Treonin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Treonin
L-Threonin - L-Threonine.svg
Szerkezeti képlet
L-Threonine-3D-balls.png
Kalotta-modell
IUPAC-név treonin
Más nevek 2-amino-3-hidroxibutánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 80-68-2,
72-19-5 (L-izomer)
PubChem 6288
EINECS-szám 201-300-6
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H9NO3
Moláris tömeg 119,12 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A treonin (rövidítve Thr vagy T)[1] az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal együtt kell bevinni. Kodonjai az ACU, ACA, ACC és ACG. Poláris oldallánca van, a szerinnel együtt azon fehérjealkotó aminosavak közé tartozik, melyeken alkoholcsoport található (a tirozin nem alkohol, hanem fenol, mivel benne a hidroxilcsoport közvetlenül egy aromás gyűrűhöz kapcsolódik, így sav-bázis és redoxi sajátságai különböznek).

A treonin gyökön számos poszttranszlációs módosítás történhet. A hidroxi oldallánc O-glikozilálódhat, továbbá a treonin gyök a treonin kináz hatására foszforilálódhat. Foszforilált formájában foszfotreoninnak is nevezik.

Felfedezése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A 20 fehérjealkotó aminosav közül utolsóként fedezte fel az 1930-as években William Cumming Rose.

Sztereoizoméria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-treonin (2S,3R) és D-treonin (2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-allo-treonin (2S,3S) és D-allo-treonin (2R,3R)

A treoninban két kiralitáscentrum található, így négy sztereoizomerje van, melyek konfigurációja (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) és (2R,3R). Az L-treonin nevet azonban csak egyetlen enantiomerre, a (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutánsavra használják. A második, a természetben csak ritkán előforduló (2S,3S) sztereoizomert L-allo-treoninnak hívják. A további két sztereoizomer, a (2R,3S)- és (2R,3R)-2-amino-3-hidroxibutánsav jelentősége csekély.

Bioszintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A treonin, mint esszenciális aminosav az emberben nem szintetizálódik, így treonintartalmú fehérjék formájában kell bevinni a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban a treonin aszparaginsavból szintetizálódik α-aszparatil-szemialdehiden és homoszerinen keresztül. A homoszerin O-foszforiláción megy keresztül; a foszforsavészter az OH-csoport áthelyeződésével együtt járó hidrolízisen megy keresztül.[2] A treonin tipikus bioszintézisében részt vevő enzimek közé tartozik:

  1. aszpartokináz
  2. β-aszpartát szemialdehid dehidrogenáz
  3. homoszerin dehidrogenáz
  4. homoszerin kináz
  5. treonin szintetáz.
A treonin bioszintézise

Metabolizmus[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A treonin két útvonalon metabolizálódik:

Táplálékforrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A magas treonintartalmú élelmiszerek közé tartozik a gomolya, baromfi, hal, hús, lencse és a szezámmag.

Racém treonin előállítható krotonsavból higany(II)-acetáttal végzett reakcióval, majd ezt követő alfa-funkcionalizálással.[3]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Threonine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, DOI 10.1351/pac198456050595
  2. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L. & Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6
  3. (1940.) „dl-Threonine”. Org. Synth. 20, 101. o.  ; Coll. Vol. 3: 813.

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]