Fumársav
| Fumársav | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | (E)-buténdisav |
| Más nevek | transz-1,2-etiléndikarbonsav 2-buténdisav Allomaleic acid Boletic acid Lichenic acid |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [110-17-8] |
| ATC kód | D05AX01 |
| SMILES | OC(=O)C=CC(=O)O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4O4 |
| Moláris tömeg | 116,07 g/mol |
| Megjelenés | fehér kristály |
| Sűrűség | 1,635 g/cm³ |
| Olvadáspont |
287 °C |
| Savasság (pKa) | pKa1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Irritatív (Xi)[1] |
| R mondatok | R36[1] |
| S mondatok | (S2), S26[1] |
| Lobbanáspont | 273 °C[2] |
| Öngyulladás hőmérséklete |
375 °C[2] |
| LD50 | 9300 mg/kg (patkány, szájon át)[2] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon carboxylic acids | maleinsav borostyánkősav krotonsav |
| Rokon vegyületek | dimetil-fumarát vas(II)-fumarát |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A fumársav (képlete: HO2CCH=CHCO2H) színtelen, szagtalan kristályos vegyület, telítetlen dikarbonsav-izomerpár egyike (transz izomer), a másik a maleinsav (cisz izomer). Gyümölcsös íze van.
Tartalomjegyzék |
Biológia [szerkesztés]
A fumársav megtalálható az orvosi füstikében (Fumaria officinalis), a Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius gombában, zuzmókban és az izlandi mohában, mely valójában szintén egy gombafaj (Cetraria islandica).
A fumársav, mely az almasav rokon vegyülete, ionizált formában (fumarát) előfordul a sejtekben a citromsavciklus folyamatában, amely cukrokból termel energiát ATP formájában. Az emberi bőr napfény hatására fumársavat termel.
Gyógyszer [szerkesztés]
A fumársav észtereit pszoriázis (bőrbetegség) kezelésében alkalmazzák, mert feltételezik, hogy a betegséget a bőr fumársavtermelésének hibája okozza. Kezdeti dózisként 60–105 mg-ot adnak naponta, amelyet fokozatosan egészen 1290 mg-ig emelhetnek. Mellékhatásként vese- és emésztési panaszok jelentkezhetnek, valamint bőrpír, de ezek főként túladagoláskor fordulnak elő. Hosszabb kezelés után csökkenhet a fehérvérsejtszám.
Élelmiszer [szerkesztés]
A fumársavat 1946 óta használják élelmiszer savasság-beállítóként, mivel nem mérgező. Italokban és sütőporokban használják, amelyeknek tisztasági követelményeknek kell megfelelniük.
Egyes esetekben a borkősavat és a citromsavat is helyettesítik vele: 1,36 g citromsav hatása megegyezik 0,91 g fumársav ízhatásával.
Gyakran előfordul élelmiszer-kiegészítőkben és adalékanyagokban is. Cukorkák előállításánál is felhasználják, az almasavhoz hasonlóan.
Kémia [szerkesztés]
Elsőként bróm-borostyánkősavból állították elő. [3] A hagyományos szintézisben a furfurált oxidálják nátrium-kloráttal, vanádium alapú katalizátor jelenlétében. [4] A fumársav kémiai tulajdonságaira a funkciós csoportjaiból következtethetünk. Mivel gyenge sav, diésztert alkot, a kettős kötés mentén addíciós reakciókban vehet részt, és kitűnő dienofil.
Más felhasználás [szerkesztés]
A fumársavat poliészter gyanták és polihidrikus alkoholok gyártásánál valamint pácfestékben is felhasználják.
Biztonság [szerkesztés]
Tökéletlen égéskor a fumársav maleinsavanhidriddé alakulhat, ami irritáló vegyület.
Hivatkozások [szerkesztés]
- ^ a b c A fumársav (ESIS)
- ^ a b c A fumársav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 1. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
- ↑ Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf
Külső hivatkozások [szerkesztés]
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
