Melamin
- A melamin nem összetévesztendő a melanin nevű, az élőlényekben pigmentként funkcionáló vegyületcsoporttal.
| Melamin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine |
| Más nevek | 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin 2,4,6-triamino-s-triazin[Jegyzet 1] melamin cianuramid cianurotriamid cianurotriamin triaminotriazin |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [108-78-1] |
| PubChem | 7955 |
| SMILES | Nc1nc(N)nc(N)n1 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C3H6N6 |
| Moláris tömeg | 126,12 g/mol |
| Megjelenés | fehér, szilárd, kristályos |
| Sűrűség | 1574 kg/m3 |
| Olvadáspont |
350 °C, 623 K, 662 °F |
| Forráspont |
szublimál |
| Oldhatóság (vízben) | 3,1 g/dm3 (20 °C) |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] |
| R mondatok | (nincs)[1] |
| S mondatok | (nincs)[1] |
| LD50 | 3160 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A melamin egy nitrogéntartalmú, heterociklusos, aromás szerves vegyület. Elsősorban a műanyagiparban alkalmazzák.
Tartalomjegyzék |
Előállítása [szerkesztés]
Előállítása ipari méretekben kalcium-ciánamidból történik. A kalcium-ciánamidból szénsavval vagy kénsavval ciánamidot szabadítanak fel, ezt alacsony hőmérsékleten való bepárlással nyerik ki. A ciánamidot enyhén lúgos oldatban (pH = 8-12), 50-80 °C-on dimerizálják, így diciándiamid képződik (képleteket lásd lejjebb). A diciándiamidot metanolos ammóniaoldatban, 160 °C-on, zárt térben hevítve egy tautomer vegyületen keresztül egy gyűrűs, trimer termék, a melamin képződik.
Felhasználása [szerkesztés]
A műanyaggyártásban [szerkesztés]
A műanyagiparban a karbamidhoz hasonló tulajdonságai miatt formaldehidgyanták készítésére alkalmazzák. A gyártási folyamat során a melamint formaldehiddel reagáltatják.[2] Az így nyert formaldehidgyanták hálózatos szerkezetű, hőre keményedő műanyagok. A bennük lévő szabad aminocsoportok (-NH2) könnyen reagálnak más vegyületek funkciós csoportjaival, pl. karboxil- (-COOH), hidroxil- -(OH) és amidcsoportokkal (-CONH-), így a melaminos formaldehidgyanta könnyen megkötődik más műanyagok felületén.[3] E tulajdonságai miatt különféle műanyagok (pl. akrilátok, poliészterek, epoxigyanták) festésére használják.[3]
Rovarölőszerként [szerkesztés]
A melamin ciromazin nevű származékát rovarölőszerként használják, mivel akadályozza a rovarok vedlését és bebábozódását.[4] A ciromazin melaminként beépül a növényekbe, így bekerül a táplálékláncba is.[5] Az emberben nagy mennyiségben vesekövességet okoz, hosszú távú hatásai egyelőre ismeretlenek.[5]
Lásd még [szerkesztés]
Jegyzetek [szerkesztés]
- ↑ A képletben szereplő s betű a molekula szimmetrikusságára utal.
Egyéb szócikkek [szerkesztés]
Források [szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia I. (Tankönyvkiadó, Budapest, 1973)
- Dr. Lempert Károly: Szerves kémia (Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1976, ISBN 963-10-1191-7)
Külső hivatkozások [szerkesztés]
- ^ a b c d A melamin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 20. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ Melamin és formaldehid reakciója, majd a termék kondenzációja (műanyag képződése) (szerző: Guomin Byan, Clarkson University)
- ^ a b Thermosetting Resins (The Laboratory of Microcantilever Technology, Louisiana Tech University)
- ↑ Frederick M. Fishel: Pesticide Toxicity Profile: Triazine Pesticides (Electronic Data Information Source, University of Florida)
- ^ a b Melamine in pesticides, human food chain - experts (szerző: Tan Ee Lyn, Reuters Egyesült Királyság)
