Valin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Valin[2]
L-valine-skeletal.svg L-valine-3D-balls.png
IUPAC-név Valin
Más nevek 2-amino-3-metilbutánsav
Kémiai azonosítók
Rövidítés Val
V[1]
CAS-szám 516-06-3,
72-18-4 (L-izomer)
640-68-6 (D-izomer)
PubChem 1182
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H11NO2
Moláris tömeg 117,15 g/mol
Sűrűség 1,316 g/cm3
Olvadáspont 298 °C bomlik
Oldhatóság (vízben) oldódik
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[3]
R mondatok nincs[3]
S mondatok nincs[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A valin (INN: valine) egy α-aminosav (HO2CCH(NH2)CH(CH3)2). Az L-valin egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Génkodonjai a GUU, GUC, GUA és a GUG. Apoláris, esszenciális aminosav. A leucinhoz és izoleucinhoz hasonlóan a valin is elágazó láncú aminosav. Nevét a Valeriana növényről (macskagyökér) kapta. A sarlósejtes anémiában a hemoglobinba a hidrofil glutaminsav aminosav helyett a hidrofób valin épül be, ezért a hemoglobin hibás térállást vesz fel (folding).

Bioszintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A valin esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Növényekben piruvátból képződik több lépcsőben. A szintézis kezdetén leucin képződik. Az α-ketovalerát köztitermék reduktív amináláson megy keresztül glutamáttal. A bioszintézisben résztvevő enzimek: [4]

  1. acetolaktát szintetáz
  2. acetohidroxi sav izomeroreduktáz
  3. dihidroxisav dehidratáz
  4. valin aminotranszferáz

Szintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Racém valin előállítható a izovaleriánsav brómozásával, majd az α-bróm származék aminálásával.

[5]

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

Táplálkozás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A valin többek között megtalálható a túróban, sajtokban, halakban, szárnyasokban, földimogyoróban, szezámmagban és lencsében.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
  2. Sablon:RubberBible62nd.
  3. ^ a b c Biztonsági adatlap (merck) (németül)
  4. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  5. Marvel, C. S. “d,l-Valine” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.848 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0848.pdf

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]