Borostyánkősav
| Borostyánkősav | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | butanedioic acid |
| Más nevek | succinic acid ethane-1,2-dicarboxylic acid Borostyánkősav |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [110-15-6] |
| SMILES | OC(CCC(O)=O)=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H6O4 |
| Moláris tömeg | 118,09 g/mol |
| Sűrűség | 1,56 g/cm³ |
| Olvadáspont |
185–187 °C |
| Forráspont |
235 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 58 g/l (20 °C) |
| Savasság (pKa) | 4,16 (pK1) 5,61 (pK2) |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] |
| R mondatok | R36[1] |
| S mondatok | S26[1] |
| Lobbanáspont | 206 °C[1] |
| Öngyulladás hőmérséklete |
630 °C[1] |
| LD50 | 2260 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A borostyánkősav (IUPAC név: butándisav) egy dikarbonsav a következő képlettel:
- HOOC–CH2–CH2–COOH
Szobahőmérsékleten a tiszta borostyánkősav szilárd anyag, színtelen, szagtalan kristályok formájában. Olvadáspontja 185 °C, forráspontja 235 °C. Kétértékű sav, az észtereit dialkil-szukcinátoknak nevezzük. A borostyánkősav anion (szukcinát) formájában részt vesz a citromsavciklusban.
Tartalomjegyzék |
Történet [szerkesztés]
A borostyánkősav régóta ismert vegyület, elsőként Agricola állította elő a borostyánkő hevítésével 1550-ben.[2]
Régebben a borostyánból állították elő, és főleg külsőleg használták reumás fájdalmak, vagy belsőleg a kankó kezelésekor.
Biokémia [szerkesztés]
A szukcinát anion részt vesz a citromsav-ciklusban és képes elektront átadni az elektrontranszportláncnak a következő reakcióban:
A reakciót a szukcinát-dehidrogenáz enzim katalizálja (vagy a mitokondriális elektrontranszportlánc II komplexe). A komplex 4 alegységből álló membrán-kötött lipoprotein, amely a szukcinát oxidációját az ubikinon redukciójával csatolja.
Az elektronátvivő intermedierek a FAD és három Fe2S2 központ, melyek a B alegység részei.
Biztonság [szerkesztés]
A borostyánkősav/szukcinilsav gyúlékony és korrozív, égési sérüléseket okozhat. "Belégzése, lenyelése és bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes. Kezelés után mosson kezet. A szemkontaktus súlyos sérülést okozhat." Táplálékkiegészítőként biztonságos, az FDA jóváhagyta.
Élelmiszeripari felhasználása [szerkesztés]
Az élelmiszeriparban elsősorban ízfokozóként, valamint savanyúságot szabályozó anyagként alkalmazzák E363 néven. Napi maximum beviteli mennyisége nincs korlátozva, ismert mellékhatása nincs.
Külső hivatkozások [szerkesztés]
- ^ a b c d e f A borostyánkősav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ Bruckner Győző. Szerves kémia. Tankönyvkiadó (1961)
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
