Borostyánkősav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Borostyánkősav
Succinat.svg
Succinic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név butanedioic acid
Más nevek succinic acid
ethane-1,2-dicarboxylic acid
Borostyánkősav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-15-6
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O4
Moláris tömeg 118,09 g/mol
Sűrűség 1,56 g/cm³
Olvadáspont 185–187 °C
Forráspont 235 °C
Oldhatóság (vízben) 58 g/l (20 °C)
Savasság (pKa) 4,16 (pK1)
5,61 (pK2)
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36[1]
S mondatok S26[1]
Lobbanáspont 206 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
630 °C[1]
LD50 2260 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A borostyánkősav (IUPAC név: butándisav) egy dikarbonsav a következő képlettel:

HOOC–CH2–CH2–COOH

Szobahőmérsékleten a tiszta borostyánkősav szilárd anyag, színtelen, szagtalan kristályok formájában. Olvadáspontja 185 °C, forráspontja 235 °C. Kétértékű sav, az észtereit dialkil-szukcinátoknak nevezzük. A borostyánkősav anion (szukcinát) formájában részt vesz a citromsavciklusban.

Történet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A borostyánkősav régóta ismert vegyület, elsőként Agricola állította elő a borostyánkő hevítésével 1550-ben.[2]

Régebben a borostyánból állították elő, és főleg külsőleg használták reumás fájdalmak, vagy belsőleg a kankó kezelésekor.

Biokémia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szukcinát anion részt vesz a citromsav-ciklusban és képes elektront átadni az elektrontranszportláncnak a következő reakcióban:

szukcinát + FAD → fumarát + FADH2

A reakciót a szukcinát-dehidrogenáz enzim katalizálja (vagy a mitokondriális elektrontranszportlánc II komplexe). A komplex 4 alegységből álló membrán-kötött lipoprotein, amely a szukcinát oxidációját az ubikinon redukciójával csatolja.

Az elektronátvivő intermedierek a FAD és három Fe2S2 központ, melyek a B alegység részei.

Biztonság[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A borostyánkősav/szukcinilsav gyúlékony és korrozív, égési sérüléseket okozhat. "Belégzése, lenyelése és bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes. Kezelés után mosson kezet. A szemkontaktus súlyos sérülést okozhat." Táplálékkiegészítőként biztonságos, az FDA jóváhagyta.

Élelmiszeripari felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az élelmiszeriparban elsősorban ízfokozóként, valamint savanyúságot szabályozó anyagként alkalmazzák E363 néven. Napi maximum beviteli mennyisége nincs korlátozva, ismert mellékhatása nincs.

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f A borostyánkősav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Bruckner Győző. Szerves kémia. Tankönyvkiadó (1961) 


A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
Oxalacetat.svg L-Malat.svg Fumarat.svg Succinat.svg Succinyl-CoA.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png
acetil-CoA NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD CoA + ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
Acetyl-CoA.svg + H2O Biochem reaction arrow special 1.png Biochem reaction arrow special 2.png NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
Citrat.svg H2O Cis-Aconitat.svg H2O Threo-Ds-isocitrate wpmp.png NAD(P)+ NAD(P)H + H+ Oxalsuccinat.svg CO2 2-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát