Szukcinilsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.

(Borostyánkősav szócikkből átirányítva)
Szukcinilsav
IUPAC név butanedioic acid
Más nevek succinic acid
ethane-1,2-dicarboxylic acid
Borostyánkősav
Azonosítók
CAS-szám [110-15-6]
SMILES OC(CCC(O)=O)=O
Tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O4
Moláris tömeg 118,09 g/mol
Sűrűség 1,56 g/cm³
Olvadáspont

185–187 °C

Forráspont

235 °C

Savasság (pKa) 4.16 (pK1)
5.61 (pK2)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standardállapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)


A szukcinilsav (IUPAC név: butándisav) egy dikarboxilsav a következő képlettel:

HOOC–CH2–CH2–COOH

Szobahőmérsékleten a tiszta szukcinilsav szilárd anyag, színtelen, szagtalan kristályok formájában. Olvadáspontja 185 °C és forráspontja 235 °C. Diprotikus sav. A szukcinát anion részt vesz a citromsav-ciklusban és képes elektront átadni az elektrontranszportláncnak a következő reakcióban:

szukcinát + FAD → fumarát + FADH2

A reakciót a szukcinát-dehidrogenáz enzim katalizálja (vagy a mitokondriális elektrontranszportlánc II komplexe). A komplex 4 alegységből álló membrán-kötött lipoprotein, amely a szukcinát oxidációját az ubikinon redukciójával csatolja.

Az elektronátvivő intermedierek a FAD és három Fe2S2 központ, melyek a B alegység részei.

A szukcinilsav észtereit dialkil-szukcinátonak nevezzük.

Tartalomjegyzék

[szerkesztés] Történet

Régebben a borostyánból allították elő, és főleg külsőleg használták reumás fájdalmak, vagy belsőleg a kankó kezelésekor.

[szerkesztés] Biztonság

A szukcinilsav gyúlékony és korrozív, égési sérüléseket okozhat. "Belégzése, lenyelése és bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes. Kezelés után mosson kezet. A szemkontaktus súlyos sérülést okozhat." Táplálékkiegészítőként biztonságos, az FDA jóváhagyta.

[szerkesztés] Élelmszeripari felhasználása

Az élelmiszeripraban elsősorban ízfokozóként, valamint savanyúságot szabályozó anyagként alkalmazzák E363 néven. Napi maximum beviteli mennyisége nincs korlátozva, ismert mellékhatása nincs.



A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
acetil-CoA NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD CoA + ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
+ H2O NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát

[szerkesztés] Külső hivatkozások


 m · v · sz Oxigéntartalmú szerves vegyületek
Alkoholok metanol · etanol · propanol · butanol · glikol
Fenolok fenol · naftol
Éterek éter · dimetil-éter
Aldehidek formaldehid · acetaldehid · benzaldehid
Ketonok aceton
Karbonsavak hangyasav · ecetsav · valeriánsav · benzoesav · szalicilsav · oxálsav · borostyánkősav · tejsav · borkősav · citromsav
Észterek etil-acetát · viasz · zsír
Szénhidrátok glükóz · fruktóz · maltóz · cellobióz · szacharóz · keményítő · cellulóz
A lap eredeti címe: „http://hu.wikipedia.org/wiki/Szukcinilsav
Személyes eszközök