Zsírsavak

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A kémiában zsírsavaknak hívjuk azokat a növényi, vagy állati eredetű zsírok vagy olajok fő alkotórészét képező (mono)karbonsavakat, melyek hosszabb, nyílt láncú, el nem ágazó, telített vagy telítetlen alifás szénláncot tartalmaznak. Noha zsírsavnak tekintenek egészen rövid láncú karbonsavakat is (például a 4 szénatomos láncú vajsavat), a természetes zsírokból és olajokból nyert zsírsavak (például kaprilsav vagy oktánsav) legalább 8 szénatomot tartalmaznak. A természetben előforduló zsírsavak általában páros számú szénatomból épülnek föl, ugyanis a bioszintézisükhöz az acetil-koenzim A 2 szénatomos acetát-csoportokat (ecetsav) képes szállítani.

A zsírsavak a glicerinnel triglicerideket alkotva képezik a természetes zsírokat és olajokat. Így a zsírsavakat a természetben, állati és növényi szervezetekben találjuk, nagy többségben kötött állapotban észterek (trigliceridek) alkotórészeként. A zsírsavakat ezekből állíthatjuk elő zsírok, illetve biológiai, vagyis nem a kőolajból, hanem élő szervezetből származó olajok észterkötéseinek hidrolízisével, a glicerin eltávolításával.

A zsírsavak kémiája, típusai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A zsírsavak redukciójával kaphatjuk a zsíraldehideket illetve a zsíralkoholokat

A zsírsavak szénláncának alfa (α)-végén található egy karboxilcsoport (-COOH), mely általában a zsírsavak vegyületképzéséért felelős. A lánc másik végén lévő szénatomot omega (ω)-szénatomnak nevezzük.

A zsírsavak hosszának növekedésével csökken a vízoldhatóságuk, és ezzel együtt a savasságuk is. Míg az ecetsav vízzel korlátlanul elegyedik, és híg vizes oldata 3-4 körüli pH-t eredményez, addig a valódi zsírsavak (8 szénatom felett) már gyakorlatilag vízben oldhatatlanok, és kémhatásukat sem lehet mérni. Ezek már csak szerves poláros oldószerekben (például metanolban) oldhatók, és az erős lúgokkal (NaOH, KOH) alakítanak ki vízoldható sókat (szappanfőzés, szappanosítás).

Telített zsírsavak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A palmitinsav telített zsírsav

A telített zsírsavak (mint például a palmitinsav) nem tartalmaznak kettős kötéseket vagy más funkciós csoportot a karboxilcsoporton kívül. Azaz az omega-szénatomhoz három (CH3–), a többihez (a karboxilcsoport szénatomját kivéve) kettő-kettő hidrogénatom (–CH2–) kapcsolódik.

A telített zsírsavak egyenes láncai szorosan illeszkednek egymás mellé, így lehetővé teszik az élőlényeknek (elsősorban az állatoknak), hogy zsír formájában nagy mennyiségű energiát raktározzanak viszonylag kis helyen.

Néhány telített karbonsav
Triviális név IUPAC név Szerkezet Jelölés
Ecetsav Etánsav CH3COOH C2:0
Propionsav Propánsav CH3CH2COOH C3:0
Vajsav Butánsav CH3(CH2)2COOH C4:0
Valeriánsav Pentánsav CH3(CH2)3COOH C5:0
Kapronsav Hexánsav CH3(CH2)4COOH C6:0
Önantsav Heptánsav CH3(CH2)5COOH C7:0
Kaprilsav Oktánsav CH3(CH2)6COOH C8:0
Pelargonsav Nonánsav CH3(CH2)7COOH C9:0
Kaprinsav Dekánsav CH3(CH2)8COOH C10:0
Undekánsav CH3(CH2)9COOH C11:0
Laurinsav Dodekánsav CH3(CH2)10COOH C12:0
Tridekánsav CH3(CH2)11COOH C13:0
Mirisztinsav Tetradekánsav CH3(CH2)12COOH C14:0
Pentadekánsav CH3(CH2)13COOH C15:0
Palmitinsav Hexadekánsav CH3(CH2)14COOH C16:0
Margarinsav Heptadekánsav CH3(CH2)15COOH C17:0
Sztearinsav Oktadekánsav CH3(CH2)16COOH C18:0
Nonadekánsav CH3(CH2)17COOH C19:0
Arachinsav Eikozánsav CH3(CH2)18COOH C20:0
Heneikozánsav CH3(CH2)19COOH C21:0
Behénsav Dokozánsav CH3(CH2)20COOH C22:0
Trikozánsav CH3(CH2)21COOH C23:0
Lignocerinsav Tetrakozánsav CH3(CH2)22COOH C24:0
Pentakozánsav CH3(CH2)23COOH C25:0
Cerotinsav Hexakozánsav CH3(CH2)24COOH C26:0
... ... ... ...

A savak elnevezésénél használhatjuk a triviális nevüket is, de egyértelműbb az elnevezés a szénatomszámra utaló névvel (például dodekánsav – 12 szénatomos), illetve még rövidebb a szénatomszámot és a kettős kötések számát feltüntető számpár (például a laurinsav esetén C12:0, azaz a 12 szénatomos egyenes láncú monokarbonsavban nem található egyetlen kettős kötés sem).

Telítetlen zsírsavak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A telítetlen zsírsavak ezzel ellentétben legalább egy, kettős kötést (-CH=CH-) tartalmaznak a láncban.

A kettős kötésben szereplő két hidrogénatom állása szerint beszélünk cisz- vagy transz-zsírsavakról.

A háromszorosan telítetlen alfa-(cisz)-linolénsav görbült molekulája
A cisz konfiguráció azt jelenti, hogy a két hidrogénatom a lánc azonos oldalán helyezkedik el. Ez azt eredményezi, hogy a szénatomokból álló lánc ezen a ponton meghajlik. Minél több cisz kettős kötést tartalmaz egy telítetlen zsírsavmolekula (többszörösen telítetlen zsírok), annál „görbébb” lesz a molekula. A háromszorosan telítetlen alfa-linolénsav molekulája például horogszerűen visszahajlik.
A transz konfiguráció ezzel szemben a két hidrogénatom átellenes oldalon való elhelyezkedését jelenti. Az ilyen láncok a középpontos szimmetria miatt nem törnek meg, formájuk ezért jobban hasonlít a telített zsírsavak egyenes molekuláira. A molekulák geometriájának ezen különbözősége jelentős biológiai hatással bír.

A legtöbb természetes eredetű, többszörösen telítetlen zsírsavban a kettős kötések között két egyszeres kötés található, és a kettős kötések mind cisz-konfigurációjúak. Az ettől eltérő zsírsavak (köztük a transz-zsírsavak is) többnyire mesterséges eredetűek.

A kettős kötések helye[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kettős kötések elhelyezkedése a láncon belül szintén nagy jelentőséggel bír. A kötések helyét meghatározhatjuk a szénlánc „elejétől” (a karboxilcsoporttól ill. az alfa-szénatomtól számítva), vagy az ellenkező végtől (a metilcsoporttól, az ún. omega-szénatomtól). Ez utóbbi névhasználat esetében beszélünk omega-3, omega-6, omega-9 stb. zsírsavakról, attól függően, hogy a végtől számított hányadik szénatomon kezdődik az első kettős kötés.

Néhány telítetlen zsírsav
  • Alfa-linolénsav, ALA (oktadekatriénsav, C18:3 ω-3): CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
  • Dokozahexaénsav, DHA (C22:6 ω-3)
  • Eikozapentaénsav, EPA (C20:5 ω-3)
  • Linolsav (oktadecéndiénsav, C18:2 ω-6): CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
  • Arachidonsav, AA (eikozatetraénsav, C20:4 ω-6): CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
  • Olajsav (oktadecénsav, C18:1 ω-9): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
  • Erukasav (dokozénsav, C22:1 ω-9): CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

Elnevezések[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A telítetlen zsírsavak esetén is használhatók a telített savaknál ismertetett elnevezések. A számnév alapján történő elnevezésnél az -(dek)ánsav végződést egy kettős kötés esetén -(dec)énsav végződés, több kettős kötés esetén pedig „diénsav”, „triénsav” stb. váltja föl. A számpáros elnevezés esetén a szénatomszámon és a kötések számán kívül az egyértelműség végett a kötések omega-végtől számított helyét is fel szokás tüntetni. A pontos elnevezés természetesen minden kettős kötés helyét és azok cisz vagy transz jellegét is feltüntetik. Ezek szerint tehát az arachidonsav jelölhető a 20:4(n-6) képlettel is, de az egzakt (IUPAC) név az all-cis-5,8,11,14-eikozatetraénsav.

Az arachidonsav képletén jól tanulmányozhatók az elnevezési és számozási szabályok

Esszenciális zsírsavak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az esszenciális zsírsavak többszörösen telítetlen vegyületek, melyek között van omega-6 zsírsav (a linolsav) és omega-3 zsírsav (alfa-linolénsav, ALA) is. Ezek nélkülözhetetlenek az emberi táplálkozásban, mert nem tudja őket a szervezet előállítani. Az emberi test képes szintetizálni telített, vagy omega-9 egyszeresen telítetlen zsírsavakat, de nem képes kettős kötéseket vinni az omega-3 illetve az omega-6 helyekre, ezért az ilyen zsírsavakat kívülről kell pótolni. (Ezért ezeket „F-vitaminnak” is nevezik.)

Az esszenciális zsírsavak fontos szerepet töltenek be az immunrendszer megfelelő működésében, gyulladáscsökkentésben, a vérnyomás szabályozásában, illetve olyan fontos vegyületcsoport előanyagaként, mint a prosztaglandinok.

A zsírsavak szerepe a táplálkozásban[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az ember a zsírsavakat elsősorban különböző növényi és állati zsiradékok formájában (zsírok, olajok) veszi magához. A kőkorszakban az emberek a napi energiaszükségletük kb. 25%-át fedezték zsír formájában, ma ez az arány 40-50%. Ezen belül is a telített zsírok mennyisége nőtt, míg az egyszeresen, de különösen a többszörösen telítetlen zsírsavaké jelentősen csökkent. Míg korábban a kétféle zsírsav aránya a kívánatos 1:1-1:2 körül volt, addig ma 4-5-ször több telített zsírt fogyasztunk, mint elődeink.

Míg a telített/telítetlen zsírsavak aránya már régóta ismert problémákat okoz, azt csak néhány éve tudjuk bizonyosan, hogy különös jelentősége van a telítetlen zsírsavakon belül az omega-3/omega-6 aránynak. Az ideális az 1:3-1:5 volna, ezzel szemben a civilizált világban szokásos, rosszul összeállított étrend 1:10-1:30 arányban tartalmazza ezt a két fajta zsírsavat. A helyes arány visszaállításához omega-3 zsírokban gazdag étrendet (len, dió, mogyoró, repce, tengeri halak) javasolnak az orvosok és táplálkozástudományi szakemberek. Az összes elfogyasztott omega-3 zsírsav mennyisége napi 1-1,5 g körül lenne ideális, a fenti arányok megtartásával.

Míg omega-3 és omega-6 (cisz-)zsírsavakra egyaránt szüksége van az emberi szervezetnek, addig a zsírok mesterséges kezelése során keletkező transz-zsírsavak kifejezetten károsak, ezért ezek fogyasztása lehetőleg teljes mértékben kerülendő. A transz-zsírsavak valószínűleg még károsabbak a szervezetre (szív- és érrendszeri megbetegedések, magas koleszterinszint okozói), mint a természetes telített zsírok.

Szabad zsírsavak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetben és táplálékunkban ritkák a szabad zsírsavmolekulák, azok általában valamilyen vegyülethez kötve, mint például a foszfolipidek (foszforsav észterei) vagy a trigliceridek (a természetes zsírok és olajok a glicerin és valamilyen zsírsav észterei). Szabad zsírsavak ezek lebomlásakor, emésztésekor képződnek, és a bélből többnyire már ilyen formában veszi föl a szervezet. Ott újból trigliceridekké alakulhatnak (zsírraktárak), vagy energiaforrásként használják fel a sejtek illetve különböző más vegyületek képződhetnek belőlük (mint a már fent említett prosztaglandinok).

A zsírsavak reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fent említett szappanosításon túl a zsírsavak képesek mindazon reakciókra, amikre a karbonsavak (észterképződés, sav-bázis reakciók, redukció). Ezen kívül a telítetlen zsírsavak addíciós reakciókban is részt vehetnek. Ez utóbbit a margaringyártás során használják ki, amikor is a lágy, folyékony telítetlen zsírsavakat (általában növényi olajokat) hidrogénezéssel „keményítik”, azaz részben vagy teljesen telítik. Sajnos eközben lejátszódhatnak azok a cisz-transz reakciók is (izomerizáció), melyek során a kedvezőtlen hatású transz-zsírsavak keletkeznek.

Oxidáció és avasodás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A zsírsavak szobahőmérsékleten és oxigén jelenlétében oxidálódnak (autooxidáció), miközben különböző szénhidrogének, ketonok, aldehidek, epoxidok és alkoholok keletkeznek. Ezek együttes állaga és szaga adja az avas zsír és olaj jellegzetes megjelenését. A nehézfémek katalizálhatják ezt a folyamatot, ezért adnak kis mennyiségben a fémionokat lekötő kelátképző anyagot (például citromsavat) az egyes zsírkészítményekhez.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Hans Breuer: Atlasz – Kémia, 370–371. oldal. Athenaeum 2000 Kiadó Kft., 2003. ISBN 963-9471-35-6

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Zsírsavak témájú médiaállományokat.