Alanin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Alanin
Alanin - Alanine.svg L-alanine-3D-balls.png
IUPAC-név alanin
Más nevek 2-aminopropánsav
Kémiai azonosítók
Rövidítés Ala
A
CAS-szám 302-72-7,
56-41-7 (L-izomer)
338-69-2 (D-izomer)
PubChem 5950
ChemSpider 582
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H7NO2
Moláris tömeg 89,09 g/mol
Megjelenés fehér por
Sűrűség 1,424 g/cm3
Olvadáspont 258 °C szublimál
Oldhatóság (vízben) oldódik
Savasság (pKa) 2,33
9,71
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az α-alanin (INN: alanine) egy fehérjealkotó α-aminosav (a propionsav alfa-aminoszármazéka). A kodonjai GCU, GCC, GCA, és GCG.

Királis molekula, azaz két optikai izomerjét (tükörképi izomérjét) ismerjük. Csak az L-sztereoizomer (L-alfa-amino-propionsav) található meg a fehérjékben.

Színtelen, kristályos, vízben oldódó vegyület.

Ernst Fischer német Nobel-díjas kémikus 1901-ben különítette el a selyemfibroin hidrolizátumából.

A másik optikai izomerrel, a D-alfa-amino-propionsavval alkotott racém elegyét hidrogén-cianid és acetaldehid reakciójával Adolph Strecker már 1849-ben előállította. Az alanin nevet is ő javasolta.

Az L-α-alanin a selyem fibroinja tömegének 30%-át képviseli.

Az α-alanin konstitúciós izomerje, a β-alanin nem fehérjealkotó aminosav, a koenzim-A nevű fontos biokatalizátor alkotórésze. Acilezett származéka a vitaminok közé tartozó pantoténsav.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Racém alanin állítható elő acetaldehid és ammónium-klorid nátrium-cianid jelenlétében végzett kondenzációjával (Strecker-szintézis), vagy a 2-brómpropánsav ammonolízisével:[2]

Synthesis of alanine - 1.png
Synthesis of alanine - 2.png

Szerepe[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Alaninum néven hivatalos.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c Az alanin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 16. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. (1929.) „dl-Alanine”. Org. Synth. 9, 4. o.  ; Coll. Vol. 1: 21.