Glükóz

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Szőlőcukor szócikkből átirányítva)
Glükóz
Beta-D-Glucose.svg
Beta-D-glucose-3D-vdW.png
IUPAC-név 6-(hidroximetil)oxán
-2,3,4,5-tetrol VAGY (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)
tetrahidro-2H-pirán-2,3,4,5-tetraol
Más nevek szőlőcukor, dextróz
Kémiai azonosítók
CAS-szám 50-99-7 (D-glükóz)
921-60-8 (L-glükóz)
PubChem 5793
ChemSpider 5589
KEGG C00031
MeSH Glucose
ChEBI 4167
RTECS szám LZ6600000
ATC kód B05CX01, V04CA02, V06DC01
UNII 5SL0G7R0OK
ChEMBL 1222250
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12O6
Moláris tömeg 180,16 g mol−1
Sűrűség 1,54 g cm−3
Olvadáspont α-D-glükóz: 146 °C
β-D-glükóz: 150 °C
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 25800 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Fruktóz
Mannóz
Galaktóz
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A glükóz (szokásos hárombetűs rövidítése: Glc) – köznapi nevén szőlőcukor – egy monoszacharid, pontosabban aldohexóz. Fontossága a biológiai folyamatokban alapvető: a sejtek energia- és metabolitforrásként hasznosítják. Bioszintézise szén-dioxidból és vízből kiindulva fotonenergia felhasználásával történik a zöld növényekben a fotoszintézis során. Élő szervezetben a glükóznak csak a D enantiomerje fordul elő, melyet dextróznak neveznek. Az L-glükóz biológiailag inaktív, a sejtek nem tudják hasznosítani.

Szerkezet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Nyílt láncú alak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz nyílt láncú alakjának szerkezete

A glükóznak nyílt láncú és gyűrűs alakja is létezik. A nyílt láncú alakjának lánca hatszénatomos, elágazás nélküli lánc. Az 1-es szénatom egy formilcsoport része, a többi öt szénatomhoz egy-egy hidroxilcsoport kapcsolódik. A nyílt láncú alak 4 aszimmetriás szénatomot tartalmaz.

Gyűrűs alak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz gyűrűvé is záródhat. Legstabilabb a szék alakú, hattagú, piranózgyűrűs alakja. A piranózgyűrűs glükóz neve glükopiranóz. Gyűrűvé záródáskor a 5. szénatomon lévő hidroxilcsoport és a formilcsoport között intramolekuláris félacetál kötés jön létre, laktolgyűrű alakul ki. A gyűrűvé záródás következtében az eredetileg a formilcsoportot alkotó szénatom (1-es szénatom) is aszimmetriássá válik. Az ezen a szénatomon a gyűrűvé záródáskor kialakuló ún. glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Éppen ezért a gyűrűs D-glükóznak kétféle anomer módosulata lehetséges: α-D-glükóz és β-D-glükóz (α-D-glükopiranóz és β-D-glükopiranóz) . Az α és a β alak átalakulhat egymásba. Az α-alak optikai forgatóképessége +112°, a β-alak optikai forgatóképessége +18,7°. A D-glükóz vizes oldatában egyensúlyi elegy alakul ki, ez körülbelül 62% β-D-glükózt, 38% α-D-glükózt és kevés nyílt láncú D-glükózt tartalmaz, az oldat forgatóképessége ekkor +52,7°. Az α módosulatban a glikozidos hidroxilcsoport a gyűrű tengelyével párhuzamos (axiális) helyzetű, a β módosulatban a tengelyre merőleges (ekvatoriális) helyzetű. A két módosulat közül a β a stabilabb.

A glükóz piranózgyűrűjének a ciklohexánszármazékokhoz hasonlóan kétféle székalkata lehetséges. A szénhidrátkémiában a kétféle székalkatú konformáció jelölése C1 illetve 1C. Az α-D glükóz és a β-D-glükóz esetében a C1 konformáció a stabilabb, mert így a hidroxilcsoportok (α-D-glükóz esetén a glikozidos hidroxilcsoportot kivéve) és a CH2OH csoport a kedvezőbb, ekvatoriális helyzetbe kerülnek. Az α-L-glükóz és a β-L-glükóz esetén azonban az 1C konformáció a kedvezőbb.

Izomerjei[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aldohexózok nyílt láncú alakja 4 aszimmetriacentrumot tartalmaz. Ezek az aszimmetriacentrumok nem azonos telítettségűek. Így 24=16-féle aldohexóz lehetséges. Ezek közül 8 a D-sorozathoz, 8 az L-sorozathoz tartozik. Csak néhány található meg közülük az élő szervezetben, ezek többsége a D-módosulat. A legjelentősebbek a D-glükóz, a D-mannóz és a D-galaktóz. Ha az aldohexóz hattagú laktolgyűrűvé (piranózgyűrűvé) záródik, új aszimmetriacentrum alakul ki, a glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Tehát 25=32 sztereoizomer lehetséges.

Mutarotáció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A D-glükóznak könnyen előállítható a két anomerje (α-D-glükóz, β-D-glükóz) külön-külön: vizes oldatból az α, piridinből a β módosulat kristályosodik ki. Ha a tiszta α-, vagy a tiszta β-módosulatot vízben feloldva az tapasztalható, hogy az oldat forgatóképessége változik: az α-anomer oldatának a kezdeti optikai forgatóképessége (+112°) az egyensúlyi oldatnak megfelelő +52,7°-ra csökken, a β anomer oldatának kezdeti +18,7°-os optikai forgatóképessége +52,7°-ra növekszik. Az optikai forgatóképességnek ezt a változását mutarotációnak nevezzük. Ennek az a magyarázata, hogy a glükóz két módosulata könnyen át tud alakulni egymásba, és az átalakulások következtében egy egyensúlyi elegy alakul ki.

Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Savak, lúgok hatására[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz savakkal nem reagál. Lúgok hatására izomer átalakulásokat mutat, a D-glükóz D-fruktózzá és D-mannózzá alakul át. A háromféle cukor egyensúlyi keveréket alkot. Erélyesebb lúgos behatás hatására oxiredukciós folyamatok mennek végbe.

Redukció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha a glükóz formilcsoportja hidroxilcsoporttá redukálódik, egy nyílt láncú hatértékű alkohol, D-szorbit keletkezik. A D-szorbit cukoralkohol. Édes ízű szilárd anyag, ami a természetben gyümölcsökben fordul elő. Édesítőszerként használják.

Oxidáció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A D-glükóz oxidációja, oxidációs termékei

A glükóz lúgos közegben könnyen oxidálódik. Enyhébb oxidáció hatására (pl. brómos víz, híg HNO3) szelektíven a glükóz aldehidcsoportja oxidálódik karboxilcsoporttá, glükonsav keletkezik. A glükonsav aldonsav. Instabil, könnyen γ-laktonná alakul.

A glükóz redukáló hatású, Fehling-próbát, ezüsttükörpróbát mutatja. Ez a glükóz nyílt láncú alakjában jelenlévő aldehidcsoporttal magyarázható. Fehling- és ezüsttükör-próbakor is a glükóz enyhe oxidációja játszódik le.

A glükóz erélyesebb oxidációjakor (pl. tömény HNO3 hatására) cukorsav keletkezik. Ekkor az aldehidcsoport és a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá. A cukorsav az aldársavak közé tartozik.

Ha a glükóz aldehidcsoportja védett (pl. glikozidkötés védi), akkor a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá, glükuronsav keletkezik. A glükuronsav az uronsavak közé tartozik. Laktolgyűrűt képez. A karboxilcsoport a γ helyzetű hidroxilcsoporttal γ-laktongyűrűt is képezhet. A D-glükuronsavank a szervezetben a méregtelenítésben van szerepe.

Előfordulás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szabad állapotban előfordul a természetben egyes gyümölcsökben (pl. a szőlőben, innen a szőlőcukor név). A vérben a koncentrációja éhgyomornál 70–100 mg/100 ml értékek között, szénhidrátgazdag étkezés után 160 mg/100 ml alatt számít normális értéknek.[2] Diszacharidok (pl. szacharóz, maltóz, cellobióz, laktóz) és poliszacharidok (pl. keményítő, glikogén, cellulóz) alkotórésze. A természetben csak a D-glükóz fordul elő.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz iparilag keményítő (például kukorica- vagy burgonyakeményítő) savas vagy enzimes hidrolízisével állítható elő. A burgonyakeményítő savas hidrolízisekor keletkező glükózt „krumplicukornak” szokás nevezni.

A glikolízis folyamata[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

 m • v • sz 
Glikolízis
Glükóz Hexokináz Glükóz-6-foszfát foszfohexóz izomeráz Fruktóz - 6 - foszfát foszfofruktokináz-1 Fruktóz - 1,6 - biszfoszfát aldoláz Dihidroxiaceton - foszfát Glicerinaldehid - 3 - foszfát Triózfoszfát izomeráz Glicerinaldehid - 3 - foszfát Glicerinaldehid - 3 - foszfát - dehidrogenáz
D-glucose wpmp.png ATP ADP Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png ATP ADP Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png Glycerone-phosphate wpmp.png D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png NAD+ + Pi NADH + H+
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png + Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png
NAD+ + Pi NADH + H+
Glicerinsav 1,3-biszfoszfát Foszfoglicerinsav-kináz Glicerinsav 3-foszfát Foszfoglicerinsav mutáz Glicerinsav 2-foszfát Foszfoglicerinsav hidratáz(Enoláz) Foszfoenolpiroszőlősav Piroszőlősav kináz Piroszőlősav Piruvát-dehidrogenáz komplex Acetil-CoA
1,3-bisphospho-D-glycerate.svg ADP ATP 3-phospho-D-glycerate.svg 2-phospho-D-glycerate wpmp.png H2O Phosphoenolpyruvate wpmp.png ADP ATP Pyruvate wpmp.png CoA + NAD+ NADH + H+ + CO2 Acetyl co-A wpmp.png
2 Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png 2 Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow reversible NYYN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png 2
ADP ATP H2O

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A glükóz vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 8. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Leitlinie für die postprandiale Diabeteseinstellung (pdf) pp. 22. International Diabetes Federation, 2008. október 24. (Hozzáférés: 2011. július 30.)

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Wiktionary-logo-hu.png
Nézd meg a glükóz címszót a Wikiszótárban!