Malonsav
| Malonsav | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | propándisav |
| Más nevek | metán-dikarbonsav |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [141-82-2] |
| SMILES | O=C(O)CC(O)=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C3H4O4 |
| Moláris tömeg | 104,06 g/mol[1] |
| Sűrűség | 1,619 g/cm3, 25 °C[1] |
| Olvadáspont |
136 °C[1] |
| Forráspont |
140 °C fölött bomlik[1] |
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik: 1390 g/l, 22 °C[1] |
| Gőznyomás | 0,1 Pa (18,5 °C) |
| Savasság (pKa) | pKs1: 2,77 pKs2: 4,44[2] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] |
| R mondatok | R22, R36[1] |
| S mondatok | S26,S28, S37/39[1] |
| LD50 | 1310 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A malonsav (propándisav) egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Színtelen kristályokat alkot. Savanyú ízű vegyület. Vízben jól oldódik, etanol és dietil-éter is feloldja. A sóit és az észtereit malonátoknak nevezik. A malonátok nem tévesztendőek össze a malátokkal, az almasav sóival és a maleátokkal, a maleinsav sóival.
Tartalomjegyzék |
Története [szerkesztés]
A malonsavat először Dessaignes állította elő, 1858-ban, az almasav kálium-dikromátos oxidációjával. A vegyület neve is innen ered (alma latinul malum).
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
A malonsav egy kétbázisú, gyenge sav. Hevítés hatására elbomlik, ekkor ecetsav keletkezik és szén-dioxid fejlődik. Ez a reakció dekarboxileződés. A malonsav molekulájában a két karboxilcsoport között található metiléncsoport hidrogénatomjai reakcióképesek, könnyen helyettesíthetők.
Élettani hatása, előfordulása [szerkesztés]
A malonsav a természetben alig található meg. Csak a cukorrépa levében fordul elő kis mennyiségben. Erős sejtméreg. Ez a tulajdonsága azzal magyarázható, hogy szerkezete hasonlít a sejtlégzésben fontos szerepet játszó borostyánkősavéra, és emiatt bénítja a szukcinát-dehidrogenáz nevű enzim működését.
Előállítása [szerkesztés]
A malonsav gyártása klórecetsavból indul ki. Ezt először nátrium-karbonáttal nátriumsóvá alakítják. Majd ennek az oldatát kálium-cianid jelenlétében melegítik. Ekkor a ciánecetsav nátriumsója keletkezik. Ezt lúgos hidrolízissel a malonsav nátriumsójává alakítják, majd a malonsavat az oldat megsavanyításával (sav hozzáadásával) nyerik.
Felhasználása [szerkesztés]
A malonsavat, illetve észtereit szintéziseknél alkalmazzák. Malonsavból és karbamidból kondenzációs reakcióval barbitursav állítható elő. Emellett barbitursavszármazékok előállítására is használják.
Források [szerkesztés]
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
