α-ketoglutársav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Α-ketoglutársav
2-oxoglutarate wpmp.svg
IUPAC-név 2-Oxopentanedioic acid
Más nevek 2-Ketoglutaric acid
alpha-Ketoglutaric acid
2-Oxoglutamate
2-Oxoglutaric acid
Oxoglutaric acid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 328-50-7
PubChem 51
MeSH alpha-ketoglutaric+acid
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H6O5
Moláris tömeg 146,11 g/mol
Olvadáspont 113,5 °C
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R41[1]
S mondatok S26, S39[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az alfa-ketoglutársav a glutársav két ketonszármazékának egyike. (a béta-ketoglutársav csak a keton funkciós csoport helyzetében tér el tőle és sokkal ritkábban fordul elő). Anionja, az alfa-ketoglutarát fontos biológiai vegyület és megtalálható az élő sejtekben.

Funkciók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Krebs-ciklus[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fontos intermedier a Krebs-ciklusban, az izocitrát után és a szukcinil-CoA előtt jön létre. Ezen a ponton az anaplerotikus reakciók képesek feltölteni a ciklust.

Aminosavképződés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egyik fontos feladata, hogy ammóniához kötődve glutaminsavat és glutamint képezhet.

Nitrogén-transzporter[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Másik funkciója az, hogy a sejtben képződő nitrogénhez kötődve megakadályozza a nitrogén-túlterhelést. Az alfa-ketoglutarát az egyik legfontosabb nitrogén-transzporter az anyagcsereutakon.

Az aminosavak aminocsoportjai transzamináció során kapcsolódnak hozzá és a májba szállítódnak, ahol az urea ciklus történik.

Az alfa-ketoglutarát a glutaminhoz hasonlóan transzaminálódik és glutamát képződik belőle, ami egy ingerlő neurotranszmitter.

Ezután a glutamát dekarboxilálódásával (B6 vitamin segítségével) GABA képződik, ami gátló neurotranszmitter.

Magas ammónia- és/vagy nitrogénszint jelentkezhet magas fehérjebevitel, aluminiumbevitel, autizmus, Reye-szindróma, cirrhózis vagy az urea ciklus betegsége esetén.

Viszonya a molekuláris oxigénnel[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ko-szubsztrátként fontos szerepe van olyan oxidációs reakciókban, melyekben molekuláris oxigén is részt vesz.

A molekuláris oxigén (O2) közvetlen oxidál több vegyületet, a szervezet számára hasznos anyagokat képezve, (mint pl az antibiotikumok, stb.) oxigenázok által katalizált reakciókban. Sok oxigenázban az alfa-ketoglutarát úgy segíti elő a reakciót, hogy együtt oxidálódik a fő szubsztráttal. Valójában az egyik alfa-ketoglutarát-függő oxigenáz egy O2 szezor, amely tudatja a szervezettel a környezet oxigénszintjét.

Élelmiszer-kiegészítő[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az alfa-ketoglutársav kapható élelmiszer-kiegészítőként és testépítők számára is AKG néven. Egyesek szerint növeli az állóképességet.

Bioszintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

alfa-ketoglutarát képződhet:

Hivatkozás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Merck Index, 13th Edition, 5320.


A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA
Oxalacetat.svg L-Malat.svg Fumarat.svg Succinat.svg Succinyl-CoA.svg
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png
acetil-CoA NADH + H+ NAD+ H2O FADH2 FAD CoA + ATP
(GTP)
Pi + ADP
(GDP)
Acetyl-CoA.svg + H2O Biochem reaction arrow special 1.png Biochem reaction arrow special 2.png NADH + H+ + CO2
CoA NAD+
Citrat.svg H2O Cis-Aconitat.svg H2O Threo-Ds-isocitrate wpmp.png NAD(P)+ NAD(P)H + H+ Oxalsuccinat.svg CO2 2-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png
citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát