Valin
| Valin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | Valin |
| Más nevek | 2-amino-3-metilbutánsav |
| Azonosítók | |
| Rövidítés | Val V[1] |
| CAS-szám | [], 72-18-4 (L-izomer) 640-68-6 (D-izomer) |
| PubChem | |
| SMILES | CC(C)C(N)C(=O)O |
| Tulajdonságok | |
| Molekulaképlet | C5H11NO2 |
| Moláris tömeg | 117,15 g·mol−1 |
| Sűrűség | 1,316 g/cm3 |
| Olvadáspont |
298 °C bomlik |
| Oldhatóság (vízben) | oldódik |
| Veszélyek | |
| EU oszályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[2] |
| R-mondatok | nincs[2] |
| S-mondatok | nincs[2] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A valin (INN: valine) egy α-aminosav (HO2CCH(NH2)CH(CH3)2). Az L-valin egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Génkodonjai a GUU, GUC, GUA és a GUG. Apoláris, esszenciális aminosav. A leucinhoz és izoleucinhoz hasonlóan a valin is elágazó láncú aminosav. Nevét a Valeriana növényről (macskagyökér) kapta. A sarlósejtes anémiában a hemoglobinba valin helyett hidrofil glutaminsav aminosav épül be, ezért a hemoglobin hibás térállást vesz fel (folding).
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Bioszintézis
A valin esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Növényekben piruvátból képződik több lépcsőben. A szintézis kezdetén leucin képződik. Az α-ketovalerát köztitermék reduktív amináláson megy keresztül glutamáttal. A bioszintézisben résztvevő enzimek: [3]
- acetolaktát szintetáz
- acetohidroxi sav izomeroreduktáz
- dihidroxisav dehidratáz
- valin aminotranszferáz
[szerkesztés] Szintézis
Racém valin előállítható a izovaleriánsav brómozásával, majd az α-bróm származék aminálásával.
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
[szerkesztés] Táplálkozás
A valin többek között megtalálható a túróban, sajtokban, halakban, szárnyasokban, földimogyoróban, szezámmagban és lencsében.
[szerkesztés] Hivatkozások
- ↑
- ^ a b c Biztonsági adatlap (merck) (németül)
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Marvel, C. S. “d,l-Valine” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.848 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0848.pdf
[szerkesztés] Külső hivatkozások
|
||||||||||||||||||||
