Halogénezett szénhidrogének

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Tetrafluoretán

Elnevezésük[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Elnevezés szempontjából a halogéntartalmú szénvegyületeket a szénhidrogének olyan származékainak tekintjük, melyekben a hidrogénatomok egy részét halogénatomok helyettesítik.

A halogénatomokat úgy vesszük figyelembe, mint a láncelágazásokat képző szénhidrogéncsoportokat. Telítetlen vegyületeknél a többszörös kötés helye az elsődleges számozásnál.

Fizikai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Néhány kis molekulatömegű halogénszármazék gáz, a közepes molekulatömegűek folyadékok, a nagyobb molekulatömegűek pedig szilárdak.

Előállításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Alkánokból szubsztitúcióval állíthatók elő, például a metán klórozása (kék fény mellett).

 \mathrm{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}

Aromás vegyületekből szubsztitúcióval állíthatók elő (katalizátor jelenlétében, FeBr3), például benzol brómozása vaspor jelenlétében brómbenzolt eredményez.

 \mathrm{C_6H_6 + Br_2 \rightarrow C_6H_5Br + HBr}

Telítetlen vegyületekből pedig addícióval.

Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mivel a szén-halogén kötések polárisak, ezek a vegyületek sokkal reakcióképesebbek, mint a szénhidrogének.

Szubsztitúciós reakciók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha acetonban oldott etil-kloridhoz nátrium-hidroxid-oldatot adunk, melegítés hatására etil-alkohol keletkezik. A folyamat során a kovalens kötésű klóratom anion alakjában hasad le, és a hidroxidion kovalens kötéssel a helyére lép.

Eliminációs reakciók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A halogénezett szénhidrogéneknél erős bázis, lúg és erős hevítés hatására olyan reakció is végbemehet melynek során lehasad a halogénatom és a halogénatomot kötő szénatommal szomszédos szénatomról egy hidrogénatom. Így például az 1-klórpropán tömény nátrium-hidroxid oldattal való hevítés hatására hidrogén-klorid kihasadása mellett propénné (propilénné) alakul.

Gyakorlati szempontból fontos halogénezett szénhidrogének[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kloroform[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • kellemes szagú, színtelen folyadék
  • vízben nem, alkoholban, éterben, benzolban jól oldódik
  • önmagában is kitűnő oldószer
  • belélegezve narkotikus, bódító hatású.
  • fény és oxigén hatására mérgező foszgénné és hidrogén-kloriddá alakul.

Difluor-diklórmetán (Freon-12, R-12, CFC-12)[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • könnyen cseppfolyósítható, színtelen, szagtalan
  • nem tűzveszélyes, nem mérgező gáz
CFC molekulák

A Freon a DuPont cég bejegyzett védjegye, amit különböző halogéntartalmú szénvegyületekre használ. Ezek olyan gázok, vagy cseppfolyós anyagok, amelyeket leginkább hűtőgépekben hűtőközegként, vagy spray-k hajtógázaként használnak.

A Freonok között vannak CFC-k is (Chlorofluorocarbons), – mint pl. a difluor-diklórmetán (CCl2F2) –, amelyek az állandósult ózonlyuk kialakulásáért felelősek, ugyanakkor vannak már újabb vegyületek is ezzel a márkanévvel, amelyek nem veszélyeztetik az ózonréteget. Az ózonréteg elsősorban az Antarktisz fölött vékonyodott el veszélyes mértékben. Mára azonban a CFC gázok betiltásának köszönhetően (Montréali jegyzőkönyv) az ózonréteg pusztulása megállt, sőt az ózonlyuk mérete már csökken. CFC-ket sokszor tévesen hozzák összefüggésbe a globális felmelegedéssel, ám a felmelegedés és a CFC közötti kapcsolat csupán közvetett.

Szén-tetraklorid (tetraklórmetán), CCl4[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szén-tetraklorid
  • színtelen, erősen fénytörő, kellemes szagú
  • mérgező, éghetetlen folyadék
  • kitűnő oldószere zsíroknak, olajoknak.
  • forráspontja alacsony
  • Felhasználása: ipari oldószerként

Etil-klorid (klóretán)[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • színtelen, kellemes szagú, könnyen cseppfolyósítható
  • Felhasználása: gyógyászatban helyi érzéstelenítésre

Vinil-klorid (klóretén)[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Triklóretilén (1,1,2-triklóretén)[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Tetrafluoretilén (1,1,2,2-tetrafluoretén)[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz
  • polimerjét a DuPont Teflon márkanéven hozza forgalomba; melyet edények, laboratóriumi eszközök bevonására használnak.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]