Szerves kémia

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A lap korábbi változatát látod, amilyen Csigabi (vitalap | szerkesztései) 2021. március 24., 19:45-kor történt szerkesztése után volt. Ez a változat jelentősen eltérhet az aktuális változattól. (Visszaállítottam a lap korábbi változatát 2001:4C4D:17C1:5A00:9193:7E41:5EE9:FA30 (vita) szerkesztéséről Assaiki szerkesztésére)

A szerves kémia a kémia azon ága, mely a szerves vegyületeket tanulmányozza. Szerves vegyületek építik fel az élő szervezeteket, de számos mesterséges vegyület (pl.: műanyagok, szintetikus gyógyszerek) is van köztük.

Legnagyobb mennyiségben a fotoszintetizáló élőlények (pl. zöld növények, kékbaktériumok, sárgásmoszatok stb.) állítanak elő szerves vegyületeket szén-dioxidból és vízből, valamint ásványi sókból. Ezek ún. fotoautotróf szervezetek.

A zöld növények és a már említett egyéb autotróf szervezetek előállítanak szénhidrátokat (glükóz, fruktóz, cukor, keményítő, cellulóz élesztő), zsírokat, olajokat, vitaminokat, fehérjéket, nukleinsavakat színanyagokat, illatanyagokat stb.

A legegyszerűbb szerves vegyületek azonban a szénhidrogének, amelyek a kőolaj, földgáz, metán-hidrát összetevői.

Kisebb mennyiségben a kemoautotróf szervezetek, pl. metanogének, kénoxidáló baktériumok, nitrifikáló baktériumok is kötnek meg szén-dioxidot.

Az élővilág szerves vegyületei tehát végső soron az autotróf élőlények anyagcseréje során megkötött szén-dioxidból származnak, a többi élőlény (heterotrófok) ezeket felhasználva építi fel saját szerves vegyületeit.

A szerves kémia elnevezés onnan ered, hogy sokáig azt hitték, csak az élő szervezet képes előállítani az őket felépítő szénvegyületeket. Ezt az álláspontot (vis vitalis elmélet) Friedrich Wöhler cáfolta meg, amikor 1828-ban szervetlen anyagból kiindulva karbamidot, szerves szénvegyületet állított elő.

Tehát az ember is képes mesterséges szerves anyagok előállítására, akár szervetlen anyagokból is. Az évek folyamán a tudományos kutatás rengeteg olyan szénvegyületet hozott létre mesterségesen, életfolyamatok közreműködése nélkül, amelyek tulajdonságaikat tekintve az életfolyamattal kapcsolatos (valódi) szerves vegyületekkel megegyeznek, vagy legalábbis azokkal nagy hasonlóságot mutatnak. Habár ezek közül számosnak nincs biológiai funkciója, ezeket mégis a szerves vegyületek közé soroljuk.

Ma már 10–15·106 számú természetes és szintetikus szerves vegyületet ismerünk, és ez a szám évente kb. 300 000-rel nő.[1]

Története

Friedrich Wöhler

A tizenkilencedik század elején, a modern kémia hajnalán a vegyészek úgy látták, hogy az élőlényekből származott anyagok szerkezete túlságosan bonyolult és csakis életfolyamatok útján jöhetnének létre úgynevezett vis vitalis, vagyis életerő segítségével. Ezeket 1806-ban Jöns Jakob Berzelius svéd kémikus szerves anyagoknak nevezte el.[2]

Szerves kémia csak akkor ébredezett, amikor valaki ki tudta mutatni, hogy ezeket az anyagokat szervetlen anyagokhoz hasonlóan lehet kezelni és ezeket is elő lehet állítani életfolyamat közreműködése nélkül. 1816 táján Chevreuil (Michel) kezdte tanulmányozni a különféle zsírokból származó szappanokat. Elválasztotta ezekből a különböző savalkotórészeket, és meglátta, hogy ezek külön is egyéni vegyületek. Ezzel azt bizonyította, hogy kémiai változás igenis létrehozható szerves származású zsírokból életfolyamat közreműködése nélkül.

A nagy esemény, ami a vis vitalis elméletet teljesen lerombolta, csak akkor történt, amikor Wöhler karbamidot (a vizelet egyik komponense) állított elő és 1828-ban azt írta közleményében, hogy a folyamatban vesének semmi szerepe nem volt. Eredetileg nem is karbamidot akart előállítani, hanem ammónium-cianátot, de sikertelenül, mert cianátokat próbált reagáltatni ammónia oldattal. Nagy meglepetés érte, amikor ciánsavra váltott: a lombik fenekén fehér por gyűlt össze, amiről analízis után kiderült, hogy karbamid volt. Az ammónium-cianát vizes oldatának bepárlása útján való karbamid előállítást Wöhler-szintézisnek nevezik.

Kezdetben a haladás lassú volt. Nagy lépést jelentett, amikor 1856-ban Perkin (William, Henry) egy szerves festéket állított elő (megint véletlenségből), mivel kinint próbált készíteni. Ez a festék mégis megörökítette nevét, mert Perkin-lilának (mauvein) nevezték el. A DDT-nek 1874-ben Zeidler (Othmer) munkája folyamán való laboratóriumi előállítása megint fontos lépést jelentett, még ha annak rovarirtó tulajdonságait csak sokkal később vették is észre.

A szerves kémia története a kőolaj felfedezésével folytatódik, annak frakcionált desztilláció útján való párlatokra osztásával és további részrebontásával finomdesztilláció, extrakció vagy fagyasztás igénybevételével. A különböző vegyülettípusok vagy egyedi vegyületek kémiailag más vegyülettípusokká vagy vegyületekké történő átalakítása (konverziója) hozta létre a kőolajkémiát és a petrolkémiai ipart is. Az utóbbi sikeresen kapcsolódott a mesterséges gumi, a különböző szerves ragasztószerek, műanyagok és a kőolajtermékek tulajdonságmódosító adalékanyagainak gyártásához.

A gyógyszeripar a 19. század utolsó évtizedében született meg, amikor a Bayer gyár elkezdte az acetilszalicilsav (aszpirin) gyártását.

A biokémia, az élő szervezetek vegyületei szerkezeti összetételeinek és egymással való kölcsönhatásainak 'in vitro' (kémcsőben) vagy magában az élő szervezetben való tanulmányozása csak a 20. században jött létre. A szerves kémiának egy vadonatúj ága született, mely külön tárgyalást érdemel.

Szerves vegyületek

A szerves vegyületek molekulákból felépülő, széntartalmú vegyületek.

A molekulákban a szénatomok többnyire szénatomláncokat képeznek, úgy, hogy egyes, kettős vagy hármas kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Vannak azonban egy szénatomos szerves vegyületek is, pl. a metán vagy a Wöhler-kísérletben előállított karbamid.

A szénatom négy vegyértékű, tehát négy kovalens kötést hoz létre másik szénatommal, hidrogénatommal vagy más, nemfémes elem atomjával. Elektronegativitása optimális a kovalens kötések kialakításához.

A szerves vegyületeket felépítő elemeket organogén elemeknek nevezzük: C, H, N, O, halogének (F, Cl, Br, I), S, P.

Vannak azonban szervetlen szénvegyületek is. Ide soroljuk a szén oxidjait, a karbidokat, a karbonátokat, a hidrogén-cianidot és a fém-cianidokat (pl. kálium-cianid).[1]

Szénatomláncok

Csak a szénatomok képesek egymáshoz kapcsolódva stabil atomláncokat létrehozni.

A szénnel „rokon” szilícium hidrogénnel alkotott vegyülete, a szilícium-hidrid, vagy más néven szilán (SiH4), mely a metán analógja, rendkívül instabil, még alacsony hőmérsékleten is öngyulladó. Erős redukálószer. A szilánok, SinH2n+2, az alkánok analógjai, de sokkal kevésbé stabilak azoknál. Csak a kis szilíciumatom-számú homológok állíthatók elő számottevő mennyiségben (Si6H14-ig). Kettős vagy hármas kötésű homológok nem léteznek.

A szénláncokban a kovalens kötések irányítottak, azaz meghatározott szöget zárnak be, és a kötéstávolság is jól meghatározott értékű. Ebből kifolyólag a molekuláknak sajátos alakja van.

1. Telített láncok

Az ún. telített szénláncok a legegyszerűbb szénatomláncok.

A telített szénláncokban a szénatomok sp3 hibridállapotban vannak, és egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.

Felépítésüket egy telített szénlánc, illetve egyszerűbb képviselője, a négy szénatomból álló bután és a belőle levezethető karbonsav, a butánsav (vajsav) szerkezetével lehet a legjobban szemléltetni.

Telített szénlánc szerkezeti képlete (síkképlet)
Telített szénlánc 3D molekulamodellje, és interaktív 3D modellje
bután – 4 szénatomból álló lánc – szerkezeti képlete (síkképlet)
A bután – 4 C-atomból álló lánc 3D molekula-modellje és interaktív 3D modellje
butánsav (vajsav) szerkezeti képlete (síkképlet)
butánsav (vajsav) 3D molekulamodellje, és interaktív 3D modellje

A legegyszerűbb szénhidrogén, a metán esetén a kötésszög 109°28’, a kötéstávolság 108,70 pm. A többi szénláncban ezek az értékek kisebb eltérést mutatnak, amint azt az etán szerkezete ábrázolja:

A metánmolekula szerkezete, kötésszögei
A metánmolekula szerkezete – kötéstávolság és interaktív 3D modellje,[halott link] ahol megmérhető a kötésszög és a kötéstávolság.
Az etánmolekula szerkezete és interaktív 3D modellje, ahol megmérhető a kötésszög és a kötéstávolság.
Konformáció

Az egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódó szénatomok az egyszeres kötés tengelye körül egymáshoz képest elfordulhatnak, így a molekula különböző alakokat vehet fel.

Például az etán konformációi: különböző 3D szerkezetei, melyek csak az egyszeres kötés körüli elforgatásban különböznek egymástól:

Az etán konformációi
Etán: nyílt állás, interaktív 3D modell
Etán: fedő állás, interaktív 3D modell

2. Telítetlen láncok

Az ún. telítetlen szénláncokban a szénatomok egy része (legalább két-két szénatom) sp2 vagy sp hibridállapotban van, és kettős vagy hármas kötéssel kapcsolódik egymáshoz.

Ezek szerkezete az etén, propén, illetve acetilén szerkezetével, illetve molekulamodelljével szemléltethető:

Az etén szerkezete
Az etén 3D molekula-modellje és interaktív 3D modellje
A propén szerkezete
A propén 3D molekula-modellje és interaktív 3D modellje
Az acetilén (etin) szerkezete
Az acetilén (etin) 3D molekulamodellje és interaktív 3D modellje

A telített és telítetlen szénláncok osztályozása

  • egyenes láncok: pl. a már említett bután. Az egyenes láncú butánt normál-butánnak (n-bután) nevezzük.
  • elágazó láncok: a bután elágazó láncú izomerje a 2-metilpropán (izobután).
2-metilpropán (izobután)
2-metilpropán (izobután)
2-metilpropán (izobután) 3D modellje és interaktív 3D modellje
A bután és a 2-metilpropán (izobután) azonos számú szén- és hidrogénatomot tartalmaz, ezért ezek egymásnak láncizomerjei.
A ciklohexán szerkezete – különböző ábrázolásmódok: síkképletek és a „székforma” háromféle ábrázolásban. A „kád-forma” interaktív 3D modellje

3. Aromás gyűrű

A legegyszerűbb aromás gyűrű a benzolgyűrű, melynek szénatomjai sp2 hibridállapotban vannak, és 6 atomból álló szabályos hatszög alakú, zárt láncot – gyűrűt – képeznek. A benzolt többféleképpen ábrázoljuk: Az első, legegyszerűbb ábrázolásmód a Kekulé-féle képlet. A benzol modern képlete jobban leírja a molekula aromás jellegét, ennek ellenére, továbbra is használjuk a Kekulé-féle képletet is, mert egyes reakciói, pl. az addíciós reakciók, ezzel a képlettel jobban magyarázhatók.

A benzolban a C−C kötéstávolság 0,140 nm, a kötésszög 120°. A benzol-homológoknál ez eltérő értékeket mutat.

A benzol szerkezete
A benzol szerkezete (Kekulé képlet)
A benzol szerkezete
A benzol szerkezete (Kekulé képlet)
A benzol 3D molekulamodellje
A benzol 3D molekulamodellje és interaktív 3D modellje [halott link] (Kekulé képlet)

A szénatom jellegzetes tulajdonságai miatt rengeteg lehetséges szerves vegyület létezik, sokkal több, mint szervetlen.

A szerves vegyületek jellemzői

Az életfolyamatok szervetlen anyagokra is támaszkodnak. Például sok enzim működéséhez vas és/vagy réz jelenléte is szükséges igen kis mennyiségben; a csont, a fog és a kagyló pedig csak részben szerves, részben szervetlen anyagból áll, azt nem is említve, hogy az emésztéshez a HCl vizes oldatára (sósavra) van szükség, és hogy az élőlények testének fő alkotórésze víz. Az előbbi szervetlen sav, és az utóbbi is a szervetlen kémia tárgykörébe tartozik. Azokat a vegyületeket, amelyek életfolyamatokban vesznek részt, a szerves kémiának a biokémia ága tárgyalja.

A szerves vegyületek száma a kutatás és mesterséges előállítás révén igen gyorsan gyarapszik és számuk többszörösen meghaladja a szervetlen vegyületek számát. Az indoka ennek az, hogy a szilíciumtól eltekintve a szén a periódusos rendszer egyetlen eleme, amelynek atomjai más, magával azonos atomokkal kapcsolódva lánc és gyűrű alakú vegyületek hatalmas tárházát képes létrehozni. Az egyenes vagy elágazó láncok többféle módon egymáshoz is csatlakozhatnak, ami igen bonyolult molekulák létrehozásához vezethet. Gyakran nitrogénnel, oxigénnel, különböző halogénekkel, foszfor- vagy kénatomokkal is képez vegyületeket, mely tovább gyarapítja a szerves vegyületek sokszínűségét.

A szenet, egyedülálló vegyületképző tulajdonságai miatt nemcsak változatosság, de sokoldalúság is jellemzi. A különleges vegyületképző tulajdonságok egyike a széles körű izomerek lehetősége, ami azt jelenti, hogy egy bizonyos atomcsoport nemcsak egy meghatározott vegyületet tud képezni, de többet, aszerint hogy az egyes atomok hogyan kapcsolódnak kémiailag egymáshoz, vagy milyen a térbeli elrendezésük. Mindezek miatt a vegyületek alkalmazási területe óriási. A szerves kémia az alapja vagy fontos alkotórésze a műanyagiparnak, gyógyszeriparnak, festékiparnak, robbanóanyag-iparnak, élelmiszeriparnak, kőolajiparnak, petrolkémiának stb.

Természetesen (néhány kivételtől eltekintve) szerves vegyületek képzik az alapját az életfolyamatoknak is. Helyettesítési reakciók útján különleges hatáskört elvégző vegyületek jöhetnek létre, úgy mint a biológiai rendszerek katalizátorainak (ezek az enzimek) kiterjedt csoportja. Ezeknek a jellegzetes, csaknem ön-propagáló tulajdonsága nélkül életfolyamatokat nehéz lenne elképzelni.

Vita tárgyává lehetne tenni, hogy a szilícium, amely a periódusos rendszerben közvetlenül a szén alatt található, képes lenne-e a szenet helyettesíteni az életfolyamatok különleges kívánalmait tekintve, amivel lehetővé tehetné egy idegen csillagrendszer szénszegény bolygóján az élet szilícium alapon való kialakulását. Ez azonban nem valószínű – lásd a magyarázatot a „Szénatomláncok” bevezető részében.

Egyes jelenlegi tárgykörirányzati témák: királis kémia, zöld (környezetvédő) kémia, mikrohullám-kémia, fullerének és mikrohullámú spektroszkópia. Ez utóbbi már a szerves vegyületek tucatjait mutatta ki az intersztelláris (csillagok közötti) világűrben. A fulleréneket határesetnek vehetjük a szerves és szervetlen kémia között, mivel ezek a szerves vegyületekből előállítható komplex atomcsoportok csakis szénatomokból állnak és emiatt ezeket a szén allotrop módosulatainak tekinthetjük.

A szerves vegyületek leírása és nómenklatúrája

A szerves vegyületek pontos leírásához az egyes atomok egymáshoz való kapcsolódását és térbeli elrendezését is ismernünk kell.

1. Szerkezeti képlet

Palackozott butángáz

A molekulaképlet (pl. CH4, C6H12O6) nem elegendő a szerves vegyületek bonyolult összetételének leírására. Ismernünk kell az atomok kapcsolódási sorrendjét vagy más néven konstitúcióját, valamint az atomok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződését is.

A valódi szerkezet azonban általában nagyon bonyolult, leírása sok adatot igényel.

Szerves vegyületek szerkezetét szerkezeti képletük segítségével írjuk le. Ezek nagyon változatosak: pl. konstitúciós képlet, egyszerűsített konstitúciós képlet, az atomok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződését részben tükröző egyszerű konstitúciós képlet. A legegyszerűbbek azonban az úgynevezett vonalképletek: a szén- és a hidrogénatomokat nem jelöljük azok vegyjelével, egy törés az egyenes vonalban a szén jelenlétét jelöli; a törések közötti kettős vagy hármas kötéstől vagy elágazástól eltekintve, a szénatomok minden szabad vegyértékét egy hidrogénatom foglalja le. Ez nagyon egyszerű és félreérthetetlen.

A bután molekulaképlete: C4H10.

A következő ábrák a normál bután (n-bután) különböző szerkezeti képleteit mutatják:

Az n-bután konstitúciós képlete (síkképlet)
Az n-bután egyszerűsített konstitúciós képletei
n-bután: Az atomok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződését tükröző konstitúciós képlet
n-bután: Az atomok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződését részben tükröző egyszerű konstitúciós képlet
Az n-bután vonalképlete

A normál bután konformációs képletei:

A normál bután konstitúciós izomerje (láncizomer) a 2-metilpropán vagy izobután:

A 2-metilpropán (izobután) konstitúciós képlete (síkképlet)
Izobután: Az atomok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződését tükröző konstitúciós képlet
2-metilpropán (izobután): Az atomok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződését részben tükröző egyszerű konstitúciós képlet
Az izobután vonalképlete

2. A szerves kémia nómenklatúrája

A szerves vegyületek nagy száma és változatossága miatt a kémikusok már kezdetben is felismerték, hogy igen fontos a szerves vegyületek elnevezésére egy nemzetközileg elfogadott rendszert felállítani. A genfi nómenklatúra egy nemzetközi gyűléssorozat eredményeképpen jött létre 1892-ben.

Azt is felismerték, hogy bármely rendszer a szerves anyagok számának gyarapodásával el fog avulni, bővítésére és változtatásokra lesz szükség. Végül is ezt a feladatot az International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC (vagyis a Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Egyesülete) kapta meg.

Annak felismerése eredményeképpen pedig, hogy a biokémia vegyületeinek bonyolultsága még az azelőtt felfedezett vegyületeknél is sokkal bonyolultabb lehet, a IUPAC és az International Union of Biochemistry and Molecular Biology, IUBMB (vagyis a Biokémia és Molekuláris Biológia Nemzetközi Egyesülete) a szerves vegyületek elnevezésére együttesen egy javaslati listát létesített. Az elnevezési, nomenklaturális javaslatokat J.P. Moss[3] összefoglalta, ami komputerrel böngészhető.

Megjegyzendő: Közönséges kommunikáció céljaira, hogy a fárasztóan bonyolult leírást elkerülhessük, a IUPAC leírást nem vesszük dogmának és sokszor a vegyület eredetéből származott, közönséges vagy triviális nevet használjuk, kivéve, ha a pontos leírás fontos vagy ha a IUPAC név rövidebb. (Például az „etanol” rövidebb, mint az „etil-alkohol” vagy „borszesz”.)

Fének

A szerves vegyületek számának és bonyolultságának növekedésével további egyszerűsítésre lett szükség és új javaslatok születtek. Az első ilyen javaslat 1951-ben született, amikor egy bonyolult vegyület több ciklikus benzol gyűrűs alkotórészét[pontosabban?] ciklofénnek neveztek. Későbbi javaslatok a módszert kiterjesztették és hasonló bonyolult vegyületek egyszerűsített, komplex gyűrűcsoportból álló alkotórészeit, amelyek között heterociklusos csoportok is szerepelhetnek, féneknek neveztek, aminek az eredményeképpen a 'fén' az egész osztály neve lett. Ez indította a fén nómenklatúrát.[4]

Szerves vegyületek osztályozása

Megkülönböztetünk szénhidrogéneket, valamint funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületeket.

  • 1. Szénhidrogének

A szénhidrogének molekuláit csak szén- és hidrogénatomok építik fel.

A szénhidrogének két nagy csoportját különböztetjük meg: alifás és aromás szénhidrogének. Az alifás szénhidrogének közé soroljuk a telített és telítetlen szénhidrogéneket.

A telített szénhidrogéneknek láncforma szerint két fő csoportja van: nyílt láncú és zárt láncú (gyűrűs) vegyületek. Ha a molekulában mindkettő jelen van, akkor azt a zárt láncúak közé soroljuk.

Az alkánok nyílt láncú, telített szénhidrogének, a cikloalkánok zárt láncú (gyűrűs) vegyületek.

A telítetlen szénhidrogéneket felosztjuk kettős kötést tartalmazó alkénekre (olefinek), gyűrűs (ciklikus) cikloalkénekre, valamint hármas kötéses alkinekre (acetilén szénhidrogének).

Az aromás szénhidrogének (arének) közé soroljuk a benzolt és a benzollal rokon vegyületeket.

  • 2. Funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületek

A funkciós csoportot tartalmazó szénvegyületekben szénen és hidrogénen kívül más organogén elemek atomjai is előfordulnak: oxigén, nitrogén, kén, halogének. Ezeket heteroatomoknak nevezzük. Ebből kifolyólag a funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületeket még heteroatomos szénvegyületeknek is nevezzük. Más források a szénhidrogén származékok megnevezést használják, mert ezek a vegyületek levezethetők az egyszerűbb szénhidrogénekből, ha azok egy vagy több hidrogénatomját egy funkciós csoporttal helyettesítjük.

Funkciós csoportok
A funkciós csoport olyan heteroatom vagy heteroatomot tartalmazó atomcsoport, melynek jelentős befolyása van a vegyület kémiai és fizikai tulajdonságaira. Azok a vegyületek, amelyek ugyanazt a funkciós csoportot tartalmazzák, egymáshoz hasonlóan viselkednek (pl. pH, kémiai reaktivitás, oxidációval szembeni ellenálló képesség stb.).


A szerves vegyületek csoportosítása

A szerves vegyületek reakciótípusai

A szerves reakciók típusai lehetnek: szubsztitúciós-, addíciós-, eliminációs és átrendeződéses reakciók. A szerves reakciók jellege: több lépéses és összehangolt, azaz ionos-, gyökös- és elektrociklusos reakciók.

Analízis és szintézis
A kémiai analízis segítségével meghatározzuk egy vegyület kémiai összetételét, szerkezetét. Ide tartozik a minőségi és mennyiségi analízis. A kémiai analízissel a kémia egyik ága, az analitikai kémia foglalkozik.
A szerves kémiai analízis segítségével megállapítjuk a vegyület elemi összetételét, molekulatömegét, százalékos összetételét, majd ebből kiszámítjuk a molekulaképletet vagy más néven összegképletet.
A szerkezeti képlet megállapítása már bonyolult folyamat.
A kémiai szintézis olyan kémiai folyamat, melynek segítségével több kisebb molekulából, újabb szén−szén vagy szén- és heteroatom közötti kötések kialakításával, egy összetettebb molekulát hozunk létre. A szintézis a szerves vegyületek egyik előállítási módszere, melynek során új, tudományos, technológiai vagy gyógyászati szempontból érdekes, hasznos vegyületeket (pl. polimereket) nyerünk. Ugyanakkor a kémiai szerkezet bizonyításra is alkalmas.

Forrás

Jegyzetek

  1. a b Hans Breuer: Kémia. Atlasz sorozat. Athenaeum 2000 Kiadó Kft., 2003., 265. oldal. ISBN 963-9471-35-6
  2. Furka Árpád: Szerves kémia, 17. oldal. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9
  3. International Union of Pure and Applied Chemistry - Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ World Wide Web material prepared by G. P. Moss, Department of Chemistry, Queen Mary University of London,Mile End Road, London, E1 4NS, UKg.p.moss@qmul.ac.uk
  4. International Union of Pure and Applied Chemistry - Organic Chemistry Division - Commission on nomenclature of organic chemistry http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/phane/ Archiválva 2006. július 3-i dátummal a Wayback Machine-ben Phane Nomenclature Part I: Phane Parent Names IUPAC Recommendations 1998 Prepared for publication by W. H. Powell 1436 Havencrest Ct, Columbus, OH 43220-3841, USA