Almasav
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Almasav | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC név | hydroxybutanedioic acid |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | 97-67-6 (L-Almasav) 636-61-3 (D-Almasav) 6915-15-7 (DL-Almasav) |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H6O5 |
| Moláris tömeg | 134,09 g/mol |
| Sűrűség | 1,609 g/cm³ |
| Olvadáspont |
131 - 133 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | Jó, 558 g/l 20°C-on[1] |
| Savasság (pKa) | pKs1 = 3,40 pKs2 = 5,2[2] |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Irritatív (Xi)[1] |
| R-mondatok | R36[1] |
| S-mondatok | (nincs S-mondat)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az almasav (C4H6O5) savanykás ízű, szerves dikarbonsav, ami számos savanyú ételben megtalálható. Színtelen kristályokat alkot. Higroszkópos vegyület. Jól oldódik vízben és alkoholban. A borostyánkősav hidroxiszármazékának tekinthető. Először Scheele vonta ki éretlen egres nedvéből 1785-ben.
Anion formája, a malát a fumaráthoz hasonlóan a citromsavciklus intermediere. Piruvátból is képződhet anaplerotikus reakció útján.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Optikai izoméria
A biológiai almasavak homokirálisak és csak a (−)-almasav enantiomer formában fordulnak elő a természetben.
[szerkesztés] Kémiai tulajdonságai
Az almasav a hidroxikaronsavak általános tulajdonságait mutatja. Jellemzőek rá mind a hidroxilcsoport, mind a karboxilcsoport reakciói. Kétértékű savként viselkedik, léteznek normál és savanyú sói is. Az almasav sóit a vegyület latin neve után malátoknak nevezik.
Az almasav 160°C-ra hevítve vízvesztés során fumársavvá és maleinsavanhidriddé alakul. Ez a reakció visszafelé is lejátszódhat. A maleinsav és a fumársav nyomás alatt víz és lúgok vagy fémsók jelenlétében hevítve az almasav racém elegyévé, DL-almasavvá alakul. Az almasav hidroxilcsoportjának halogénnel való helyettesítése inverzióval jár, ezt a fajta inverziót Walden-inverziónak nevezik.
Az almasav szekunder alkoholos hidroxilcsoportja enyhe oxidációval (például KMnO4) ketocsoporttá alakíthatóm ekkor oxálecetsav képződik. Ez a reakció is lejátszódhat visszafelé, az oxálecetsav (észtere alakjában) almasavvá redukálható.
[szerkesztés] Előfordulása
A legelterjedtebb növényi savak közé tartozik. Az almasav az almában is megtalálható, ez okozza a zöld alma savanyú ízét. Az almasav okozhatja a szőlő savanyúságát is, de a gyümölcs érése során az almasavtartalom csökken. Megtalálható a cseresznyében, az eperben, a szilvában és a barackban is. madárberkenyében is. Emellett savanyú kalciumsója előfordul a dohánylevélben, a savanyú káliumsója pedig a rebarbarában. Egyes fafajták (nyírfa, kőris) nedvében is található almasav.
[szerkesztés] Előállítása
Az almasavat fumársavból állítják elő mikrobiológiai úton. Előállítható klór-borostyánkősav hidrolízisével is, ez a szintézis inkább elméleti szempontból jelentős (Walden-inverzió).
[szerkesztés] Felhasználása
A malolaktikus fermentáció folyamatában az almasav a kevésbé savanyú tejsavvá alakul. Az almasavat, ha élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák, E296 E-számmal jelölik.
Az almasavat az édesiparban is felhasználják, de az almasavtartalmú cukorkák túlzott fogyasztása szájirritációt okozhat.
[szerkesztés] Források
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Furka Árpád: Szerves kémia
[szerkesztés] Hivatkozások
- ^ a b c d e Az almasav (DL-almasav) adatai, tulajdonságai, veszélyei (BGIA GESTIS) (németül)
- ^ pKs táblázat (angolul)
[szerkesztés] Lásd még
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
