Malonsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Malonsav
Malonic acid structure.png
Malonsav
Malonic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név propándisav
Más nevek metán-dikarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 141-82-2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4O4
Moláris tömeg 104,06 g/mol[1]
Sűrűség 1,619 g/cm3, 25 °C[1]
Olvadáspont 136 °C[1]
Forráspont 140 °C fölött bomlik[1]
Oldhatóság (vízben) Jól oldódik: 1390 g/l, 22 °C[1]
Savasság (pKa) pKs1: 2,77
pKs2: 4,44[2]
Gőznyomás 0,1 Pa (18,5 °C)
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22, R36[1]
S mondatok S26,S28, S37/39[1]
LD50 1310 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A malonsav (propándisav) egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Színtelen kristályokat alkot. Savanyú ízű vegyület. Vízben jól oldódik, etanol és dietil-éter is feloldja. A sóit és az észtereit malonátoknak nevezik. A malonátok nem tévesztendőek össze a malátokkal, az almasav sóival és a maleátokkal, a maleinsav sóival.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A malonsavat először Dessaignes állította elő, 1858-ban, az almasav kálium-dikromátos oxidációjával. A vegyület neve is innen ered (alma latinul malum).

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A malonsav egy kétbázisú, gyenge sav. Hevítés hatására elbomlik, ekkor ecetsav keletkezik és szén-dioxid fejlődik. Ez a reakció dekarboxileződés. A malonsav molekulájában a két karboxilcsoport között található metiléncsoport hidrogénatomjai reakcióképesek, könnyen helyettesíthetők.

Élettani hatása, előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A malonsav a természetben alig található meg. Csak a cukorrépa levében fordul elő kis mennyiségben. Erős sejtméreg. Ez a tulajdonsága azzal magyarázható, hogy szerkezete hasonlít a sejtlégzésben fontos szerepet játszó borostyánkősavéra, és emiatt bénítja a szukcinát-dehidrogenáz nevű enzim működését.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A malonsav gyártása klórecetsavból indul ki. Ezt először nátrium-karbonáttal nátriumsóvá alakítják. Majd ennek az oldatát kálium-cianid jelenlétében melegítik. Ekkor a ciánecetsav nátriumsója keletkezik. Ezt lúgos hidrolízissel a malonsav nátriumsójává alakítják, majd a malonsavat az oldat megsavanyításával (sav hozzáadásával) nyerik.

A malonsav szintézise

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A malonsavat, illetve észtereit szintéziseknél alkalmazzák. Malonsavból és karbamidból kondenzációs reakcióval barbitursav állítható elő. Emellett barbitursavszármazékok előállítására is használják.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i A malonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 7. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, 2006. 358. oldal