Fumársav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fumársav
Fumaric acid.png
Fumaric acid-3d.png
IUPAC-név (E)-buténdisav
Más nevek transz-1,2-etiléndikarbonsav
2-buténdisav
Allomaleic acid
Boletic acid
Lichenic acid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-17-8
ATC kód D05AX01
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4O4
Moláris tömeg 116,07 g/mol
Megjelenés fehér kristály
Sűrűség 1,635 g/cm³
Olvadáspont 287 °C
Savasság (pKa) pKa1 = 3,03, pka2 = 4,44
Veszélyek
Főbb veszélyek Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36[1]
S mondatok (S2), S26[1]
Lobbanáspont 273 °C[2]
Öngyulladási
hőmérséklet
375 °C[2]
LD50 9300 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak maleinsav
borostyánkősav
krotonsav
Rokon vegyületek dimetil-fumarát
vas(II)-fumarát
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A fumársav (képlete: HO2CCH=CHCO2H) színtelen, szagtalan kristályos vegyület, telítetlen dikarbonsav-izomerpár egyike (transz izomer), a másik a maleinsav (cisz izomer). Gyümölcsös íze van.

Biológia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fumársav megtalálható az orvosi füstikében (Fumaria officinalis), a Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius gombában, zuzmókban és az izlandi mohában, mely valójában szintén egy gombafaj (Cetraria islandica).

A fumársav, mely az almasav rokon vegyülete, ionizált formában (fumarát) előfordul a sejtekben a citromsavciklus folyamatában, amely cukrokból termel energiát ATP formájában. Az emberi bőr napfény hatására fumársavat termel.

Gyógyszer[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fumársav észtereit pszoriázis (bőrbetegség) kezelésében alkalmazzák, mert feltételezik, hogy a betegséget a bőr fumársavtermelésének hibája okozza. Kezdeti dózisként 60–105 mg-ot adnak naponta, amelyet fokozatosan egészen 1290 mg-ig emelhetnek. Mellékhatásként vese- és emésztési panaszok jelentkezhetnek, valamint bőrpír, de ezek főként túladagoláskor fordulnak elő. Hosszabb kezelés után csökkenhet a fehérvérsejtszám.

Élelmiszer[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fumársavat 1946 óta használják élelmiszer savasság-beállítóként, mivel nem mérgező. Italokban és sütőporokban használják, amelyeknek tisztasági követelményeknek kell megfelelniük.

Egyes esetekben a borkősavat és a citromsavat is helyettesítik vele: 1,36 g citromsav hatása megegyezik 0,91 g fumársav ízhatásával.

Gyakran előfordul élelmiszer-kiegészítőkben és adalékanyagokban is. Cukorkák előállításánál is felhasználják, az almasavhoz hasonlóan.

Kémia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Elsőként bróm-borostyánkősavból állították elő. [3] A hagyományos szintézisben a furfurált oxidálják nátrium-kloráttal, vanádium alapú katalizátor jelenlétében. [4] A fumársav kémiai tulajdonságaira a funkciós csoportjaiból következtethetünk. Mivel gyenge sav, diésztert alkot, a kettős kötés mentén addíciós reakciókban vehet részt, és kitűnő dienofil.

Más felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fumársavat poliészter gyanták és cukoralkoholok gyártásánál valamint színezékek pácolásához is felhasználják.

Biztonság[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Tökéletlen égéskor a fumársav maleinsavanhidriddé alakulhat, ami irritáló vegyület.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A fumársav (ESIS)
  2. ^ a b c A fumársav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 1. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
  4. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0302.pdf

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]


A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
Oxalacetat.svg L-Malat.svg Fumarat.svg Succinat.svg Succinyl-CoA.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png
acetil-CoA NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD CoA + ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
Acetyl-CoA.svg + H2O Biochem reaction arrow special 1.png Biochem reaction arrow special 2.png NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
Citrat.svg H2O Cis-Aconitat.svg H2O Threo-Ds-isocitrate wpmp.png NAD(P)+ NAD(P)H + H+ Oxalsuccinat.svg CO2 2-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát