Oxálecetsav
| Oxálecetsav | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | Oxo-butándisav |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [328-42-7] |
| SMILES | OC(C(CC(O)=O)=O)=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4O5 |
| Moláris tömeg | 132,07 g/mol |
| Olvadáspont |
161 °C |
| Savasság (pKa) | 2,22 3,89 |
| Termokémia | |
| Std. képződési entalpia ΔfH |
-943,21 kJ/mol |
| Égés standard- entalpiája ΔcH |
-1205,58 kJ/mol |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Maró (C)[1] |
| R mondatok | R34[1] |
| S mondatok | S20, S26, S36/37/39, S45[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsavciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.
In vivo az oxálecetsav az L-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát szintetáz katalizál. Mezofil növényekben CO2 és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.
Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja. (152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pKa értéke 13,02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.
Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). Hosszabb időtartalomra hűtőben ajánlott tárolni.
Tulajdonságai [szerkesztés]
Az oxálecetsavnál fellép az oxo-enol tautoméria.[2] A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.[2]
