Ciánamid
| Ciánamid | |||
| |||
_3D_spacefill.png) |
_3D_spacefill.png)
| ||
| IUPAC-név | Ciánamid | ||
| Más nevek | Aminometánnitril, amidocianogén, karbamonitril, karbimid, karbodiimid, cianoamin, cianogén nitrid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 420-04-2 | ||
| PubChem | 9864 | ||
| ChemSpider | 9480 | ||
| EINECS-szám | 206-992-3 | ||
| DrugBank | DB02679 | ||
| KEGG | D00123 | ||
| ChEBI | 16698 | ||
| RTECS szám | GS5950000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 21CP7826LC | ||
| ChEMBL | 56279 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH2N2 | ||
| Moláris tömeg | 42.040 g/mol | ||
| Megjelenés | Kristályos, szilárd | ||
| Sűrűség | 1.28 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 44 °C | ||
| Forráspont | 260 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 85 g/100 ml (25 °C) | ||
| Oldhatóság (szerves oldószerek) | oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Mérgező (T) | ||
| NFPA 704 |  1
4
3
| ||
| R mondatok | R20, R25, R27, R36/38, R43 | ||
| S mondatok | (S1/2), S3, S22, S36/37, S45 | ||
| PEL | nincs[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ciánamid egy szerves vegyület, képlete CN2H2. Ezt a fehér, szilárd anyagot a mezőgazdaság és a gyógyszeripar használja fel, valamint más szerves anyagoknak is alapanyaga. Kanadában, Európában és Japánban az alkoholról való leszokást segítő gyógyszerként alkalmazzák.[2] A molekulában egy nitrilcsoport kapcsolódik egy aminocsoporthoz. Bár szerkezetében hasonlít a hidrogén-cianidra, nem annyira mérgező. A vegyület származékait szintén ciánamidoknak nevezik, leggyakoribb közülük a kalcium-ciánamid (CaCN2).
Tautomerek[szerkesztés]
Mivel egy nukleofil és egy elektrofil oldal is van ugyanazon molekulán belül, a vegyület különböző reakciókba léphet saját magával. A ciánamidnak két tautomerje létezik, egy NCNH2 kapcsolódású, és egy HNCNH képletű (karbodiimid). Az NCNH2 forma dominál, de egyes reakciókban (pl. szililezés) a diimid forma lenne a fontosabb.
A ciánamid hajlamos a dimerizációra, 2-cianoguanidinná (diciándiamiddá) alakul. A bomlást gyorsítja a savas kémhatás, gátolja az alacsony hőmérséklet. A ciklikus trimer neve melamin.
Előállítása, reakciói, felhasználása[szerkesztés]
A ciánamidot kalcium-ciánamid hidrolízisével állítják elő, azt pedig kalcium-karbidból gyártják a Frank-Caro folyamatban.
Az átalakítást iszaposan végzik. Következtetésképpen, a ciánamid vizes oldatban kerül forgalomba.
A ciánamidra jellemző fő reakció savas protont tartalmazó vegyületek addicionálásával jár. Víz, kén-hidrogén és hidrogén-szelenid reakcióba lép ciánamiddal, közben karbamid, tiokarbamid és szelenokarbamid keletkezik a következőképpen:
ahol E = O, S, Se
Ezúton a ciánamid dehidratálószerként viselkedik, így kondenzációs reakciókat idézhet elő. Alkoholok, tiolok és aminok hasonlóképpen reagálnak vele alkil-izokarbamidok, pszeudotiokarbamidok és guanidinek keletkezése közben. A cimetidin nevű fekély elleni gyógyszer ilyen folyamatban készül. Hasonló reakciók a ciánamid kétfunkciójúságát hasznosítják, így képeznek heterociklusos vegyületeket, ez utóbbi reakcióképesség az alapja számos gyógyszerészeti szintézisnek, például az imatinib aminopirimidin előállításának, valamint az amitrol (3-amino-1,2,4-triazole) és a hexazinon nevű mezőgazdasági vegyszer gyártásának. A Minoxidilnevű hajhullás elleni készítmény és a Albendazol, Flubendazol, Mebendazol féregölőszerek szintén ciánamidból vezethetők le.[2]
Környezeti vonatkozásai[szerkesztés]
A ciánamid hidrolízis útján karbamiddá alakul, ami kiváló trágyaként funkcionál. Egyes gombák, például a Myrothecium verrucaria képesek a folyamat felgyorsítására a ciánamid hidratáz enzim segítségével.[3]
Biztonság[szerkesztés]
Az emberi szervezetre közepesen erős méreg.[4] A hidrogén-ciánamid-sprének kitett munkahelyeken dolgozó embereknél légzőszervi irritáció, kontakt dermatitisz, fejfájás volt megfigyelhető, valamint hányinger, hányás, hasmenés is jellemző volt.[4]
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyanamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források[szerkesztés]
- ↑ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0160. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ a b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Stransky H and Amberger A (1973). "Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70: 74–87.
- ↑ a b Schep L, Temple W, Beasley M (2009. február 1.). „The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre”. Clinical Toxicology, Philadelphia, PA 472 (1), 58–60. o. DOI:10.1080/15563650802459254. PMID 18951270.