Hidroformilezés

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Alkén hidroformilezése (R1–R3 szerves csoport (pl. alkil- vagy arilcsoport) vagy hidrogén).

A hidroformilezés vagy oxoszintézis fontos vegyipari homogén katalitikus folyamat aldehidek alkénekből történő előállítására.[1] A reakció során egy formilcsoport (−CHO) és hidrogénatom addícionálódik a szén–szén kettős kötésre. Az eljárás folyamatos fejlesztésen ment át 1938-as feltalálása óta: a termelési kapacitás 1995-re elérte a 6,6·106 tonnát. A reakció jelentőségét az adja, hogy a kapott aldhideket könnyen át lehet alakítani különféle másodlagos termékekké: például hidrogénezéssel alkohol állítható elő, melyből lágyítószerek vagy detergensek gyárthatóak.

A folyamatban az alként jellemzően nagynyomású (10–100 atmoszféra) szén-monoxiddal és hidrogénnel kezelik 40 és 200 °C közötti hőmérsékleten. A reakcióhoz átmenetifém katalizátor szükséges. Az elsőként használt katalizátor az Otto Roelen által felfedezett kobalt-tetrakarbonil-hidrid volt.[2][3] Későbbi munkák kimutatták, hogy a tributilfoszfin (PBu3) ligandum javítja a kobalt katalizátoros folyamat szelektivitását. Az 1960-as években fedezték fel a nagy aktivitású ródium katalizátorokat.[4] Az 1970-es évek óta a hidroformilezési reakciók nagyrészt ródium-alapú katalizátorokat alkalmaznak.[5] További kutatások vezettek a vízoldható katalizátorok kifejlesztéséhez, melyek elősegítik a termékek elválasztását a katalizátortól.[6]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Ojima, I.; Tsai, C.-Y.; Tzamarioudaki, M.; Bonafoux, D. Org. React. 2000, 56, 1. doi:10.1002/0471264180.or056.01
  2. Boy Cornils, Wolfgang A. Herrmann, Manfred Rasch (1994.). „Otto Roelen, Pioneer in Industrial Homogeneous Catalysis”. Angewandte Chemie International Edition in English 33 (21), 2144–2163. o. DOI:10.1002/anie.199421441.  
  3. http://www.tu-braunschweig.de/Medien-DB/anchem/homogenekat-4bw.pdf
  4. Evans, D., Osborn, J. A., Wilkinson, G. (1968.). „Hydroformylation of Alkenes by Use of Rhodium Complex Catalyst”. Journal of the Chemical Society 33 (21), 3133–3142. o. DOI:10.1039/J19680003133.  
  5. J. F. Hartwig; Organotransition metal chemistry – from bonding to catalysis. University Science Books. 2009. 753, 757–578. ISBN 978-1-891389-53-5.
  6. Cornils, B.; Herrmann, W. A. (eds.) “Aqueous-Phase Organometallic Catalysis” VCH, Weinheim: 1998

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Hydroformylation című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.