavnak. Táplálkozási szempontból emberekben a hisztidin esszenciális, különösen gyerekekben. Kodonjai a CAU és a CAC.

A hisztidint elsőként 1896-ban izolálta Albrecht Kossel német orvos.

Kémia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az imidazol oldallánc és a hisztidin viszonylag semleges pKa értéke (kb. 6,0) eredményeképpen a sejt pH-jának kis változása is megváltoztatja a molekula töltését.

Az imidazol oldalláncon két eltérő tulajdonságú nitrogénatom található : az egyikhez hidrogén kötődik, és átadja szabad elektronpárját az aromás gyűrűnek, és emiatt enyhén savas, míg a másik csak egy elektronpárt ad a gyűrűnek, ezért bázikus tulajdonságú.

Anyagcsere[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A hisztidin a hisztamin és a karnozin bioszintézisének prekurzora.

A hisztidin hisztaminná való átalakulása (hisztidin dekarboxiláz ezim)

A hisztidin ammónia-liáz enzim a hisztidint ammóniává és urokainsavvá alakítja. Ennek az enzimnek a hiánya figyelhető meg a histidinemia nevű ritka betegségben.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]