Fumársav
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Fumársav | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | (E)-Butenedioic acid |
| Más nevek | trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Lichenic acid |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| SMILES | OC(=O)C=CC(=O)O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4O4 |
| Moláris tömeg | 116,07 g/mol |
| Megjelenés | fehér kristály |
| Sűrűség | 1,635 g/cm³ |
| Olvadáspont |
287 °C |
| Savasság (pKa) | pKa1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A fumársav (képlete: HO2CCH=CHCO2H) színtelen, szagtalan kristályos vegyület, telítetlen dikarboxilsav-izomerpár egyike (transz izomer), a másik a maleinsav (cisz izomer). Gyümölcsös íze van.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Biológia
A fumársav megtalálható a Fumaria officinalis növényben, a Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius gombában, zuzmókban és az izlandi mohában, mely valójában szintén egy gombafaj (Cetraria islandica).
A fumarát, mely az almasav rokon vegyülete, ionizált formában (fumarát) előfordul a sejtekben a citromsavciklus folyamatában, amely cukrokból termel energiát ATP formájában. Az emberi bőr napfény hatására fumársavat termel.
[szerkesztés] Gyógyszer
A fumársav észtereit pszoriázis (bőrbetegség) kezelésében alkalmazzák, mert feltételezik, hogy a betegséget a bőr fumársavtermelésének hibája okozza. Kezdeti dózisként 60-105 mg-ot adnak naponta, amelyet fokozatosan egészen 1290 mg-ig emelhetnek. Mellékhatásként vese- és emésztési panaszok jelentkezhetnek, valamint bőrpír, de ezek főként túladagoláskor fordulnak elő. Hosszabb kezelés után csökkenhet a fehérvérsejtszám.
[szerkesztés] Élelmiszer
A fumársavat 1946 óta használják élelmiszer savasság-beállítóként, mivel nem mérgező. Italokban és sütőporokban használják, amelyeknek tisztasági követelményeknek kell megfelelniük.
Egyes esetekben a tartarátot és a citromsavat is helyettesítik vele: 1,36 g citromsav hatása megegyezik 0,91 g fumársav ízhatásával.
Gyakran előfordul élelmiszerkiegészítőkben és adalékanyagokban is. Cukorkák előállításánal is felhasználják, az almasavhoz hasonlóan.
[szerkesztés] Kémia
Elsőként brómszukcinilsavból állították elő. [1] A hagyományos szintézisben a furfurált oxidálják, nátrium-kloráttal, vanádium alapú katalizátor jelenétében. [2] A fumársav kémiai tulajdonságai a funkciós csoportjaiból következtethetünk. Mivel gyenge sav, diésztert alkot, a kettős kötés mentén addiciós reakciókban vehet részt, és kitűnő dienofil.
[szerkesztés] Más felhasználás
A fumársavat poliészter gyanták és polihidrikus alkoholok gyártásánál valamint pácfestékben is felhasználják.
[szerkesztés] Biztonság
Tökéletlen égéskor a fumársav maleinanhidriddé alakulhat, ami irritáló vegyület.
[szerkesztés] Hivatkozások
- ^ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
- ^ Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf
