α-ketoglutársav
| Α-ketoglutársav | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC név | 2-Oxopentanedioic acid |
| Más nevek | 2-Ketoglutaric acid alpha-Ketoglutaric acid 2-Oxoglutamate 2-Oxoglutaric acid Oxoglutaric acid |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [328-50-7] |
| PubChem | 51 |
| MeSH | alpha-ketoglutaric+acid |
| SMILES | OC(=O)CCC(=O)C(O)=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C5H6O5 |
| Moláris tömeg | 146,11 g/mol |
| Olvadáspont |
113,5 °C |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] |
| R mondatok | R41[1] |
| S mondatok | S26, S39[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az alfa-ketoglutársav a glutársav két ketonszármazékának egyike. (a béta-ketoglutársav csak a keton funkciós csoport helyzetében tér el tőle és sokkal ritkábban fordul elő). Anionja, az alfa-ketoglutarát fontos biológiai vegyület és megtalálható az élő sejtekben.
Tartalomjegyzék |
Funkciók [szerkesztés]
Krebs-ciklus [szerkesztés]
Fontos intermedier a Krebs-ciklusban, az izocitrát után és a szukcinil-CoA előtt jön létre. Ezen a ponton az anaplerotikus reakciók képesek feltölteni a ciklust.
Aminosavképződés [szerkesztés]
Egyik fontos feladata, hogy ammóniához kötődve glutaminsavat és glutamint képezhet.
Nitrogén-transzporter [szerkesztés]
Másik funkciója az, hogy a sejtben képződő nitrogénhez kötődve megakadályozza a nitrogén-túlterhelést. Az alfa-ketoglutarát az egyik legfontosabb nitrogén-transzporter az anyagcsereutakon.
Az aminosavak aminocsoportjai transzamináció során kapcsolódnak hozzá és a májba szállítódnak, ahol az urea ciklus történik.
Az alfa-ketoglutarát a glutaminhoz hasonlóan transzaminálódik és glutamát képződik belőle, ami egy ingerlő neurotranszmitter.
Ezután a glutamát dekarboxilálódásával (B6 vitamin segítségével) GABA képződik, ami gátló neurotranszmitter.
Magas ammónia- és/vagy nitrogénszint jelentkezhet magas fehérjebevitel, aluminiumbevitel, autizmus, Reye-szindróma, cirrhózis vagy az urea ciklus betegsége esetén.
Viszonya a molekuláris oxigénnel [szerkesztés]
Ko-szubsztrátként fontos szerepe van olyan oxidációs reakciókban, melyekben molekuláris oxigén is részt vesz.
A molekuláris oxigén (O2) közvetlen oxidál több vegyületet, a szervezet számára hasznos anyagokat képezve, (mint pl az antibiotikumok, stb.) oxigenázok által katalizált reakciókban. Sok oxigenázban az alfa-ketoglutarát úgy segíti elő a reakciót, hogy együtt oxidálódik a fő szubsztráttal. Valójában az egyik alfa-ketoglutarát-függő oxigenáz egy O2 szezor, amely tudatja a szervezettel a környezet oxigénszintjét.
Élelmiszer-kiegészítő [szerkesztés]
Az alfa-ketoglutársav kapható élelmiszer-kiegészítőként és testépítők számára is AKG néven. Egyesek szerint növeli az állóképességet.
Bioszintézis [szerkesztés]
alfa-ketoglutarát képződhet:
- az izocitrát izocitrát-dehidrogenáz enzim általi oxidatív dekarboxilációjával
- a glutamát glutamát-dehidrogenáz általi oxidatív deaminációjával
Hivatkozás [szerkesztés]
- ^ a b c Biztonsági adatlap (Merck) (németül)
Merck Index, 13th Edition, 5320.
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
