Glutaminsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A glutaminsav kémiai felépítése A glutamát felépítése

Glutaminsav

IUPAC név
(2S)-2-aminopentanedioic acid
Azonosítók
CAS szám 56-86-0
PubChem         611
Kémiai adatok
Képlet C5H9NO4 
Moláris tömeg 147,13 g/mol
SMILES N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
.

A glutaminsav egy aminosav (rövidítése Glu vagy E). Anionja a glutamát. Egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Nem tartozik az esszenciális aminosavak közé, azaz az emberi szervezet is elő tudja állítani. Az emberi szervezet szabad aminosav tartalmának legnagyobb részét teszi ki. A GAA és a GAG tripletek kódolják.

Ahogy neve is jelzi, oldalláncához karboxil-csoport kapcsolódik. Semleges (7-es) pH értéknél az amino-csoporthoz egy proton kapcsolódik, valamint az egyik, vagy mindkét karboxil-csoport ionizálódik. Az így keletkezett vegyület egyszeres negatív töltéssel rendelkezik, és glutamát a neve. A glutaminsav pKa értéke 4,1, azaz ennél kisebb pH érték mellett a karboxil-csoportoknak kevesebb, mint fele ionizálódik

Szerepe[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glutamin alapvető szerepet játszik a stesszre adott szervezeti válaszreakciókban, ennél fogva hiánya következtében sérül a szervezet védekezőkészsége. A glutamin ugyanis kulcsszerepet játszik számos metabolikus és immunológiai folyamatban, ezenkívül a legfontosabb energiaforrás a gyorsan osztódó sejtek, mint enterociták, limfociták számára, csökkenti a gyulladáskeltő és fokozza az gyulladáscsökkentő gyulladásos mediátorok termelődését, fokozza a sejt immunitást. A legfontosabb celluláris antioxidáns, a glutation prekurzora Ezenkívül fokozza a bélnyálkahártya barrier funkcióját.

Bioszintézise[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kezdeti anyagok Keletkezett anyagok Enzimek
Glutamin + H2O Glu + NH3 GLS, GLS2
NAcGlu + H2O Glu + Acetát (nem ismert)
α-ketoglutarát + NADPH + NH+4 Glu + NADP+ + H2O GLUD1, GLUD2
α-ketoglutarát + α-aminosav Glu + α-oxosav transzamináz
1-pirrolin-5-karboxilát + NAD+ + H2O Glu + NADH ALDH4A1
N-formimino-L-glutamát + FH4 Glu + 5-formimino-FH4 FTCD

Felhasználása és hatásmechanizmusa[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Lebontás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glutamát kulcsfontosságú eleme a sejtszinten történő lebontásnak. Az emberi szervezet az elfogyasztott fehérjét első körben aminosavakká bontja, majd ezekből építi fel a számára szükséges fehérjéket. Az aminosavvá való bontás kulcseleme a transzamináció, amikor az aminosav amino-csoportja átadódik egy α-ketosavnak, általában egy transzamináznak nevezett enzim segítségével:

R1-aminosav + R2-α-ketosav R1-α-ketosav + R2-aminosav

Egy nagyon általános α-ketosav az α-ketoglutarát (más néven alfa-ketoglutársav), a citromsav-ciklus fontos eleme. Az α-ketoglutarát transzaminációjával glutamát keletkezik. Általában a reakció eredményeként létrejövő α-ketosav is hasznos vegyület.

Alanin + α-ketoglutarát piroszőlősav + glutamát
Aszparaginsav + α-ketoglutarát oxaloacetát + glutamát

A piroszőlősav és az oxaloacetát egyaránt fontos összetevői a glikolízisnek, valamint a citromsav-ciklusnak is.

A glutamát fontos szerepe, hogy a szervezetben található káros nitrogén eltávolításában nagy szerepet játszik. Deaminálódik, és ez által egy a glutamát-dehidrogenáz nevű enzim által katalizált, oxidatív reakció jön létre.

glutamát + víz + NADP+ → α-ketoglutarát + NADPH + ammónia + H+

Ezt követően az ammónia főként urea formában (mely a májban szintetizálódik) kerül ürítésre.

Szerepe neurotranszmitterként[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glutamát az emlősök idegrendszerében található legáltalánosabb serkentő neurotranszmitter. Nem tud átjutni a vér-agy gáton, így az anyagcserében részt vevő glutaminsav elkülönül a neurotranszmissziót végző glutaminsavtól. Ez utóbbi szintézise az agyban történik α-ketoglutársavból reduktív transzaminálással, vagy a glutamin dezaminálásával, és a neurális szinapszisok preszinaptikus sejtjében, a glutamát vezikulákban tárolódik. Az akciós potenciál hatására a vezikulák tartalma az intracelluláris térbe kerül, és aktiválja a posztszinaptikus sejten található glutamátreceptorokat (pl. NMDA receptor). A tanulás folyamatában, és a memória kialakulásában a glutamát nagy szerepét feltételezik.

Az ioncsatornák és glutaminsav-receptorok nagy többségét az ionotróp receptorok alkotják. A farmakológiai érzékenység alapján három csoportra oszthatók:

A másik glutamát receptortípus a G-fehérjecsatolt metabotróp receptor.

GABA prekurzor[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glutaminsav a gamma-amino-vajsav (GABA) prekurzora, azaz szintetizálásához nélkülözhetetlen. A szintetizálás a hasnyálmirigyben, és az agyban nagy mennyiségben található glutaminsav-dekarboxiláz (GAD) nevű enzim hatására megy végbe.

Ízfokozó[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az élelmiszerekben a hozzáadott glutaminsavat E620 jelöli. Az ízfokozóként alkalmazott glutaminsavat általában melaszból, baktériumok erjesztésével készítik legnagyobb mennyiségben, de bármilyen növényi fehérjéből előállítható, mert a glutaminsav és a glutamát szinte minden fehérjében megtalálható. Az anyatejben, a paradicsomban és a szardíniában sok szabad glutamát található.

Élelmiszer Szabad glutamát (mg/100 g) Fehérjében található glutamát (mg/100 g)
Vegemite (ausztrál szendvicskrém) 1400
Szójaszósz (kínai) 1090
Szójaszósz (japán) 782
Roquefort-sajt 1280
Parmezán-sajt 1200 9847
Szőlőlé 258
Paradicsom 140 238
Zöldborsó 200 5583
Kukorica 130 1765
Tehéntej 2 819
Anyatej 22 229
Tojás 23 1583
Csirke 44 3309
Kacsa 69 3636
Marhahús 33 2846
Sertéshús 23 2325
Lazac 20 2216

A glutaminsav a többi glutamáthoz (pl nátrium-glutamát) hasonlóan az umami ízt adja, valamint felerősíti az élelmiszerek egyéb ízeit is. Legintenzívebb ízhatása a nátrium-glutamátnak van.

Számos élelmiszerben megtalálható, napi maximum beviteli mennyisége nincs meghatározva.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kínai Fufeng Group Limited a glutaminsav legnagyobb előállítója, évente körülbelül 300 000 tonnát termel a világon évente felhasznál 1,7 millió tonnából, melynek nagy részét (1,1 millió tonnát) Kína használja fel.

Sói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • E621 nátrium-glutamát (MSG)
  • E622 kálium-glutamát
  • E623 kalcium-diglutamát
  • E624 ammónium-glutamát
  • E625 magnézium-diglutamát

A glutamátokat (a glutaminsav anionja) nátriummal, kalciumal, káliummal, magnéziummal ammóniával alkotott sóit az élelmiszeriparban széles körben alkalmazzák, mint általános ízfokozókat. Általában keményítőből, cukornádból, cukorrépából, vagy melaszból, erjesztés útján állítják elő őket. Ízük különböző intenzitású, jellegzetes umami íz. Legintenzívebb íze a nátrium-glutamátnak van. Főként alacsony sótartalmú élelmiszerek esetén fordulnak elő. Számos élelmiszerben előfordulhatnak, de leginkább a hús alapú, vagy hús ízű készítményekben alkalmazzák őket.

Számos forrás mellékhatásokról számol be (például az arra érzékenyeknél nyaki és hátfájást, gyengeséget, fejfájást, szapora szívdobogást okozhat, valamint némely források az egyik legveszélyesebb adalékanyagként említik), ugyanakkor tudományos vizsgálatok nem mutattak semmiféle káros mellékhatást. 12 hetesnél fiatalabb csecsemők esetében fogyasztása nem ajánlott. Napi maximum beviteli mennyisége nincs meghatározva.[1][2][3][4][5]

Külső források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Molecular pharmacology of glutamate transporters, EAATs and VGLUTs. Brain Res Brain Res Rev. 2004 Jul; 45(3):250-65. Sablon:PMID
  • Delayed increase of Ca2+ influx elicited by glutamate: role in neuronal death. Mol Pharmacol. 1989 Jul;36(1):106-12; Sablon:PMID
  • Reeds, P.J., et al. (2000.). „Intestinal glutamate metabolism”. Journal of Nutrition 130 (4s), 978S-982S. o. PMID 10736365.  . Free text
  • Corrie, J.E., et al. (1993.). „Postsynaptic activation at the squid giant synapse by photolytic release of L-glutamate from a 'caged' L-glutamate”. Journal of Physiology 465 (Jun), 1-8. o. PMID 7901400.  
  • http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=7901400
  • Augustin H, Grosjean Y, Chen K, Sheng Q, Featherstone DE (2007.). „Nonvesicular release of glutamate by glial xCT transporters suppresses glutamate receptor clustering in vivo”. Journal of Neuroscience 27 (1), 111-123. o. PMID 17202478.  
  • Zheng Xi, Baker DA, Shen H, Carson DS, Kalivas PW (2002.). „Group II metabotropic glutamate receptors modulate extracellular glutamate in the nucleus accumbens”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 300 (1), 162-171. o. PMID 11752112.  
  • Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia, 458–459. és 532–535. oldal. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006. ISBN 963-242-902-8