Maleinsav
| Maleinsav | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | Maleinsav (Z)-Buténdisav |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| EINECS szám | |
| RTECS szám | OM9625000 |
| SMILES | OC(=O)C=CC(=O)O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4O4 |
| Moláris tömeg | 116,1 g/mol |
| Megjelenés | fehér színű, szilárd |
| Sűrűség | 1,59 g/cm³, (20 °C)[1] |
| Olvadáspont |
135 °C fölött bomlik[1] |
| Forráspont |
bomlik |
| Oldhatóság (vízben) | 788 g/l (25 °C)[1] |
| Savasság (pKa) | pKs1=2,0 pKs2=6,26[2] |
| Veszélyek | |
| EU oszályozás | Ártalmas (Xn)[3] |
| R-mondatok | R22, R36/37/38[3] |
| S-mondatok | (S2), S26, S28, S37[3] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon dikarbonsavak | Fumársav Borostyánkősav |
| Rokon vegyületek | Maleinsavanhidrid Maleimid |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A maleinsav egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Kétszeres kötést tartalmaz. A maleinsav molekulájában fellép a cisz-transz izoméria. A maleinsav a cisz-izomer, a párja, a transz-izomer a fumársav. Fehér színű, kristályos vegyület, vízben és etanolban jól oldódik, dietil-éterben kevésbé. A sóit, illetve észtereit maleátoknak nevezik. Ezek nem tévesztendők össze a malátokkal és a malonátokkal.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Kémiai tulajdonságai
Hevítés hatására vizet veszít és maleinsavanhidriddé alakul. Ez egy színtelen, kristályos vegyület, amelynek olvadáspontja 53 °C. Vákuumban ez a reakció 100 °C-on végbemegy. Katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezéskor borostyánkősavvá alakul.
[szerkesztés] Előfordulása a természetben
A sztereoizomerjével, a fumársavval szemben a természetben nem található meg.
[szerkesztés] Előállítása
A maleinsav, illetve anhidridje előállítható a krotonaldehid oxidációjával. Az oxidációt gázfázisban végzik, feleslegben alkalmazott levegővel, 350 °C körüli hőmérsékleten.
A benzol vanádium-pentoxid-katalizátor jelenlétében és magas hőmérsékleten végzett oxidációjakor is maleinsavanhidrid keletkezik. Az oxidáció során köztes termék az 1,4-benzokinon. A maleinsavanhidrid hidrolízissel maleinsavvá alakítható.
[szerkesztés] Felhasználása
A maleinsavat műgyanták előállítására, illetve zsírok és olajok avasodásának a megakadályozására használják.
[szerkesztés] Források
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia
[szerkesztés] Külső hivatkozások
- ^ a b c A maleinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, Budapest, 2006. 358. oldal
- ^ a b c A maleinsav (ESIS) (németül)
