Alanin
| Alanin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | alanin |
| Más nevek | 2-aminopropánsav |
| Rövidítés | Ala A |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [], 56-41-7 (L-izomer) 338-69-2 (D-izomer) |
| PubChem | |
| ChemSpider | 582 |
| SMILES | O=C(O)C(N)C |
| InChI | InChI=1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) |
| Tulajdonságok | |
| Molekulaképlet | C3H7NO2 |
| Moláris tömeg | 89,09 g·mol−1 |
| Megjelenés | fehér por |
| Sűrűség | 1,424 g/cm3 |
| Olvadáspont |
258 ºC szublimál |
| Oldhatóság (vízben) | oldódik |
| Savasság (pKa) | 2,33 9,71 |
| Veszélyek | |
| EU oszályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] |
| R-mondatok | (nincs)[1] |
| S-mondatok | (nincs)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az α-alanin (INN: alanine) egy fehérjealkotó α-aminosav (a propionsav alfa-aminoszármazéka). A kodonjai GCU, GCC, GCA, és GCG.
Királis molekula, azaz két optikai izomerjét (tükörképi izomérjét) ismerjük. Csak az L-sztereoizomer (L-alfa-amino-propionsav) található meg a fehérjékben.
Színtelen, kristályos, vízben oldódó vegyület.
Ernst Fischer német Nobel-díjas kémikus 1901-ben különítette el a selyemfibroin hidrolizátumából.
A másik optikai izomerrel, a D-alfa-amino-propionsavval alkotott racém elegyét hidrogén-cianid és acetaldehid reakciójával Adolph Strecker már 1849-ben előállította. Az alanin nevet is ő javasolta.
Az L-α-alanin a selyem fibroinja tömegének 30%-át képviseli.
Az α-alanin konstitúciós izomerje, a β-alanin nem fehérjealkotó aminosav, a koenzim-A nevű fontos biokatalizátor alkotórésze. Acilezett származéka a vitaminok közé tartozó pantoténsav.
[szerkesztés] Előállítása
Racém alanin állítható elő acetaldehid és ammónium-klorid nátrium-cianid jelenlétében végzett kondenzációjával (Strecker-szintézis), vagy a 2-brómpropánsav ammonolízisével:[2]
[szerkesztés] Szerepe
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Alaninum néven hivatalos.
[szerkesztés] Hivatkozások
- ^ a b c Az alanin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 16. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ (1929.) „dl-Alanine”. Org. Synth. 9, 4. o. ; Coll. Vol. 1: 21.
|
||||||||||||||||||||
