Izoleucin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
L-Izoleucin
L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg
Az izoleucin kémiai szerkezete
L-isoleucine-3D-balls.png
Az izoleucin kémiai szerkezete
IUPAC-név izoleucin
Más nevek 2-amino-3-metilpentánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 73-32-5
PubChem 791
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H13NO2
Moláris tömeg 131,17 g/mol
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az izoleucin (rövidítve Ile vagy I)[2] az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni. Kodonjai az AUU, AUC és AUA.

Szénhidrogén oldallánca révén a hidrofób aminosavak közé tartozik. Oldallánca – a treoninhoz hasonlóan – királis. Az izoleucinnak négy sztereoziomerje lehetséges, ebből kettő az L-izoleucin diasztereomerje. A természetben azonban az izoleucinnak csak egy enantiomerje található meg, a (2S,3S)-2-amino-3-metilpentánsav.

Bioszintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mivel az izoleucin esszenciális aminosav, az állati szervezetek nem tudják előállítani, ezért a táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban több lépésben szintetizálódik piroszőlősavból és alfa-ketoglutarátból kiindulva. A bioszintézisében részt vevő enzimek:[3]

  1. Acetolaktát-szintetáz (más néven acetohidroxisav szintetáz)
  2. Acetohidroxsav-izomeroreduktáz
  3. Dihidroxisav-dehidratáz
  4. Valin-aminotranszferáz

Katabolizmus[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izoleucin egyszerre glükogén és ketogén aminosav. Szénváza – alfa-ketoglutaráttal történő transzamináció után – szukcinil-CoA-vá alakulhat, és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol vagy oxidálódik, vagy oxálacetáttá alakul és belép a glükoneogenezisbe (ezért glükogén aminosav). Átalakulhat acetil-koenzim A-vá is és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol oxálacetáttal kondenzálódik és citromsavvá alakul. Emlősökben az acetil-CoA nem alakulhat vissza szénhidráttá, de felhasználható ketontestek vagy zsírsavak szintézisére, ezért ketogén aminosav.

Táplálékforrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bár nem állítják elő, de az állati szervezetek nagy mennyiségben raktározzák ezt az aminosavat. Nagy mennyiségű izoleucint tartalmaznak többek között: a tojás, szójafehérje, tengeri alga, pulyka, csirke, bárány, sajt és hal.[4]

Az izoleucin izomerjei[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izoleucin változatai
Triviális név: izoleucin D-izoleucin L-izoleucin DL-izoleucin allo-D-izoleucin allo-L-izoleucin allo-DL-izoleucin
Szinonimák: (R)-izoleucin L(+)-izoleucin (R*,R*)-izoleucin alloizoleucin
PubChem: CID 791 CID 94206 CID 6306 CID 76551
EINECS-szám: 207-139-8 206-269-2 200-798-2 216-143-9 216-142-3 221-464-2
CAS-szám: 443-79-8 319-78-8 73-32-5 1509-35-9 1509-34-8 3107-04-8
L-Isoleucin - L-Isoleucine.svg D-isoleucine.svg
L-izoleucin (2S,3S) és D-izoleucin (2R,3R)
L-alloisoleucine.svg D-alloisoleucine.svg
L-allo-izoleucin (2S,3R) és D-allo-izoleucin (2R,3S)

Szintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izoleucin többlépéses eljárással 2-brómbután és dietil-malonát kiindulási anyagból állítható elő.[5] A szintetikus izoleucinról eredetileg 1905-ben számoltak be.[6]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Isoleucine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c Az izoleucin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 01. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
  3. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  4. [1], List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
  5. (1955.) „dl-Isoleucine”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 3: 495
  6. Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]